1,1'-methylenedipyridinium dichloride | 104304-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-methylenedipyridinium dichloride
• 英文别名: 1,1'-methylenebis(pyridin-1-ium) dichloride；1,1'-methylenebispyridinium dichloride；1,1-bis(pyridinium)methylene dichloride；1,1'-methanediyl-bis-pyridinium; dichloride；1,1'-Methandiyl-bis-pyridinium; Dichlorid；1-(Pyridin-1-ium-1-ylmethyl)pyridin-1-ium;chloride
• CAS: 104304-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂*2Cl
• 分子量: 243.136
• InChiKey: LMAGOUYPYSFYND-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  7.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-methylenedipyridinium dichloride 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1,1'-methylenedipyridinium dinitrate
  参考文献：
  名称：

  1,1ʹ-亚甲基二吡啶季铵盐（II）：[有机指示] [Cu（NO3）4]形式的有机-无机杂化盐的罕见例子，合成，光谱表征和分子结构研究

  摘要：

  合成了离子化合物[（C5H5N）2CH2]（NO3）2·H2O及其新型铜络合物[（C5H5N）2CH2] [Cu（NO3）4]，分离为纯盐，并通过多核NMR，FTIR光谱和元素表征分析。还使用Hartree-Fock理论和不同的基础集，从头进行了量子化学计算，研究了它们的分子结构和IR吸收频率。[[（C5H5N）2CH2]（NO3）2·H2O和[（C5H5N）2CH2] [Cu（NO3）4]的计算结构，每个结构均由离散的有机指示物[（C5H5N）2CH2]和两个NO3离子或无机阴离子组成分别为[Cu（NO3）4]。对于[（C5H5N）2CH2] [Cu（NO3）4]，Cu中心具有伪正方形平面几何形状，Cu-O键长在（1.819-1.835Å）范围内。

  DOI：

  10.33224/rrch/2019.64.6.01
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 苯磺酰氯 生成 1,1'-methylenedipyridinium dichloride
  参考文献：
  名称：

  Misutsch et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 189,191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activation of CCl Bonds in Chloroalkanes by Nickel Oxide Nanoparticles: Formation of Tetrasubstituted Ammonium Salts from Tertiary Amines
  作者：Kang Hyun Park、Il Gu Jung、Young Keun Chung、Jin Wook Han

  DOI：10.1002/adsc.200600305

  日期：2007.2.5

  Nickel oxide nanoparticles, readily available and easy to handle, were found to be an effective catalyst in the catalytic activation of CCl bonds in chloroalkanes. Coupling reactions of chloroalkanes and tertiary amines in the presence of the nickel oxide nanoparticle catalyst gave moderate to high yields of quaternary ammonium salts depending upon the amines.

  发现容易获得且易于处理的氧化镍纳米粒子是氯代烷烃中CCl键催化活化的有效催化剂。在氧化镍纳米粒子催化剂的存在下，氯代烷烃和叔胺的偶联反应根据胺的不同，可中等至高产率地产生季铵盐。
• Expedient Synthesis of Bis(imidazolium) Dichloride Salts and Bis(NHC) Complexes from Imidazoles Using DMSO as a Key Polar Additive
  作者：Kyle R. Penn、Evan J. Anders、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00592

  日期：2021.12.13

  A general approach for the synthesis of bis(imidazolium) dichloride salts from imidazoles and dichloroalkanes is reported. Typical limitations of this reaction for the formation of methylene-bridged derivatives are addressed herein through the use of excess CH2Cl2 in the presence of DMSO as a polar cosolvent, significantly improving the conversion rates presumably via stabilization of the initial SN2

  报道了从咪唑和二氯烷烃合成双（咪唑鎓）二氯化盐的一般方法。此处通过在DMSO 作为极性助溶剂存在下使用过量 CH 2 Cl 2来解决此反应对形成亚甲基桥接衍生物的典型限制，这可能是通过稳定初始 S N 2 转变显着提高转化率状态。该方法还被证明适用于从吡啶衍生物形成双（吡啶鎓）二氯化物盐，以及从咪唑直接合成金属-双（NHC）配合物。
• Reaction of Dichloromethane with Pyridine Derivatives under Ambient Conditions
  作者：Alexander B. Rudine、Michael G. Walter、Carl C. Wamser

  DOI：10.1021/jo100276m

  日期：2010.6.18

  Pyridine derivatives and dichloromethane (DCM) are commonly used together in a variety of different applications. However, DCM slowly reacts with pyridine and a variety of other representative pyridine derivatives to form methylenebispyridinium dichloride compounds under ambient conditions. The proposed mechanism (two consecutive SN2 reactions) was studied by evaluating the kinetics of the reaction

  吡啶衍生物和二氯甲烷（DCM）通常在各种不同的应用中一起使用。然而，DCM在环境条件下与吡啶和多种其他代表性的吡啶衍生物缓慢反应以形成亚甲基双吡啶二氯化物化合物。所提出的机制（两个连续的小号Ñ 2个反应）通过评价4-（二甲氨基）吡啶和DCM之间的反应的动力学研究。发现第一次（k 1）和第二次（k 2）取代的二阶速率常数为2.56（±0.06）×10 -8和4.29（±0.01）×10 -4 M -1 s -1， 分别。因为第二个替换的速度比第一个快得多，所以在反应过程中无法分离或检测到单取代产物。它是独立合成的，目的是观察其动力学。
• Synthesis, Crystal and Molecular Structure of 1,1ʹ-Methylenedipyridinium [Hexachlorodimercurate(II)]
  作者：Mahmoud M. Al-Ktaifani、Mohammad K. Sabra、Abd Alaziz Alsharif、Fatemh Maksoud

  DOI：10.1007/s10870-021-00915-z

  日期：2022.9

  hybrid salt [(C5H5N)2CH2][Hg2Cl6] was synthesized, isolated as pure white powder and fully characterized by FTIR, multinuclear NMR, UV–Vis spectroscopy and powder-X-ray diffraction studies. The molecular structure displays organic dicaions [(C5H5N)2CH2]2+ and distinctive dimeric anions [Hg2Cl6]2−. Within any indivisual [Hg2Cl6]2− unit, each Hg center is souronded by four Cl atoms (two terminal and two

  合成了新型有机-无机杂化盐[(C 5 H 5 N) 2 CH 2 ][Hg 2 Cl 6 ]，分离为纯白色粉末，并通过FTIR、多核NMR、UV-Vis光谱和粉末-X进行了充分表征射线衍射研究。分子结构显示有机双离子[(C 5 H 5 N) 2 CH 2 ] 2+和独特的二聚阴离子[Hg 2 Cl 6 ] 2-。在任何个体 [Hg 2 Cl 6 ] 2−单元中，每个 Hg 中心被四个 Cl 原子（两个末端和两个桥接 Cl 原子）包围，采用扭曲的四面体几何形状。末端 Cl 原子与 Hg 共价键合，平均键距离为 2.32(5) Å，Cl-Hg-Cl 角为 138.14(5)°。相比之下，与 Hg 中心桥接的两个 Cl 配体的平均键长相对较长，为 2.51(5) Å，Cl-Hg-Cl 键角较小，为 93.68(5)°。Cl-Cl 边缘由两个大致四面体共享，形成二聚体 [Hg 2 Cl 6 ] 2
• 1,1′-Methylenedipyridinium tetrachloridocuprate(II) and bis[tetrachloridoaurate(III)] hybrid salts by X-ray powder diffraction
  作者：Mahmoud Al-Ktaifani、Mwaffak Rukiah

  DOI：10.1107/s0108270112031885

  日期：2012.9.15

  characterized by multinuclear NMR spectroscopy and their molecular structures confirmed by powder X‐ray diffraction studies. The crystal structures consist of discrete 1,1′‐methylenedipyridinium dications and [CuCl4]2− and [AuCl4]− anions for (I) and (II), respectively. As expected, the dications form a butterfly shape; the CuII centre of [CuCl4]2− has a distorted tetrahedral configuration and the AuIII

  为了探索1,1'-亚甲基二吡啶鎓盐与适当的卤化物金属盐，有机-无机杂化盐1,1'-亚甲基二吡啶鎓四氯化铜（II）反应形成有机-无机杂化离子化合物的潜在倾向， （C 11 H 12 N 2）[CuCl 4 ]，（I）和1,1'-亚甲基二吡啶双[四氯化金（III）]，（C 11 H 12 N 2）[AuCl 4 ] 2，（II），通过用CuCl 2和Na [AuCl 4]， 分别。两种杂化盐均被分离为纯化合物，通过多核NMR光谱进行了充分表征，其分子结构已通过粉末X射线衍射研究得以证实。晶体结构分别由离散的1,1'-亚甲基二吡啶鎓和（I）和（II）的[CuCl 4 ] 2-和[AuCl 4 ] -阴离子组成。正如预期的那样，这些药膏呈蝴蝶状。[CuCl 4 ] 2-的Cu II中心具有扭曲的四面体构型，[AuCl 4 ] -的Au III中心显示方平面协调。（I）的离子种类和（II）的离子种类具有双重轴向对称性，而两个[AuCl