4,6‑diamino‑2‑(cyanomethyl)selenopyridine‑3‑carbonitrile | 135747-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6‑diamino‑2‑(cyanomethyl)selenopyridine‑3‑carbonitrile
• 英文别名: 4,6-Diamino-2-cyanomethylselanyl-nicotinonitrile；4,6-diamino-2-(cyanomethylselanyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 135747-22-7
• 化学式: C₈H₇N₅Se
• 分子量: 252.137
• InChiKey: REHQGUJRSGLSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6‑diamino‑2‑(cyanomethyl)selenopyridine‑3‑carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到3,4,6‑triamino‑2‑cyanoselenopheno[2,3‑b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Dyachenko, V. D.; Sharanin, Yu. A.; Litvinov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 3.2, p. 678 - 684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4,6-diamino-3-cyano-2-pyridineselenolate 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4,6‑diamino‑2‑(cyanomethyl)selenopyridine‑3‑carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dyachenko, V. D.; Sharanin, Yu. A.; Litvinov, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 3.2, p. 678 - 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient methodological approach for synthesis of selenopyridines: generation, reactions, anticancer activity, EGFR inhibitory activity and molecular docking studies
  作者：Bahgat R. M. Hussein、Sham M. M. El-Saghier、Rasha M. Allam、Mamdouh F. A. Mohamed、Amer A. Amer

  DOI：10.1007/s11030-024-10872-2

  日期：2025.2

  301 and 0.123 µM, respectively, compared to lapatinib as a positive reference (IC50 = 0.049 µM). Moreover, the docking results are in good agreement with the anticancer activity as well as the EGFR inhibitory activity, suggesting these two compounds as promising EGFR anticancer candidates. Graphical abstract

  在本工作中，我们利用NaHSe代替有毒的硒化氢，采用环保方法成功合成了Se-烷基硒吡啶1和3 、硒苯酚[2,3- b ]吡啶2和双硒吡啶4衍生物。在不同温度下筛选温度对反应的影响。硒吡啶1与溴发生区域特异性反应，得到了意想不到的产物 4,6-二氨基-5-溴-2-[(氰甲基)硒基]-吡啶-3-甲腈 ( 5 )，该产物被环化为硒苯酚[2,3- b ]吡啶( 7 )，在TEA存在下回流。而用苯硫酚和/或对氯苯硫酚处理则得到8a 、 b 。另一方面，它与氨基苯硫酚反应得到2-(苯并[ d ]-噻唑-2-基)-5-溴硒苯并[2,3- b ]吡啶-3,4,6-三胺( 9 )。此外， N- (2-cyano-4-methyl-5 H -1-seleno-3,5,8-triazaacenaphthylen-7-yl)acetamide ( 11 ) 和一系列新型硒代偶氮染料12a – d通过处理合成硒苯并[2
• DYACHENKO, V. D.;SHARANIN, YU. A.;LITVINOV, V. P.;NESTEROV, V. N.;SHKLOVE+, ZH. OBSHCH. XIMII, 61,(1991) N, S. 747-753
  作者：DYACHENKO, V. D.、SHARANIN, YU. A.、LITVINOV, V. P.、NESTEROV, V. N.、SHKLOVE+

  DOI：——

  日期：——