N,N-二(4-甲基苯基)辛基-1-胺 | 1028223-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二(4-甲基苯基)辛基-1-胺
• 英文名称: N,N-bis(4-methylphenyl)octyl-1-amine
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methylphenyl)-N-octylaniline
• CAS: 1028223-76-8
• 化学式: C₂₂H₃₁N
• 分子量: 309.495
• InChiKey: FLCWLMJVIBAVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛胺 、 对氯甲苯 在 palladium diacetate 、 dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-二(4-甲基苯基)辛基-1-胺 、 苯胺,4-甲基-N-辛基-
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的高活性、通用和长寿命催化剂：范围和结构-活性关系

  摘要：

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。

  DOI：

  10.1021/ja077074w

文献信息

• Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships
  作者：Qilong Shen、Tokutaro Ogata、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja077074w

  日期：2008.5.1

  chelating alkylphosphines for the amination of heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides. In the presence of this catalyst, aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and iodides react with many primary amines in high yields with part-per-million quantities of palladium precursor and ligand. Many reactions of primary amines with both heteroaryl and aryl chlorides, bromides, and iodides occur to

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。
• Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)Aryl Tosylates Using a Well-Defined N-Heterocyclic Carbene/Palladium(II) Precatalyst
  作者：Yin Zhang、Guy Lavigne、Vincent César

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01272

  日期：2015.8.7

  The cross-coupling of aryl tosylates with amines and anilines was achieved by using for the first time a Pd-NHC system based on the popular Pd-PEPPSI precatalyst platform in which the anchoring imidazol-2-ylidene ligand IPr(Nme2)2 incorporates two dimethylamino groups as backbone substituents enhancing both the electronic and steric properties of the carbene. The system optimization and its application scope are disclosed.
• US4207260A
  申请人：——

  公开号：US4207260A

  公开（公告）日：1980-06-10
• US4250115A
  申请人：——

  公开号：US4250115A

  公开（公告）日：1981-02-10
• US4292196A
  申请人：——

  公开号：US4292196A

  公开（公告）日：1981-09-29