4-chloro-N-(4-nitrophenyl)-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-nitrophenyl)-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₆O₂
• 分子量: 334.765
• InChiKey: NQVHIZVPBFAYQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-nitrophenyl)-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine 、 3-(4-aminophenyl)-6,7-dibromo-2-methylquinazolin-4(3H)-one 在 tin 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74%的产率得到6,7-dibromo-2-methyl-3-(4-((4-((4-nitrophenyl)amino)-6-(piperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂种喹唑啉 1,3,5-三嗪作为具有抗癌活性的表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂：设计、合成和计算研究

  摘要：

  我们报告了一系列作为 EGFR 抑制剂的混合喹唑啉-1,3,5-三嗪衍生物，它们是通过使用各种体外、计算机和体内技术合成和测试的。发现这些衍生物对不同的癌细胞系具有活性，对正常细胞系无毒，化合物7 c、7 d、7 e和7 j是最有力的。还评估了这些衍生物在鸡蛋中的血管生成抑制效力，并进行了分子对接和动力学模拟研究，以阐明对其生物活性必不可少的基本取代基。此外，还对衍生物进行了 SAR 研究，以用于未来的化合物优化。这些研究表明，这些衍生物对 EGFR 具有高亲和力，具有良好的药理特性。进一步评估了活性最强的化合物 ( 7e )对雌性 Sprague-Dawley 大鼠中 DMBA 诱导的肿瘤的体内抗癌活性及其对血浆抗氧化状态、生物转化酶和脂质谱的影响。该研究表明，7 e 具有抗乳腺癌的先导特性，可作为进一步开发抗 EGFR 化合物的起始化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000646
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-N-(4-nitrophenyl)-6-piperidin-1-yl-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  杂种喹唑啉 1,3,5-三嗪作为具有抗癌活性的表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂：设计、合成和计算研究

  摘要：

  我们报告了一系列作为 EGFR 抑制剂的混合喹唑啉-1,3,5-三嗪衍生物，它们是通过使用各种体外、计算机和体内技术合成和测试的。发现这些衍生物对不同的癌细胞系具有活性，对正常细胞系无毒，化合物7 c、7 d、7 e和7 j是最有力的。还评估了这些衍生物在鸡蛋中的血管生成抑制效力，并进行了分子对接和动力学模拟研究，以阐明对其生物活性必不可少的基本取代基。此外，还对衍生物进行了 SAR 研究，以用于未来的化合物优化。这些研究表明，这些衍生物对 EGFR 具有高亲和力，具有良好的药理特性。进一步评估了活性最强的化合物 ( 7e )对雌性 Sprague-Dawley 大鼠中 DMBA 诱导的肿瘤的体内抗癌活性及其对血浆抗氧化状态、生物转化酶和脂质谱的影响。该研究表明，7 e 具有抗乳腺癌的先导特性，可作为进一步开发抗 EGFR 化合物的起始化合物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000646