4-bromo-2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-bromo-2-methyl-N-prop-2-ynylaniline
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• mdl: MFCD16661681
• 分子量: 224.1
• InChiKey: GDCWERHMWNVJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-4-diazonio-5-oxopenta-1,3-dien-1-olate 、 4-bromo-2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline 在 dirhodium tetraacetate 、 磷酸二苯酯 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(E)-3-(4-(4-bromo-2-methylphenyl)-6-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazin-5-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  重氮烯二胺的二烯胺活化：在功能化的1,4-恶嗪的直接合成中的应用

  摘要：

  重氮烯酮的新型铑催化的二烯胺活化导致了新一类的γ-官能化的供体-受体二烯胺。这些二烯胺的合成效用已在铑（II）/布朗斯台德酸和金（I）催化下，用N-炔丙基苯胺直接在Enaldiazo酮的[3 + 3]环合中得到证明，从而导致高度取代的Enal-functionalized 1,4-恶嗪 有人认为该反应涉及通过二受体铑烯醇类固醇NH插入和金催化的分子内位点选择性6-exo-dig杂环化来激活二烯胺。该方法学被用于有效合成结构复杂的[1,4]恶嗪基[4,3-a]喹诺酮，该抗菌剂存在于PNU-286607中。

  DOI：

  10.1002/anie.201600878
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-甲基-4-溴苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到4-bromo-2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种通过与炔丙基溴的反应合成（丙-2-炔氧基）苯衍生物的简便方法，其优化，范围和生物学评估。

  摘要：

  已经开发了一种非常方便的合成（丙-2-炔氧基）苯及其衍生物的方法。在K 2 CO 3碱和丙酮作为溶剂的存在下，使不同取代的苯酚和苯胺衍生物与炔丙基溴反应。化合物以高产率（53-85％）合成。化合物的低成本，高收率和容易获得有助于合成。吸电子基团有利于形成稳定的酚盐离子，因此又有利于产物的形成，而给电子基团不利于反应。与苯胺相比，苯酚衍生物的收率高。由于非质子极性溶剂有利于SN2型反应，因此丙酮为反应提供了最佳的溶剂化作用。事实证明，碳酸钾对合成有好处。抗菌，还检查了合成化合物的抗脲酶和NO清除活性。发现4-溴-2-氯-1-（丙-2-炔氧基）苯2a对脲酶的活性最高，在100 µg / mL时的抑制百分比为82.00±0.09，IC50值为60.2。发现2-溴-4-甲基-1-（丙-2-炔氧基）苯2d对枯草芽孢杆菌具有有效的抑菌作用，在100 µg / ml的IC50值为79.9时，具有优异的抑制作用，抑制百分比为55

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0115457