4-bromo-2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-bromo-2-methyl-N-prop-2-ynylaniline
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN
• mdl: MFCD16661681
• 分子量: 224.1
• InChiKey: GDCWERHMWNVJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-4-diazonio-5-oxopenta-1,3-dien-1-olate 、 4-bromo-2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline 在 dirhodium tetraacetate 、 磷酸二苯酯 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到(E)-3-(4-(4-bromo-2-methylphenyl)-6-(4-chlorophenyl)-2-methylene-3,4-dihydro-2H-1,4-oxazin-5-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  重氮烯二胺的二烯胺活化：在功能化的1,4-恶嗪的直接合成中的应用

  摘要：

  重氮烯酮的新型铑催化的二烯胺活化导致了新一类的γ-官能化的供体-受体二烯胺。这些二烯胺的合成效用已在铑（II）/布朗斯台德酸和金（I）催化下，用N-炔丙基苯胺直接在Enaldiazo酮的[3 + 3]环合中得到证明，从而导致高度取代的Enal-functionalized 1,4-恶嗪 有人认为该反应涉及通过二受体铑烯醇类固醇NH插入和金催化的分子内位点选择性6-exo-dig杂环化来激活二烯胺。该方法学被用于有效合成结构复杂的[1,4]恶嗪基[4,3-a]喹诺酮，该抗菌剂存在于PNU-286607中。

  DOI：

  10.1002/anie.201600878
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-甲基-4-溴苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到4-bromo-2-methyl-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种通过与炔丙基溴的反应合成（丙-2-炔氧基）苯衍生物的简便方法，其优化，范围和生物学评估。

  摘要：

  已经开发了一种非常方便的合成（丙-2-炔氧基）苯及其衍生物的方法。在K 2 CO 3碱和丙酮作为溶剂的存在下，使不同取代的苯酚和苯胺衍生物与炔丙基溴反应。化合物以高产率（53-85％）合成。化合物的低成本，高收率和容易获得有助于合成。吸电子基团有利于形成稳定的酚盐离子，因此又有利于产物的形成，而给电子基团不利于反应。与苯胺相比，苯酚衍生物的收率高。由于非质子极性溶剂有利于SN2型反应，因此丙酮为反应提供了最佳的溶剂化作用。事实证明，碳酸钾对合成有好处。抗菌，还检查了合成化合物的抗脲酶和NO清除活性。发现4-溴-2-氯-1-（丙-2-炔氧基）苯2a对脲酶的活性最高，在100 µg / mL时的抑制百分比为82.00±0.09，IC50值为60.2。发现2-溴-4-甲基-1-（丙-2-炔氧基）苯2d对枯草芽孢杆菌具有有效的抑菌作用，在100 µg / ml的IC50值为79.9时，具有优异的抑制作用，抑制百分比为55

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0115457

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of (Prop-2-Ynyloxy)Benzene Derivatives via Reaction with Propargyl Bromide, Their Optimization, Scope and Biological Evaluation
  作者：Tannaza Batool、Nasir Rasool、Yasmeen Gull、Mnaza Noreen、Faiz-ul-Hassan Nasim、Asma Yaqoob、Muhammad Zubair、Usman Ali Rana、Salah Ud-Din Khan、M. Zia-Ul-Haq、Hawa Z. E. Jaafar

  DOI：10.1371/journal.pone.0115457

  日期：——

  A highly convenient method has been developed for the synthesis of (prop-2-ynyloxy) benzene and its derivatives. Differently substituted phenol and aniline derivatives were allowed to react with propargyl bromide in the presence of K2CO3 base and acetone as solvent. The compounds were synthesized in good yields (53-85%). Low cost, high yields and easy availability of compounds helped in the synthesis

  已经开发了一种非常方便的合成（丙-2-炔氧基）苯及其衍生物的方法。在K 2 CO 3碱和丙酮作为溶剂的存在下，使不同取代的苯酚和苯胺衍生物与炔丙基溴反应。化合物以高产率（53-85％）合成。化合物的低成本，高收率和容易获得有助于合成。吸电子基团有利于形成稳定的酚盐离子，因此又有利于产物的形成，而给电子基团不利于反应。与苯胺相比，苯酚衍生物的收率高。由于非质子极性溶剂有利于SN2型反应，因此丙酮为反应提供了最佳的溶剂化作用。事实证明，碳酸钾对合成有好处。抗菌，还检查了合成化合物的抗脲酶和NO清除活性。发现4-溴-2-氯-1-（丙-2-炔氧基）苯2a对脲酶的活性最高，在100 µg / mL时的抑制百分比为82.00±0.09，IC50值为60.2。发现2-溴-4-甲基-1-（丙-2-炔氧基）苯2d对枯草芽孢杆菌具有有效的抑菌作用，在100 µg / ml的IC50值为79.9时，具有优异的抑制作用，抑制百分比为55
• Dienamine Activation of Diazoenals: Application to the Direct Synthesis of Functionalized 1,4-Oxazines
  作者：Jagadeesh Kalepu、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201600878

  日期：2016.6.27

  γ‐functionalized donor–acceptor dienamines. The synthetic utility of these dienamines has been demonstrated in a cooperative rhodium(II)/Brønsted acid and gold(I)‐catalyzed direct [3+3] annulation of enaldiazo ketones with N‐propargyl anilines, thus leading to highly substituted enal‐functionalized 1,4‐oxazines. The reaction is proposed to involve dienamine activation through the diacceptor rhodium enalcarbenoid

  重氮烯酮的新型铑催化的二烯胺活化导致了新一类的γ-官能化的供体-受体二烯胺。这些二烯胺的合成效用已在铑（II）/布朗斯台德酸和金（I）催化下，用N-炔丙基苯胺直接在Enaldiazo酮的[3 + 3]环合中得到证明，从而导致高度取代的Enal-functionalized 1,4-恶嗪 有人认为该反应涉及通过二受体铑烯醇类固醇NH插入和金催化的分子内位点选择性6-exo-dig杂环化来激活二烯胺。该方法学被用于有效合成结构复杂的[1,4]恶嗪基[4,3-a]喹诺酮，该抗菌剂存在于PNU-286607中。