2-oxo-N-phenethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-phenethylpropanamide
• 英文别名: 2-oxo-N-(2-phenylethyl)propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BNEWONFMXRTAEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N-phenethylpropanamide 、 乙基2-[(苯磺酰基)甲基]丙烯酸酯 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-hydroxy-4-methyl-2-methylene-5-oxo-5-(phenethylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯在光氧化还原催化中使醛，酮和亚胺的极性反转的烯丙基化

  摘要：

  极性逆转（uppolung）反应是逆转羰基和亚胺基化学反应的重要工具，随后发生的交叉偶联反应形成CC键为合成规划和实施提供了独特的视角。本文报道的是醛，酮和亚胺的第一个可见光诱导的极性反转的烯丙基化和分子间迈克尔加成反应。该化学选择性反应具有广泛的底物范围，并且首次报道了烷基亚胺的参与。机理研究表明，单电子还原形成了酮基（或α-氨基烷基）自由基，其中汉茨酯作为电子/质子供体和活化剂至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201607813
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 pyruvoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以3%的产率得到2-oxo-N-phenethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯在光氧化还原催化中使醛，酮和亚胺的极性反转的烯丙基化

  摘要：

  极性逆转（uppolung）反应是逆转羰基和亚胺基化学反应的重要工具，随后发生的交叉偶联反应形成CC键为合成规划和实施提供了独特的视角。本文报道的是醛，酮和亚胺的第一个可见光诱导的极性反转的烯丙基化和分子间迈克尔加成反应。该化学选择性反应具有广泛的底物范围，并且首次报道了烷基亚胺的参与。机理研究表明，单电子还原形成了酮基（或α-氨基烷基）自由基，其中汉茨酯作为电子/质子供体和活化剂至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201607813

文献信息

• Inhibitors of Hepatitis C virus NS3 serine protease
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2314598A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The present invention relates to compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting proteases, particularly serine proteases, and more particularly HCV NS3 proteases. The compounds, and the compositions and_methods that utilize them, can be used, either alone or in combination to inhibit viruses, particularly HCV virus.

  本发明涉及用于抑制蛋白酶，特别是丝氨酸蛋白酶，更特别是HCV NS3蛋白酶的化合物、方法和药物组合物。这些化合物以及利用它们的组合物和方法可单独或联合用于抑制病毒，特别是 HCV 病毒。
• Inhibitors de serine proteases, especially of the NS3 protease of the hepatitis C virus
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2409985A2

  公开（公告）日：2012-01-25

  The present invention relates to compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting proteases, particularly serine proteases, and more particularly HCV NS3 proteases. The compounds, and the compositions and methods that utilize them, can be used, either alone or in combination to inhibit viruses, particularly HCV virus.

  本发明涉及用于抑制蛋白酶，特别是丝氨酸蛋白酶，尤其是 HCV NS3 蛋白酶的化合物、方法和药物组合物。这些化合物以及利用它们的组合物和方法可单独或联合用于抑制病毒，特别是 HCV 病毒。
• NOVEL PYRIDINE DERIVATIVE AND PYRIMIDINE DERIVATIVE (1)
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP1719762B1

  公开（公告）日：2012-06-27
• METHODS OF ENHANCING COGNITIVE FUNCTION USING NON-PEPTIDIC COMPOUNDS
  申请人：Acumen Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2173340B1

  公开（公告）日：2013-07-10
• INHIBITORS OF SERINE PROTEASES, PARTICULARLY HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE
  申请人：Tung Roger D.

  公开号：US20090143312A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting proteases, particularly serine proteases, and more particularly HCV NS3 proteases. The compounds, and the compositions and methods that utilize them, can be used, either alone or in combination to inhibit viruses, particularly HCV virus.