N-(4-bromo-2-methylphenyl)propiolamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-2-methylphenyl)propiolamide
• 英文别名: N-(4-bromo-2-methylphenyl)prop-2-ynamide
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• mdl: MFCD11132492
• 分子量: 238.084
• InChiKey: PXTYWOBNWWGEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2-methylphenyl)propiolamide 、 苯硫酚 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到(Z)-N-(4-bromo-2-methylphenyl)-3-(phenylthio)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  硫氧相互作用控制的（Z）-选择性抗马尔可夫尼科夫乙烯基硫化物

  摘要：

  硫氧（S ＝ O）相互作用在本文中用于通过将硫烷基自由基加成至末端炔烃而获得（Z）-选择性的抗-马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物。DFT计算预测，S⋯O相互作用源自羰基氧的孤对向C–S S原子的相邻σ*轨道的离域。

  DOI：

  10.1039/d1cc01257f
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-溴苯胺 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-bromo-2-methylphenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  硫氧相互作用控制的（Z）-选择性抗马尔可夫尼科夫乙烯基硫化物

  摘要：

  硫氧（S ＝ O）相互作用在本文中用于通过将硫烷基自由基加成至末端炔烃而获得（Z）-选择性的抗-马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物。DFT计算预测，S⋯O相互作用源自羰基氧的孤对向C–S S原子的相邻σ*轨道的离域。

  DOI：

  10.1039/d1cc01257f

文献信息

• Sulfur⋯oxygen interaction-controlled (<i>Z</i>)-selective <i>anti</i>-Markovnikov vinyl sulfides
  作者：Milan Pramanik、Ashis Mathuri、Prasenjit Mal

  DOI：10.1039/d1cc01257f

  日期：——

  used herein to obtain (Z)-selective anti-Markovnikov vinyl sulfides from the addition of thiyl radicals to terminal alkynes. DFT calculations predicted that S⋯O interaction originated from the delocalization of the lone-pair of the carbonyl oxygen to the adjacent σ* orbital of the S atom of C–S.

  硫氧（S ＝ O）相互作用在本文中用于通过将硫烷基自由基加成至末端炔烃而获得（Z）-选择性的抗-马尔科夫尼科夫乙烯基硫化物。DFT计算预测，S⋯O相互作用源自羰基氧的孤对向C–S S原子的相邻σ*轨道的离域。