2-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)-N-(4-fluorophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(9,10-dioxoanthracen-2-yl)oxy-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• 化学式: C₂₂H₁₄FNO₄
• 分子量: 375.356
• InChiKey: OZBUSZRXRMUYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基蒽醌 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 2-(9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含酰胺的蒽醌，黄酮和咔唑的合成及抗增殖评价

  摘要：

  已经合成了某些含酰胺的蒽醌，黄酮和咔唑衍生物，并在体外评估了它们对一组人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（NCI-H661）和白血病）的抗增殖活性（ Jurkat）。其中，2-（9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-基氧基）-N-（萘-2-基）乙酰胺（13）对NPC-TW01的活性最高，IC50值为2.62 µM对应的黄酮和二苯并呋喃14和15处于非活性状态，IC50值分别为16.10和11.09 µM。对NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，化合物13通过改变细胞分裂和细胞在G0 / G1期的积累来抑制NPC-TW01的增殖。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00617