1,5-Dichloro-9-(m-toluyloxy)-anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,5-Dichloro-9-(m-toluyloxy)-anthracene
• 英文别名: (1,5-Dichloroanthracen-9-yl) 3-methylbenzoate
• 化学式: C₂₂H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 381.258
• InChiKey: ZBZUJCOAHNUONE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氯蒽醌 在 吡啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,5-Dichloro-9-(m-toluyloxy)-anthracene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Anthracenes. 1. Human Telomerase Inhibition and Lipid Peroxidation of 9-Acyloxy 1,5-Dichloroanthracene Derivatives.

  摘要：

  据报道，存在合成9-酰氧基-1,5-二氯蒽衍生物的有效途径。该体系能够选择性地还原蒽醌中毗连周边取代基的羰基，得到相应的1,5-二氯-9(10H)-蒽酮。通过在CH2Cl2中使用适量酰氯和催化量的吡啶，对蒽酮进行简单的区域选择性酰化反应，得到了新型的9-酰氧基-1,5-二氯蒽衍生物。关于蒽酮如何实现这种理想选择性的机理，引起了相当大的兴趣。为了理解这一反应机理，我们获得了蒽衍生物的固态结构。此外，还测定了它们抑制模型膜中脂质过氧化的能力，以及它们抑制人端粒酶的端粒添加功能和Taq聚合酶酶活性的能力。与(+)-α-生育酚不同，3b、3c、3d、3g和3i在模型膜中并不增强脂质过氧化。本文还讨论了9-酰氧基-1,5-二氯蒽类似物作为潜在抗癌药物的意义。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.969

文献信息

• Synthesis and pharmaceuticals of novel 9-substituted-1, 5-dichloroanthracene analogs
  申请人：Dr. Keith Chan, GloboAsia, LLC

  公开号：US06369246B2

  公开（公告）日：2002-04-09

  The invention relates to novel anthracene compounds useful in the treatment of allergic, inflammatory conditions, tumor conditions and therapeutic compositions containing such compounds. The compounds of the present invention are 9-acyloxy-substituted 1,5-dichloroanthracene or analogs thereof. According to the practice of the invention, there are provided 9-acyloxy substituted 1,5-dichloroanthracene compounds according to formula III: wherein R represents a straight or branched chain alkyl group having 1 to 6 carbons which may be substituted with one or more groups of R1, or R represents phenyl or benzyl which may be substituted with one or two groups of R2; wherein R1 is selected from the group consisting of halogen, —NO2, —OCH3, OCH2CH3, and —OCH2CH2CH3; and wherein R2 is selected from the group consisting of a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbons, halogen, —NO2, —OCH3, —OCH2CH3, and —OCH2CH2CH3.

  本发明涉及一种新型蒽醌化合物，可用于治疗过敏、炎症、肿瘤等疾病，以及含有该化合物的治疗组合物。本发明的化合物是9-酰氧基取代的1,5-二氯蒽醌或其类似物。根据本发明的实践，提供了式III所示的9-酰氧基取代的1,5-二氯蒽醌化合物：其中R表示直链或支链烷基，其具有1至6个碳原子，可以用一个或多个R1基团取代，或者R表示苯基或苄基，可以用一个或两个R2基团取代；其中R1选自卤素、—NO2、—OCH3、OCH2CH3和—OCH2CH2CH3组成的群；其中R2选自直链或支链烷基，其具有1至4个碳原子，卤素、—NO2、—OCH3、—OCH2CH3和—OCH2CH2CH3组成的群。
• US6369246B2
  申请人：——

  公开号：US6369246B2

  公开（公告）日：2002-04-09
• Studies on Anthracenes. 1. Human Telomerase Inhibition and Lipid Peroxidation of 9-Acyloxy 1,5-Dichloroanthracene Derivatives.
  作者：Hsu-Shan HUANG、Jing-Min HWANG、Yee-Min JEN、Jing-Jer LIN、Kung-Yuan LEE、Chang-Hsin SHI、Hsien-Chin HSU

  DOI：10.1248/cpb.49.969

  日期：——

  The synthetically useful approaches to 9-acyloxy 1, 5-dichloroanthracene derivatives are reported. The system selectively reduces the carbonyl group flanked by the peri substituents of the anthracenediones to give the corresponding 1, 5-dichloro-9(10H)-anthracenone. Simple regioselective acylation of anthracenone is applied with appropriate acyl chlorides in CH2Cl2 with catalytic amount of pyridine to give the novel 9-acyloxy 1, 5-dichloroanthracene derivatives. Considerable interest has developed in the mechanism of how anthracenone achieves this desirable selectivity. In an attempt to understand the mechanism of this reaction, solid-state structures of anthracene derivatives have been obtained. In addition, the inhibition of lipid peroxidation in model membranes was determined as was their ability to inhibit the telomere-addition function of the human telomerase enzyme together with their inhibition of the Taq polymerase enzyme. In contrast to (+)-α-tocopherol, 3b, 3c, 3d, 3g, and 3i do not enhance lipid peroxidation in model membranes. Implications for 9-acyloxy 1, 5-dichloroanthracene analogues as potential anticancer agents are discussed.

  据报道，存在合成9-酰氧基-1,5-二氯蒽衍生物的有效途径。该体系能够选择性地还原蒽醌中毗连周边取代基的羰基，得到相应的1,5-二氯-9(10H)-蒽酮。通过在CH2Cl2中使用适量酰氯和催化量的吡啶，对蒽酮进行简单的区域选择性酰化反应，得到了新型的9-酰氧基-1,5-二氯蒽衍生物。关于蒽酮如何实现这种理想选择性的机理，引起了相当大的兴趣。为了理解这一反应机理，我们获得了蒽衍生物的固态结构。此外，还测定了它们抑制模型膜中脂质过氧化的能力，以及它们抑制人端粒酶的端粒添加功能和Taq聚合酶酶活性的能力。与(+)-α-生育酚不同，3b、3c、3d、3g和3i在模型膜中并不增强脂质过氧化。本文还讨论了9-酰氧基-1,5-二氯蒽类似物作为潜在抗癌药物的意义。