5-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)dione
• 英文别名: 5-(1,3-benzothiazol-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂S
• mdl: MFCD02956545
• 分子量: 245.261
• InChiKey: PRNNWWCWXKDWEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)dione 、 溴代十六烷 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以48 %的产率得到5-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-hexadecylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  以尿嘧啶为潜指纹成像材料的多响应超分子凝胶

  摘要：

  设计并合成了四种基于苯并恶唑或苯并噻唑功能化嘧啶的荧光低分子量凝胶剂。测试了目标的能力，所有化合物都可以在酒精/水混合物中形成稳定的超分子凝胶，并且在凝胶形成过程中其荧光增加。凝胶形成过程中的光物理光谱、SEM、XRD、FT-IR 研究表明自组装是由氢键、范德华力和弱 π-π 相互作用驱动的。有趣的是，凝胶在 365 nm 紫外光和1光照前后凝胶的 H NMR 证明嘧啶双键之间的 [2 + 2]-环加成是光响应的原因。此外，干凝胶膜的荧光可以被挥发性酸淬灭，而加入酸后溶液的荧光增强。讨论了不同的现象。通过凝胶形成组装的纳米纤维可用作潜在指纹的荧光成像材料。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111160
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-carbamoylacetamide 在 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到5-(benzo[d]thiazol-2-yl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)dione
  参考文献：
  名称：

  氰基尿素在杂环合成第五部分中：通过其游离尿素氨基的不同行为容易地合成多官能嘧啶

  摘要：

  多官能团的前体氰基-乙酰基脲可用于利用其苯并噻唑衍生物1合成各种嘧啶类化合物。1中的游离氨基根据反应条件进行不同的化学行为，得到嘧啶3,4,5， 6,7a，b和9a，b。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2018.2297.1190

文献信息

• [DE] SUBSTITUIERTE 2-(2,4(1H,3H)-PYRIMIDINDION-3-YL)BENZTHIAZOLE<br/>[EN] SUBSTITUTED 2-(2,4(1H,3H)-PYRIMIDINDION-3-YL) BENZTHIAZOLES<br/>[FR] BENZTHIAZOLES SUBSTITUES 2-(2,4(1H,3H)-PYRIMIDINDION-3-YL)
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998033796A1

  公开（公告）日：1998-08-06

  (DE) Substituierte 2-(2,4(1H,3H)-Pyrimidindion-3-yl)benzthiazole der Formel (I) sowie deren Salze, wobei: R1 = C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl; R2 = H, Halogen; R3 = Halogen; R4 = C1-C6-Alkyl; R5 = C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C8-Cycloalkyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, oder R4 + R5 zusammen = Tetramethylen-Kette; R6 = H, NH2, C1-C4-Alkyl. Verwendung: als Herbizide; zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen.(EN) Disclosed are substituted 2(2,4(1H,3H)-pyrimidindion-3-yl) benzthiazoles of formula (I) and the salts thereof, where R1 = C1-C4-alkyl, C1-C4-halogenalkyl, R2 = H, halogen; R3 = halogen; R4 = C1-C6-alkyl; R5 = C1-C6-alkyl; C1-C6 alkenyl, C3-C6-halogenalkenyl, C3-C6-alkynil, C3-C8-cycloalkyl, C3-C4-alkyl, phenyl-C1-C4-alkyl, or R4 + R5 = tetramethylen chain; R6 = H, NH2, C1-C4-alkyl. Applications: as herbicides and as haulm killers/defoliating agents for plants.(FR) La présente invention porte sur des benzthiazoles de la formule (I), substitués 2-(2,4(1H,3H)-pyrimidindion-3-yl, et sur leurs sels, où R1 = C1-C4-alkyle, C1-C4-halogénalkyle; R2 = H, halogène; R3 = halogène; R4 = C1-C6-alkyle; R5 = C1-C6-alkyle, C1-C6-alkényle, C3-C6-halogénalkényle, C3-C6-alkinyle, C3-C8-Cycloalkyle, C3-C4-alkyle, phényle, phényle-C1-C4-alkyle, ou R4 + R5 ensemble = chaîne tétraméthylène; R6 = H, NH2, C1-C4-alkyle. Applications: comme herbicides et pour la dessication/défoliation de végétaux.

  (中)取代基为1-(2,4(1H,3H)-吡咯二甲苯-3-yl)苯噻唑的式样(I)及其盐类，其中: R1 = C1-C4-烷基、C1-C4-卤ogen烷基; R2 = H、卤素; R3 = 卤素; R4 = C1-C6-烷基; R5 = C1-C6-烷基、C1-C6-烯烃基、C3-C6-卤素-烯烃基、C3-C6-炔基、C3-C8-环烷基、C3-C4-烷基、苯基、苯基-C1-C4烷基或R4+R5结合为四甲基链; R6 = H、NH2、C1-C4烷基。用途:作除草剂、作物去干职务之用。
• SUBSTITUIERTE 2-(2,4(1H,3H)-PYRIMIDINDION-3-YL)BENZTHIAZOLE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0958295A1

  公开（公告）日：1999-11-24
• Cyanoacetyl urea in heterocyclic synthesis part V: Facile synthesis of poly-functionalized pyrimdines via different behaviors of its free urea amino group
  作者：Hoda Othman、Maher Al-Hashash、Galal Nawwar

  DOI：10.21608/ejchem.2018.2297.1190

  日期：2018.1.22

  The poly-functional precursor, cyano-acetyl urea, could be utilized in the synthesis of various pyrimidens utilizing its benzothiazole derivative 1. The free amino group in 1 undergoes different chemical behavior according to the reaction conditions to afford pyrimidines 3,4,5,6,7a,b and 9a,b, respectively.

  多官能团的前体氰基-乙酰基脲可用于利用其苯并噻唑衍生物1合成各种嘧啶类化合物。1中的游离氨基根据反应条件进行不同的化学行为，得到嘧啶3,4,5， 6,7a，b和9a，b。
• Multi-responsive supramolecular gel based on uracil as latent fingerprints imaging material
  作者：Ziqiang Zhang、Kuo Lv、Cheng Liu、Yuan Yue、Xiqiao Yang、Liuyang Jin、Huan Xiao、Chu Yao、Jingbo Sun、Ran Lu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111160

  日期：2023.5

  Interestingly, the gel collapsed after being illuminated by 365 nm UV light and 1H NMR of the gel before and after illumination proved that the [2 + 2]-cycloaddition between the double bond of pyrimidine was responsible for the light response. Furthermore, the fluorescent of xerogel film could be quenched by volatile acids while the fluorescent of the solution was enhanced after acid was added. The different

  设计并合成了四种基于苯并恶唑或苯并噻唑功能化嘧啶的荧光低分子量凝胶剂。测试了目标的能力，所有化合物都可以在酒精/水混合物中形成稳定的超分子凝胶，并且在凝胶形成过程中其荧光增加。凝胶形成过程中的光物理光谱、SEM、XRD、FT-IR 研究表明自组装是由氢键、范德华力和弱 π-π 相互作用驱动的。有趣的是，凝胶在 365 nm 紫外光和1光照前后凝胶的 H NMR 证明嘧啶双键之间的 [2 + 2]-环加成是光响应的原因。此外，干凝胶膜的荧光可以被挥发性酸淬灭，而加入酸后溶液的荧光增强。讨论了不同的现象。通过凝胶形成组装的纳米纤维可用作潜在指纹的荧光成像材料。