N,N-二丁基-4-甲基苯甲酰胺 | 6315-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N,N-二丁基-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-dibutyl-4-methylbenzamide
• 英文别名: Benzamide, N,N-dibutyl-4-methyl-
• CAS: 6315-11-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: FSLKSAINLFCHGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1897

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二丁基-4-甲基苯甲酰胺 在 sodium azide 、 碘苯二乙酸 、 sodium iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Selective desaturation of amides: a direct approach to enamides

  摘要：

  一种新颖且区域选择性的酰胺的N-α，β-脱饱和和脱氢N-β-卤代化学反应被开发出来。这种具有高选择性和广泛基质范围的化学反应为从简单酰胺制备烯酰胺提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1039/d2sc02210a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-二丁基-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  环保的酰基磷酸酯的生产和应用

  摘要：

  报道了一种用于形成酰基磷酸酯的通用且环境友好的合成方法。通过采用电化学氧化脱氢偶联，这种转变具有广泛的底物，以及无金属，无氧化剂和温和的条件。在室温下2小时之内，无需使用任何额外的催化剂和添加剂即可从酰基磷酸酯与胺进行一锅合成，实现了高效率和区域选择性。根据控制实验提出了该机理。

  DOI：

  10.1039/d0gc02370a

文献信息

• Carbonylative Tertiary Amide Synthesis from Aryl Iodides and Tertiary Amines <i>via</i> Oxidant-Free C−N Bond Cleavage Catalyzed by Palladium(II) Chloride in Polyethylene Glycol/Water
  作者：Rajendra S. Mane、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1002/adsc.201700317

  日期：2017.8.7

  the C−N bond cleavage. The developed protocol offers the selective N‐dealkylation of tertiary amines in a polyethylene glycol/water solvent system. Numerous symmetrical and unsymmetrical aliphatic, alicyclic, benzyl, as well as aromatic tertiary amines with aryl iodides were well tolerated and afforded the desired products in good yields. Furthermore, the in situ generation of palladium(0) nanoparticles

  在这项工作中，我们描述了通过无氧化剂的C（sp 3）-N键裂解，使用原位形成钯（0）的钯（0）纳米粒子，从芳基碘化物和叔胺作为主要来源的酰胺基羰基合成羰基合成方法。聚乙二醇400 /水中的氯化物。值得注意的是，这些反应是在无碱，无配体的条件下进行的，不需要任何氧化剂即可裂解C-N键。开发的协议提供了选择性的N在聚乙二醇/水溶剂体系中对叔胺进行脱烷基。具有对称性和不对称性的脂肪族，脂环族，苄基以及芳族碘与芳族叔胺的耐受性很好，并以良好的收率提供了所需的产物。此外，通过TEM，FEG-SEM，EDS和XRD技术证实了聚乙二醇400中钯（0）纳米粒子的原位生成，这强烈表明钯纳米粒子是高活性物质，反应通过经典的钯进行（0）/钯（II）途径。另外，合成可以容易地按比例放大，并且催化体系可以循环多达五次，而不会损失其催化活性和选择性。
• Sunlight assisted direct amide formation via a charge-transfer complex
  作者：Irit Cohen、Abhaya K. Mishra、Galit Parvari、Rachel Edrei、Mauricio Dantus、Yoav Eichen、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1039/c7cc05300b

  日期：——

  We report on the use of charge-transfer complexes between amines and carbon tetrachloride, as novel way to activate the amine for photochemical reactions. This principle is demonstrated in a mild, transition metal free, visible light assisted, dealkylative amide formation from feedstock carboxylic acids and amines. The low absorption coefficient of the complex allows deep light penetration and thus

  我们报道了在胺和四氯化碳之间使用电荷转移络合物作为激活胺进行光化学反应的新方法。由原料羧酸和胺形成的温和，无过渡金属，可见光辅助的脱烷基酰胺证明了这一原理。络合物的低吸收系数允许深光穿透，因此可放大至克级。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Arylboronic Acids with Chloroformate or Carbamoyl Chloride
  作者：Min-Zhi Deng、Ya-Zhen Duan

  DOI：10.1055/s-2004-837211

  日期：——

  The first palladium-catalyzed cross-coupling reaction between substituted arylboronic acids and chloroformate or carbamoyl chloride is described. One-carbon homologation from arylboronic acids was achieved to give corresponding esters or amides in good yields.

  描述了取代的芳基硼酸和氯甲酸酯或氨基甲酰氯之间的第一个钯催化的交叉偶联反应。实现了芳基硼酸的一碳同系化，以良好的产率得到相应的酯或酰胺。
• A novel Pd-catalyzed N-dealkylative carbonylation of tertiary amines for the preparation of amides
  作者：Tao Fang、Xu-Hong Gao、Ri-Yuan Tang、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1039/c4cc07378a

  日期：——

  A novel and convenient protocol for the formation of amides via palladium-catalyzed N-dealkylative carbonylation of alkyl tertiary amines has been developed. In the presence of PdCl2(PhCN)2, CuO, PhCN and CO, a range of substituents on both aryl iodides and alkyl tertiary amines were compatible with the reaction to afford a series of N,N-disubstituted amides in moderate to excellent yields.

  开发了一种新颖方便的协议，通过钯催化的N-去烃基化羰基化反应形成酰胺。在PdCl2(PhCN)2、CuO、PhCN和CO的存在下，许多取代基的芳基碘化物和烷基三级胺均与该反应兼容，产出一系列N,N-二取代酰胺，产率中等至优良。
• 一种芳基酰胺类化合物的制备方法及其净化提纯方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106278775A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种合成芳基酰胺类化合物的制备方法及净化提纯方法，其步骤包括：以各种碘代芳烃及烷基伯胺、烷基仲胺或烷基叔胺为底物，以苯甲腈为溶剂，在过渡金属钯盐和铜盐的催化下，于一氧化碳气体中，在一个大气压环境下，经加热反应制得粗产品，然后，对粗产品进行过滤、除溶剂，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液，对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。