(4R)-1-(4-bromophenyl)-4-fluoropent-2-yn-1-one | 1113042-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-1-(4-bromophenyl)-4-fluoropent-2-yn-1-one
• CAS: 1113042-18-4
• 化学式: C₁₁H₈BrFO
• 分子量: 255.086
• InChiKey: AUHUFXBAEDEKGW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-(4-bromophenyl)-4-fluoropent-2-yn-1-one 、 乙脒碱 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-(4-bromophenyl)-6-(1-fluoroethyl)-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Flexible Synthesis of Pyrimidines with Chiral Monofluorinated and Difluoromethyl Side Chains

  摘要：

  Chiral pyrimidines with a fluorine atom in the benzylic position are easily accessible in high enantiomeric excesses from optically active propargylic intermediates by two complementary routes. Both the use of optically active propargylic fluorides and the fluorination of the chiral pyrimidine in the final stage give excellent results in terms of enantiocontrol. On the other hand, original pyrimidines with a difluoromethyl side chain are also obtained in a few steps from new propargylic ketones bearing a CHF2 substituent on the triple bond.

  DOI：

  10.1021/jo900674u
• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(4R)-1-(4-bromophenyl)-4-fluoropent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于化学文库制备的单氟化吡啶的新对映体选择性合成

  摘要：

  通过使用Bohlmann-Rahtz反应，旋光的炔丙基氟化物很容易获得苄基位置带有氟原子的手性吡啶。具有四个分子多样性点的此类吡啶是用于制备化学文库的有用支架。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700488

文献信息

• New Enantioselective Synthesis of Monofluorinated Pyridines Designed for the Preparation of Chemical Libraries
  作者：Anne-Laure Blayo、Stéphanie Le Meur、Danielle Grée、René Grée

  DOI：10.1002/adsc.200700488

  日期：2008.2.22

  Chiral pyridines with a fluorine atom in the benzylic position are easily accessible from optically active propargylic fluorides by using the Bohlmann–Rahtz reaction. Such pyridines, possessing four points of molecular diversity, are useful scaffolds for the preparation of chemical libraries.

  通过使用Bohlmann-Rahtz反应，旋光的炔丙基氟化物很容易获得苄基位置带有氟原子的手性吡啶。具有四个分子多样性点的此类吡啶是用于制备化学文库的有用支架。
• Flexible Synthesis of Pyrimidines with Chiral Monofluorinated and Difluoromethyl Side Chains
  作者：Pierre Bannwarth、Alain Valleix、Danielle Grée、René Grée

  DOI：10.1021/jo900674u

  日期：2009.6.19

  Chiral pyrimidines with a fluorine atom in the benzylic position are easily accessible in high enantiomeric excesses from optically active propargylic intermediates by two complementary routes. Both the use of optically active propargylic fluorides and the fluorination of the chiral pyrimidine in the final stage give excellent results in terms of enantiocontrol. On the other hand, original pyrimidines with a difluoromethyl side chain are also obtained in a few steps from new propargylic ketones bearing a CHF2 substituent on the triple bond.