1-propenyl-isoquinoline | 67258-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-propenyl-isoquinoline
• 英文别名: 1-Prop-1-enylisoquinoline；1-prop-1-enylisoquinoline
• CAS: 67258-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: MGOXKWLCYOVHPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propenyl-isoquinoline 、 苯亚甲基苯乙酮 在 DPZ 、 C₅₃H₃₉O₄P 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮杂芳烃与三重态缺电子烯烃的对映选择性分子间 [2 + 2] 光环加成反应

  摘要：

  催化不对称自由基反应的发展是一项有吸引力但艰巨的任务。自由基的高反应性使得能够使用容易获得的原料和温和的反应条件，但它导致手性催化剂难以提供足够的对映体控制。此外，外消旋背景过程通常是不可避免的，进一步恶化了对映选择性。在这方面，已经建立了一种有效的方案，用于对映选择性分子间 [2 + 2] 光环加成以克服挑战，该方案利用手性催化剂与光活化底物的基态预缔合。在这里，我们报告了这一重要反应的底物分化协同催化的可行性。在这个新平台上，E )-2-取代的乙烯基氮杂芳烃用于产生三重态物质，手性磷酸通过氢键与基态2-乙烯基氮杂芳烃相互作用，用于随后的对映面环加成。尽管所有活性物质都分散在反应体系中，但可以有效和选择性地获得有价值的对映体富集的单氮杂芳烃和二氮杂芳烃官能化的环丁烷。除了构建全碳四元立体中心外，氮杂芳基和环丁烷环上的其他取代基的灵活调节也是有效的。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(22)64156-1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯异喹啉 、 (Z)-1-propenyltributyltin 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到1-propenyl-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electroluminescent Properties of Ir(III) Complexes Containing Alkenyl Pyridine Ligands

  摘要：

  The synthesis and electroluminescent properties of two red Ir(III) complexes based on alkenyl pyridine derivatives, (BzPP)(2)Ir(acac) and (IQP)(2)Ir(acac) are reported. Multilayered, organic light-emitting diodes (OLEDs) were fabricated using (BzPP)(2)Ir(acac) as dopant material. A maximum luminance was 6996 cd/m(2) at 12 V, a maximum luminous and power efficiency were 8.54 cd/A, and 8.16 lm/W, respectively, were achieved. This device showed the deep red emission with the CIE coordinates of (0.66, 0.34) at 10 V.

  DOI：

  10.1080/15421406.2012.708839

文献信息

• Isoxazolinoisoquinoline Heterocycles via Solid-Phase Reissert and Suzuki Reactions
  作者：Beth A. Lorsbach、Jeffrey T. Bagdanoff、R. Bryan Miller、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo9720142

  日期：1998.4.1

  A traceless solid-phase synthesis strategy has been developed that delivers novel isoxazolinoisoquinoline heterocycles. The process consists of solid-phase Reissert formation (isoquinoline --> I), Suzuki coupling lithiation, and subsequent C1-alkylation (I --> II), and exo-olefin selective 1,3-dipolar nitrile oxide cycloaddition followed by Reissert; hydrolysis (II --> III) to liberate the targeted heterocycle.