(+/-)-1-(2-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline N-oxide | 607690-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-(2-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline N-oxide
• 英文别名: 1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-oxidoisoquinolin-2-ium
• CAS: 607690-39-1
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: MLSXFINSTGKCDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(2-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline N-oxide 在 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到(R)-(+)-1-(2-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性异喹啉N-氧化物QUINOX催化醛与烯丙基三氯硅烷不对称烯丙基化的机理

  摘要：

  在手性 N-氧化物 QUINOX (9) 催化下，芳香醛 1a-m 与烯丙基-和巴豆基-三氯硅烷 2-4 的烯丙基化显示出对醛电子学的显着依赖性，与 p-（三氟甲基)苯甲醛 1g 及其对甲氧基对应物 1h，在 -40 摄氏度下，分别在 96% 和 16% ee 中提供相应的高烯丙醇 6g，h。动力学和计算数据表明该反应可能通过缔合途径进行涉及中性八面体硅配合物 22，只有一分子催化剂参与速率和选择性决定步骤。(E) 和 (Z)-巴豆基三氯硅烷 3 和 4 的巴豆化是高度非对映选择性的，表明椅子状过渡态 5，这得到了计算数据的支持。高级量子化学计算进一步表明，催化剂 9 和醛 1 之间的有吸引力的芳香相互作用有助于对映分化，并且用富电子醛 1h 观察到的对映选择性的急剧下降源于（关联机制中的 R)-和 (S)-反应通道 (22)。总体而言，1a 和 1h 的理论预测对映选择性与实验数据之间的

  DOI：

  10.1021/ja711338q
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉-N-氧化物 在 2,2'-联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (+/-)-1-(2-methoxy-1-naphthyl)isoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用 1-重氮萘醌的 Cu(II)-催化构建杂二芳基化合物：合成 QUINOX 和相关 P,N 配体的一般策略

  摘要：

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00127

文献信息

• Enantioselective ring opening of meso-epoxides with tetrachlorosilane catalyzed by chiral bipyridine N,N′-dioxide derivatives
  作者：Makoto Nakajima、Makoto Saito、Michinao Uemura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02229-3

  日期：2002.12

  An enantioselective ring opening of meso-epoxides with tetrachlorosilane in the presence of diisopropylethylamine exploiting chiral bipyridine N,N′-dioxides as catalysts affords the corresponding chlorohydrins in high enantioselectivities of up to 90% ee.

  的对映体选择性开环内消旋与四氯硅烷环氧化物在二异丙基乙胺的手性利用联吡啶的存在下Ñ，Ñ '-dioxides作为催化剂，得到高达90％ee的对映体选择性高的对应氯醇。
• Quinox, a Quinoline-TypeN-Oxide, as Organocatalyst in the Asymmetric Allylation of Aromatic Aldehydes with Allyltrichlorosilanes: The Role of Arene–Arene Interactions
  作者：Andrei V. Malkov、Lenka Dufková、Louis Farrugia、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/anie.200351737

  日期：2003.8.11
• On the Mechanism of Asymmetric Allylation of Aldehydes with Allyltrichlorosilanes Catalyzed by QUINOX, a Chiral Isoquinoline <i>N</i>-Oxide
  作者：Andrei V. Malkov、Pedro Ramírez-López、Lada Biedermannová (née Bendová)、Lubomír Rulíšek、Lenka Dufková、Martin Kotora、Fujiang Zhu、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/ja711338q

  日期：2008.4.1

  Allylation of aromatic aldehydes 1a-m with allyl- and crotyl-trichlorosilanes 2- 4, catalyzed by the chiral N-oxide QUINOX (9), has been found to exhibit a significant dependence on the electronics of the aldehyde, with p-(trifluoromethyl)benzaldehyde 1g and its p-methoxy counterpart 1h affording the corresponding homoallylic alcohols 6g, h in 96 and 16% ee, respectively, at -40 degrees C. The kinetic

  在手性 N-氧化物 QUINOX (9) 催化下，芳香醛 1a-m 与烯丙基-和巴豆基-三氯硅烷 2-4 的烯丙基化显示出对醛电子学的显着依赖性，与 p-（三氟甲基)苯甲醛 1g 及其对甲氧基对应物 1h，在 -40 摄氏度下，分别在 96% 和 16% ee 中提供相应的高烯丙醇 6g，h。动力学和计算数据表明该反应可能通过缔合途径进行涉及中性八面体硅配合物 22，只有一分子催化剂参与速率和选择性决定步骤。(E) 和 (Z)-巴豆基三氯硅烷 3 和 4 的巴豆化是高度非对映选择性的，表明椅子状过渡态 5，这得到了计算数据的支持。高级量子化学计算进一步表明，催化剂 9 和醛 1 之间的有吸引力的芳香相互作用有助于对映分化，并且用富电子醛 1h 观察到的对映选择性的急剧下降源于（关联机制中的 R)-和 (S)-反应通道 (22)。总体而言，1a 和 1h 的理论预测对映选择性与实验数据之间的
• Cu(II)-Catalyzed Construction of Heterobiaryls using 1-Diazonaphthoquinones: A General Strategy for the Synthesis of QUINOX and Related P,N Ligands
  作者：Aniruddha Biswas、Subarna Pan、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00127

  日期：2022.3.4

  was developed for the synthesis of heterobiaryls using easily available N-oxides and diazonaphthoquinones under cheap Cu(II) catalysis. The developed method offered QUINOX and related congeners in a simple manner. A wide scope of important heterobiaryls was achieved with high site selectivity. The synthesized naphthols were transformed into the privileged related P,N ligands. Suitable resolution methods

  开发了一种有效且直接的方法，用于在廉价的 Cu(II) 催化下使用容易获得的N-氧化物和重氮萘醌合成杂二芳基化合物。所开发的方法以简单的方式提供了 QUINOX 和相关同类物。以高位点选择性实现了范围广泛的重要杂二芳基化合物。合成的萘酚被转化为特权相关的 P,N 配体。合适的拆分方法可以直接提供相应的轴向手性杂二芳基化合物。