1-Piperidino-isochinolin | 31557-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-Piperidino-isochinolin
• 英文别名: 1-piperidin-1-ylisoquinoline
• CAS: 31557-49-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: JBOILZFFYWYWNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Piperidino-isochinolin 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-iodo-1-(piperidin-1-yl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  利用氯仿-COware 化学钯催化的异喹啉氨基羰基化

  摘要：

  羰基构成了几种药物分子和材料的组成部分；因此，羰基化化合物的合成对于合成化学家和药物化学家来说仍然是一个有趣的研究领域。处理有毒 CO 气体有几个局限性；因此，使用安全有效的技术进行原位或非原位从无毒且廉价的前体中产生一氧化碳是非常可取的。在已探索用于产生 CO 气体的几种前体中，氯仿由于其成本效益高且易于获得，可证明是一种有前途的 CO 替代品。然而，基于氯仿的一锅式羰基化反应需要强碱性条件才能水解氯仿，这可能会影响底物的官能团耐受性和放大反应。这些限制可以通过可用于非原位的两室反应器 (COware) 来克服在一个室中通过氯仿水解产生 CO，并在温和条件下在另一个室中促进安全的羰基化反应。通过钯催化的医学相关杂环核心（即异喹啉和喹啉）的氨基羰基化，探索了这种“氯仿-COware”技术的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01629
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 copper(l) iodide 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-Piperidino-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  N-亚氨基喹啉鎓叶立德与仲胺的铜催化交叉脱氢偶联

  摘要：

  N-亚氨基喹啉鎓叶立德与仲胺的铜催化交叉脱氢偶联导致邻氨基取代的喹啉衍生物具有高水平的区域选择性和良好的产率。这种直接的 C-H 键胺化转化使用 CuI 作为催化剂，而不使用配体、外部氧化剂或碱。该反应操作简单，可在温和条件下进行。无需任何额外步骤即可去除 N-苯甲酰基导向基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600905

文献信息

• Well‐Defined Allylnickel Chloride/N‐Heterocyclic Carbene [(NHC)Ni(allyl)Cl] Complexes as Highly Active Precatalysts for CN and CS Cross‐Coupling Reactions
  作者：María José Iglesias、Auxiliadora Prieto、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/adsc.201000223

  日期：2010.10.9

  The room temperature Buchwald–Hartwig amination of heteroaromatic chlorides has been achieved using the sterically bulky allylnickel chloride/N-heterocyclic carbene [(IPr)Ni(allyl)Cl] complex as a well-defined precatalyst. Arylation of aromatic thiols, affording high yields of products under low catalyst loadings, has also been promoted with the same complex.

  室温下，杂芳基氯化物的布赫瓦尔德-哈特维格胺室温化反应已通过使用体积庞大的烯丙基氯化镍/ N-杂环卡宾[（IPr）Ni（烯丙基）Cl]络合物作为明确的预催化剂实现。相同的配合物也促进了芳族硫醇的丙烯酸化，在低催化剂负载下提供了高产率的产物。
• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling of<i>N</i>-Iminoquinolinium Ylides with Secondary Amines
  作者：Zerui Hua、Lei Fang、Shengying Wu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201600905

  日期：2016.10

  The copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of N-iminoquinolinium ylides with secondary amines led to ortho-amino-substituted quinoline derivatives with high levels of regioselectivity in good yields. This direct C–H bond amination transformation employs CuI as the catalyst without the use of a ligand, external oxidant, or base. The reaction is operationally simple and can be conducted under

  N-亚氨基喹啉鎓叶立德与仲胺的铜催化交叉脱氢偶联导致邻氨基取代的喹啉衍生物具有高水平的区域选择性和良好的产率。这种直接的 C-H 键胺化转化使用 CuI 作为催化剂，而不使用配体、外部氧化剂或碱。该反应操作简单，可在温和条件下进行。无需任何额外步骤即可去除 N-苯甲酰基导向基团。
• Certain 1,3-disubstituted isoquinoline derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20040204421A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Condensed pyridine compounds represented by formula (I): 1 wherein: R 1 and R 3 are, independently, hydrogen, halogen, lower alkyl, or lower alkoxy; R 2 represents an amino substituent; ring A is a benzene ring, pyridine ring, thiophene ring, or furan ring; and B represents a substituent containing a ring structure. Also, pharmaceutically acceptable salt and hydrates thereof. These compounds are clinically useful medicaments having serotonin antagonism, and in particular, for treating, ameliorating, or preventing spastic paralysis. They are also useful as central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  公式（I）表示的浓缩吡啶化合物：1其中：R1和R3独立地表示氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R2表示氨基取代基；环A是苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B表示含有环结构的取代基。此外，还包括其药学上可接受的盐和水合物。这些化合物是具有血清素拮抗作用的临床有用药物，特别是用于治疗、改善或预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，以改善肌强直。
• Condensed pyridine compound
  申请人：Eisai Co., Ltd

  公开号：US20020013460A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present provides a condensed pyridine compound (I) represented by the following formula: 1 ring A represents benzene ring, pyridine ring, thiophene ring or furan ring; and B represents 2 its pharmaceutically acceptable salt or hydrates thereof, which isa clinically useful medicament having a serotonin antagonism, in particular, that for treating, ameliorating or preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  目前提供了一种由以下公式表示的缩合吡啶化合物（I）： 1环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；和 B代表其药学上可接受的盐或其水合物，是一种临床上有用的药物，具有5-羟色胺拮抗作用，特别是用于治疗、改善或预防痉挛性瘫痪或中枢肌肉松弛剂，以改善肌强直症。
• FUSED PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1020445A1

  公开（公告）日：2000-07-19

  Clinically highly useful drugs having an antagonism to serotonin, in particular, central muscle relaxing drugs for treating, ameliorating or preventing spastic paralysis or ameliorating myotonia and comprising fused pyridine derivatives represented by general formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof or hydrates of either (I) or (1), wherein the ring A represents a benzene, pyridine, thiophene or furan ring; and B represents (2).

  具有血清素拮抗作用的临床高效药物，特别是用于治疗、改善或预防痉挛性瘫痪或改善肌张力障碍的中枢性肌肉松弛药物，包括通式（I）代表的融合吡啶衍生物、其药理学上可接受的盐或(I)或(1)的水合物，其中环A代表苯环、吡啶环、噻吩环或呋喃环；B代表(2)。

表征谱图