methyl 2-acetyl-7-(4-chlorophenyl)hept-6-ynoate | 1286749-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetyl-7-(4-chlorophenyl)hept-6-ynoate
• CAS: 1286749-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₇ClO₃
• 分子量: 292.762
• InChiKey: FFEGWBRGDNVBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetyl-7-(4-chlorophenyl)hept-6-ynoate 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到methyl 1-acetyl-2-(4-chlorobenzoyl)cyclopent-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘代苯催化δ-炔烃β-酮酸酯的分子内氧化环化反应

  摘要：

  在氧化条件下，碘苯可催化δ-炔基β-酮酸酯的5- exo - dig环化反应，该氧化条件可在原位生成高价碘。环戊烷产物包含以优异的非对映选择性而产生的相邻的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol200471w
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl 2-acetyl-7-(4-chlorophenyl)hept-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  碘代苯催化δ-炔烃β-酮酸酯的分子内氧化环化反应

  摘要：

  在氧化条件下，碘苯可催化δ-炔基β-酮酸酯的5- exo - dig环化反应，该氧化条件可在原位生成高价碘。环戊烷产物包含以优异的非对映选择性而产生的相邻的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol200471w

文献信息

• Iodobenzene-Catalyzed Intramolecular Oxidative Cyclization Reactions of δ-Alkynyl β-Ketoesters
  作者：Arantxa Rodríguez、Wesley J. Moran

  DOI：10.1021/ol200471w

  日期：2011.5.6

  Iodobenzene is shown to catalyze the 5-exo-dig cyclization of δ-alkynyl β-ketoesters under oxidative conditions that generate hypervalent iodine species in situ. The cyclopentane products contain adjacent quaternary and tertiary stereocenters which are generated with excellent diastereoselectivity.

  在氧化条件下，碘苯可催化δ-炔基β-酮酸酯的5- exo - dig环化反应，该氧化条件可在原位生成高价碘。环戊烷产物包含以优异的非对映选择性而产生的相邻的四级和三级立体中心。