(2R,3R)-3-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-2-yl acetate | 1339193-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3R)-3-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-2-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 1339193-45-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₄S
• 分子量: 219.262
• InChiKey: IZPTVTDATFVNFW-GZDOIFTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzoic acid 、 (2R,3R)-3-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-2-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以23%的产率得到(R)-1-((2R,3R)-2-acetoxy-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-3-yl)ethyl 3,4-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺类作为抗菌剂：面对N-甲硫基氮杂环丁烷酮的抗氧化活性

  摘要：

  一系列具有抗菌活性的N-甲硫基-β-内酰胺类被彻底评估为抗氧化剂。我们发现仅锚定至β-内酰胺环的多酚部分的存在确保了足够的抗氧化剂效力。在一种结构中有效结合抗氧化剂和抗菌活性的新化合物可能为开发可用于不良临床状况的新线索提供有希望的基础，例如在囊性纤维化患者中，MRSA会引起定植，慢性肺氧化应激会导致上皮损伤地方。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.024
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-2-yl acetate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3R)-3-((1R)-1-hydroxyethyl)-1-(methylthio)-4-oxoazetidin-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂和囊性纤维化：一系列N-硫代甲基氮杂环丁烷酮的合成和抗菌评估

  摘要：

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新的抗菌剂，尤其是在治疗经常与抗生素耐药性病原体相关的慢性和复发感染时，例如在囊性纤维化（CF）患者的情况下。这项研究报告了一系列在环的C4位带有亚烷基羧基链或吸电子基团（例如4-OAc，4-SAc和4-SO 2 Ph）的单环β-内酰胺的抗菌活性。比较了N-未取代和N-硫代甲基衍生物。总共测试了33种氮杂环丁酮对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌临床分离株的活性。一个组合发现N-硫代甲基和4-亚烷基侧链上的苄基酯可增强革兰氏阳性菌的效力。相对于相应的NH衍生物，N-硫甲基明显提高了4-乙酰氧基氮杂环丁酮的活性。活性最高的化合物对从CF患儿中分离出的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）值分别为4和8 mg L -1。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100282