(23E)-24-methyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-ene-22-one | 135643-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (23E)-24-methyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-ene-22-one
• 英文别名: 6β-methoxy-24-methyl-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-en-24-one；6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-23-en-22-one；(E,2S)-2-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15S)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]-5,6-dimethylhept-4-en-3-one
• CAS: 135643-09-3
• 化学式: C₂₉H₄₆O₂
• 分子量: 426.683
• InChiKey: PUAVOYMOSNYBQM-AHMKYXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (23E)-24-methyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-ene-22-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 以98%的产率得到3β-hydroxy-24-methylcholesta-5,23-dien-22-one
  参考文献：
  名称：

  Hazra, Braja G.; Kumar, Tirunahari Pavan; Pore, Vandana S., Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 12, p. 536 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (24ξ)-24-methyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholestan-22-one-24-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 以49%的产率得到(23E)-24-methyl-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-ene-22-one
  参考文献：
  名称：

  Khripach, V. A.; Litvinovskaya, R. P.; Baranovskii, A. V., Doklady Chemistry, 1991, vol. 318, # 1-3, p. 135 - 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-24 stereochemistry of marine Sterols: (22E)-24-Ethyl-24-methylcholesta-5,22-dien-3b-oβl and 24-Ethyl-24-methylcholest-5-en-3β-ol
  作者：Shizue Echigo、Leonardo Castellanos、Carmenza Duque、Hidehiro Uekusa、Noriyuki Hara、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1590/s0103-50532011000500026

  日期：——

  and (24S)-samples that were synthesized in routes involving the orthoester Claisen rearrangement of Δ23-22-allylic alcohols. This is the first synthetic study where the Claisen rearrangement is used to introduce a C-24 quaternary center in a stereospecific manner with acceptable yield. X-ray analysis of 1 confirmed these stereochemical assignments.

  （22E）-24-乙基-24-甲基胆甾5,22-dien-3β-ol（1）和24-乙基-24-甲基胆甾-5-en-3β-ol（2）的C-24构型，分离自哥伦比亚加勒比海海绵Topsentia ophiraphidites的NMR数据与立体定义的（24R）和（24S）样品的NMR数据进行比较，分别确定其为R和S，这些样品在涉及Δ23的原酸酯克莱森重排的路线中合成-22-烯丙醇。这是第一项综合研究，其中使用克莱森重排以立体特异性方式以可接受的产率引入C-24四元中心。X射线分析1证实了这些立体化学分配。
• XRIPACH, V. A.;LITVINOVSKAYA, R. P.;BARANOVSKIJ, A. V.;AXREM, A. A., DOKL. AN CCCP, 318,(1991) N, S. 597-600
  作者：XRIPACH, V. A.、LITVINOVSKAYA, R. P.、BARANOVSKIJ, A. V.、AXREM, A. A.

  DOI：——

  日期：——