3-<2--ethyl>-5,5-pentamethylen-hydantoin | 56605-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-<2--ethyl>-5,5-pentamethylen-hydantoin
• 英文别名: 3-{2-[bis-(2-hydroxy-ethyl)-amino]-ethyl}-1,3-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione；3-{2-[Bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl}-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione；3-[2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethyl]-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
• CAS: 56605-11-9
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 299.37
• InChiKey: GEPKEWHXKVWBGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2--ethyl>-5,5-pentamethylen-hydantoin 以51的产率得到螺莫司汀
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1975, 18, 846-849

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙醇胺 、 3-(2-chloro-ethyl)-1,3-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione 在 二乙醇胺 作用下， 以63的产率得到3-<2--ethyl>-5,5-pentamethylen-hydantoin
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1975, 18, 846-849

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Hydrolysis of Spirohydantoin Mustard
  作者：K.P. Flora、J.C. Cradock、J.A. Kelleyx

  DOI：10.1002/jps.2600711106

  日期：1982.11

  Spirohydantoin mustard (I) is a rationally designed anti-tumor agent with substantial in vivo activity against intracranially implanted tumors in mice. However, hydrolysis of I was much faster than that of mechlorethamine hydrochloride or melphalan, two parenterally administered mustards. The hydrolysis products of I were identified by GC-MS of their silylated derivatives. The decomposition of I (at

  螺乙内酰脲芥末（I）是一种经过合理设计的抗肿瘤剂，对小鼠颅内植入的肿瘤具有实质性的体内活性。但是，I的水解比盐酸麦考乙胺或美法仑（两种肠胃外施用的芥末）的水解快得多。I的水解产物通过GC-MS鉴定其甲硅烷基化衍生物。通过GLC监测，I的分解（在25度下于pH 4-6的10％二甲基乙酰胺中）是伪一级反应。I的半衰期在pH 4.0的20分钟到pH 6.0的14分钟的范围内。非离子表面活性剂增强了I的稳定性，但是在较低的pH值下这种作用减弱了，这可能是因为随着更多药物的质子化，I在胶束中的溶解度降低。几种稀释的肠胃外适合的溶剂对I的水解没有显着影响。该药物在10％脂肪乳剂系统中最稳定，其中I的10％分解时间为49 +/- 5分钟。I浓度对时间的曲线是线性的，表明在10％脂肪乳剂体系中消失是零级的。