1-(N-cyclohexylcarbonylamidoethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1447933-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(N-cyclohexylcarbonylamidoethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: N-[1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethyl]cyclohexanecarboxamide
• CAS: 1447933-77-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O
• 分子量: 286.417
• InChiKey: FRJLZKYILYADBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-cyclohexylcarbonylamidoethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 氯乙酰氯 在 sodium hydroxide 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以61%的产率得到1-methyl-2-(cyclohexylcarbonyl)-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4H-pyrazino[2,1-a]isoquinolino-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the usefulness of cross dehydrogenative coupling reactions with a removable protecting group

  摘要：

  已识别出一种可移除的保护基团，能够使广泛使用的交叉脱氢偶联反应的产物进行合成扩展。该方法可以与对映体纯的胺结合使用，且对映体过量没有损失。这种方法通过一种新的对映体纯的吡喹酮合成得到了示例，该药物用于治疗数百万患有被忽视的热带疾病——血吸虫病的人们。

  DOI：

  10.1039/c3ob40503f
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 6.58h， 生成 1-(N-cyclohexylcarbonylamidoethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the usefulness of cross dehydrogenative coupling reactions with a removable protecting group

  摘要：

  已识别出一种可移除的保护基团，能够使广泛使用的交叉脱氢偶联反应的产物进行合成扩展。该方法可以与对映体纯的胺结合使用，且对映体过量没有损失。这种方法通过一种新的对映体纯的吡喹酮合成得到了示例，该药物用于治疗数百万患有被忽视的热带疾病——血吸虫病的人们。

  DOI：

  10.1039/c3ob40503f

文献信息

• Enhancing the usefulness of cross dehydrogenative coupling reactions with a removable protecting group
  作者：Althea S.-K. Tsang、Katrin Ingram、Jennifer Keiser、D. Brynn Hibbert、Matthew H. Todd

  DOI：10.1039/c3ob40503f

  日期：——

  A removable protecting group has been identified that allows the products of widely-used cross dehydrogenative couplings to be synthetically elaborated. The method can be used with enantiopure amines with no loss of enantiomeric excess. The methodology is exemplified by a new synthesis of enantiopure praziquantel, the drug used in the treatment of millions of people suffering from the neglected tropical disease, schistosomiasis.

  已识别出一种可移除的保护基团，能够使广泛使用的交叉脱氢偶联反应的产物进行合成扩展。该方法可以与对映体纯的胺结合使用，且对映体过量没有损失。这种方法通过一种新的对映体纯的吡喹酮合成得到了示例，该药物用于治疗数百万患有被忽视的热带疾病——血吸虫病的人们。