4(S)-benzyloxycarbonylaminomethyl-2,5-oxazolidinedione | 72594-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(S)-benzyloxycarbonylaminomethyl-2,5-oxazolidinedione
• 英文别名: benzyl N-[[(4S)-2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 72594-82-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₅
• 分子量: 264.238
• InChiKey: VCOGURCTJNSGEN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(苯基甲氧基)羰基]-3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4(S)-benzyloxycarbonylaminomethyl-2,5-oxazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Diamino acid derivatives as antihypertensives

  摘要：

  新型二氨基酸衍生物双重抑制剂，可同时抑制中性内肽酶和血管紧张素转换酶的化学式为##STR1##其中：Z为氨基、较低的烷基氨基、二-(较低烷基)氨基R.sup.9 C(O)NH--或可选择取代的胍基团；R.sup.1为氢或R.sup.7 R.sup.8 N--；R.sup.2为氢、较低的烷基、环较低烷基、芳基较低烷基或杂芳基较低烷基；R.sup.3为氢、较低的烷基或环较低烷基；或R.sup.2和R.sup.3与它们连接的碳一起构成3-7成员的环；R.sup.4为氢、较低的烷基、芳基较低烷基或杂芳基较低烷基；R.sup.5和R.sup.6独立地为羟基、较低的烷氧基、氨基、芳基较低烷氧基、较低烷基氨基和二-(较低烷基)氨基；R.sup.7为R.sup.9 C(O)--或R.sup.10 SO.sub.2 --；R.sup.8为氢、较低的烷基、芳基较低烷基或芳基；或R.sup.7和R.sup.8与它们连接的氮一起构成5-7成员的环；R.sup.9为较低烷基、芳基较低烷基、芳基、杂芳基较低烷基、杂芳基、较低的烷氧基、芳基较低烷氧基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sup.10为较低烷基、芳基较低烷基、芳基、杂芳基较低烷基、氨基、较低烷基氨基、二-(较低烷基)氨基或杂芳基；n为1、2、3、4或5；m为1、2、3、4或5；或其药学上可接受的加盐物，适用于治疗心血管疾病。

  公开号：

  US05298492A1

文献信息

• [DE] 4-AMINOPYRIDINE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS ANTITHROMBOTISCHES MITTEL<br/>[EN] 4-AMINOPYRIDINES, THEIR PRODUCTION AND USE AS AN ANTITHROMBOSIS AGENT<br/>[FR] 4-AMINOPYRIDINES, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTITHROMBOTIQUES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1994020468A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in der R1 eine Aryl-, eine Heteroaryl- oder eine Cycloalkylgruppe, die gewünschtenfalls substituiert sein können, AS eine Aminosäure, n die Zahlen 0 oder 1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome, Alkyl-, Carboxyalkyl, oder Alkoxycarbonylalkylgruppen oder R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclylring bilden, der gewünschtenfalls noch ein zweites Heteroatom enthalten und durch Alkyl-, Carboxy- oder Alkoxycarbonylgruppen substituiert sein kann, R4 und R5 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Alkylgruppen, m die Zahlen 0, 1 oder 2, R6, R7, R8 und R9 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Halogenatome bedeuten, sowie Hydrate, Solvate und physiologisch verträgliche Salze davon. Gegenstand der Erfindung sind auch die optisch aktiven Formen, die Racemate und die Diastereomerengemische dieser Verbindungen, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten, insbesondere zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung von thromobembolischen Erkrankungen.(EN) Compounds of formula (i) in which R1 is an aryl, a heteroaryl or a cycloalkyl group which may, if desired, be substituted; AS is an amino-acid; n is 0 or 1; and R2 and R3 are the same or different and represent hydrogen atoms, alkyl, carboxy, alkyl or alkoxy carbonyl alkyl groups, or R2 and R3, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a heterocyclyl ring which may if desired also contain a second heteroatom and be substituted by alkyl, carboxy or alkoxy carbonyl groups; R4 and R5 are the same or different and are hydrogen atoms or alkyl groups; m^_ is 0, 1 or 2; R6, R7, R8 and R9 are the same or different and are hydrogen or halogen atoms; and hydrates, solvates and physiological acceptable salts thereof. The invention also relates to the optically active forms, the racemates and the diastereomer mixtures of these compounds and a process for their production and medicaments containing these compounds, especially a process for the production of medicaments for the treatment of thrombo-embolic diseases.(FR) Composés de formule (I) dans laquelle R1 désigne un groupe aryle, hétéroaryle ou cycloalkyle pouvant être éventuellement substitué; AS désigne un aminoacide; n est égal à 0 ou 1; R2 et R3 sont identiques ou différents et désignent des atomes d'hydrogène, des groupes alkyle, carboxyalkyl ou alcoxycarbonylalkyle, ou bien R2 et R3 forment, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un noyau hétérocyclyle pouvant éventuellement renfermer un deuxième hétéroatome et être substitué par des groupes alkyle; carboxy ou alcoxycarbonyle; R4 et R5 sont identiques ou différents et désignent des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle; m est égal à 0, 1 ou 2; R6, R7, R8 et R9 sont identiques ou différents et désignent des atomes d'hydrogène ou des atomes d'halogène; ainsi que hydrates, solvates et sels physiologiquement compatibles de ces composés. L'invention a également pour objet les formes optiquement actives, les racémates et les mélanges diastéréomères de ces composés, leur procédé de fabrication et les médicaments renfermant ces composés, en particulier un procédé de fabrication de médicaments destinés au traitement de maladies thrombo-emboliques.

  以下是我的翻译： (DE) 化合物的格式(I)，其中R1是一个芳香基、异环基或环烷基，它们可能 derivatives所需的替换基团而存在；AS是一个氨基酸；n为0或1；R2和R3相同或不同，并表示氢原子、烷基、羰基烷基或羰基氧基烷基群，或者R2和R3结合到它们所连接的氮原子上，形成具有可能包含一个额外的第二种heteroatom的heterocyl环，并且可能通过烷基、羰基或羰基氧基群进行替代；R4和R5相同或不同，并表示氢原子或烷基；m为0、1或2；R6、R7、R8和R9相同或不同，表示氢原子或卤ogen原子；以及化合物的水合物、溶胶和生理相容的盐。 INVENTION的范围还包括具有optisch活性形式、racemate和的同分异构体、这些化合物的制备方法和含这些化合物的药用化合物的药方的用途，特别是在治疗动脉性血栓和血栓病的药效方面。 (EN) Compounds of formula (i) in which R1 is an aryl, a heteroaryl or a cycloalkyl group which may, if desired, be substituted; AS is an amino-acid; n is 0 or 1; and R2 and R3 are the same or different and represent hydrogen atoms, alkyl, carboxy, alkyl or alkoxy carbonyl alkyl groups, or R2 and R3, together with the nitrogen atom to which they are bonded, form a heterocyclyl ring which may if desired also contain a second heteroatom and be substituted by alkyl, carboxy or alkoxy carbonyl groups; R4 and R5 are the same or different and are hydrogen atoms or alkyl groups; m^_ is 0, 1 or 2; R6, R7, R8 and R9 are the same or different and are hydrogen or halogen atoms; and hydrates, solvates and physiological acceptable salts thereof. The invention also relates to the optically active forms, the racemates and the diastereomer mixtures of these compounds and a process for their production and medicaments containing these compounds, especially a process for the production of medicaments for the treatment of thrombo-embolic diseases. (FR) Composés de format (I) dans lequel R1 désigne un groupe aryle, hétéroaryle ou cycloalkyle pouvant être éventuellement substitué; AS désigne un aminoacide; n est égal à 0 ou 1; R2 et R3 sont identiques ou différents et désignent des atomes d'hydrogène, des groupes alkyle, carboxyalkyl ou alcoxycarbonylalkyle, ou bien R2 et R3, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un noyau hétérocyclyle pouvant éventuellement renfermer un deuxième hétéroatome et être substitué par des groupes alkyle; carboxy ou alcoxycarbonyl; R4 et R5 sont identiques ou différents et désignent des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyle; m est égal à 0, 1 ou 2; R6, R7, R8 et R9 sont identiques ou différents et désignent des atomes d'hydrogène ou des atomes d'halogène; ainsi que hydrates, solvates et sels physiologiquement compatibles de ces composés. L'invention a également pour object lumes les formes optiquement actives, les racémates et les mélanges diastér 형相的these composés,
• DIAMINO ACID DERIVATIVES AS ANTIHYPERTENSIVES
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0658169A1

  公开（公告）日：1995-06-21
• 4-AMINOPYRIDINE, IHRE HERSTELLUNG UND VERWENDUNG ALS ANTITHROMBOTISCHES MITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0687254A1

  公开（公告）日：1995-12-20
• US5298492A
  申请人：——

  公开号：US5298492A

  公开（公告）日：1994-03-29
• [EN] DIAMINO ACID DERIVATIVES AS ANTIHYPERTENSIVES<br/>[FR] DERIVES DE DIAMINOACIDE EN TANT QU'HYPERTENSEURS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：WO1994003481A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) Novel diamino acid derivative dual inhibitors of neutral endopeptidase and angiotensin converting enzyme of formula (I), wherein: Z is amino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)amino R9C(O)NH- or an optionally substituted guanidino group; R1 is hydrogen or R7R8N-; R2 is hydrogen, lower alkyl, cyclolower alkyl, aryllower alkyl or heteroaryl lower alkyl; and R3 is hydrogen, lower alkyl or cyclo lower alkyl; or R2 and R3, together with the carbon to which they are attached, comprise a 3-7 membered carbocyclic ring; R4 is hydrogen, lower alkyl, aryl lower alkyl or heteroaryl lower alkyl; R5 and R6 are independently hydroxy, lower alkoxy, amino, aryl lower alkoxy, lower alkylamino and di-(lower alkyl)amino; R7 is R9C(O)- or R10SO2-; and R8 is hydrogen, lower alkyl, aryl lower alkyl or aryl; or R7 and R8, together with the nitrogen to which they are attached, comprise a 5-7 membered ring; R9 is lower alkyl, aryllower alkyl, aryl, heteroaryl lower alkyl, heteroaryl, lower alkoxy, aryl lower alkoxy, amino, alkylamino or dialkylamino; R10 is lower alkyl, aryl lower alkyl, aryl, heteroaryl lower alkyl, amino, lower alkylamino, di-(lower alkyl)amino or heteroaryl; n is 1, 2, 3, 4 or 5; and m is 1, 2, 3, 4 or 5; or a pharmaceutically acceptable addition salt thereof, useful in the treatment of cardiovascular disorders, are disclosed.(FR) L'invention concerne des nouveaux inhibiteurs doubles de l'endopeptidase neutre et de l'enzyme de conversion de l'angiotensine constitués de dérivés de diaminoacide représentés par la formule (I), dans laquelle Z représente amino, alkylamino inférieur, di(alkyl inférieur)amino R9C(O)NH- ou un groupe guanidino éventuellement substitué; R1 représente hydrogène ou R7R8N-; R2 représente hydrogène, alkyle inférieur, cycloalkyle inférieur, arylalkyle inférieur ou hétéroarylalkyle inférieur; et R3 représente hydrogène, alkyle inférieur ou cycloalkyle inférieur; ou R2 et R3, avec le carbone auquel ils sont attachés comprennent un cycle carbocyclique à 3-7 éléments; R4 représente hydrogène, alkyle inférieur, arylalkyle inférieur ou hétéroarylalkyle inférieur; R5 et R6 sont indépendamment hydroxy, alcoxy inférieur, amino, aryl alcoxy inférieur; alkylamino inférieur et di-(allkyl inférieur)amino; R7 représente R9C(O)- R10SO2-; et R8 représente hydrogène, alkyle inférieur, arylalkyle ou aryle inférieur; ou R7 et R8, ainsi que l'azote auquel ils sont attachés, comprennent un cycle à 5-7 éléments; R9 représente alkyle inférieur, arylalkyle inférieur, aryle, hétéroalkyle inférieur, hétéroaryle, alcoxy inférieur, aryl-alcoxy inférieur, amino, alkylamino ou dialkylamino; R10 représente alkyle inférieur, arylalkyle inférieur; aryle, hétéroarylalkyle inférieur, amino, alkylamino inférieur, di-(alkyle inférieur)amino ou hétéroaryle, n représente 1, 2, 3, 4 ou 5; et m 1, 2, 3, 4 ou 5; ou un sel d'addition dérivé pharmaceutiquement acceptable, utiles dans le traitement de troubles cardio-vasculaires.