3,4-dichloro-N-{3-[4-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-benzamide | 651714-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-N-{3-[4-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-benzamide
• 英文别名: AW01208；3,4-dichloro-N-[3-[4-[(2-chloro-6-fluorophenyl)methyl]piperazin-1-yl]propyl]benzamide
• CAS: 651714-43-1
• 化学式: C₂₁H₂₃Cl₃FN₃O
• 分子量: 458.791
• InChiKey: FFQDIGGVTGXCIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(2-氯-6-氟苄基)哌嗪]丙胺 、 3,4-二氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,4-dichloro-N-{3-[4-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-piperazin-1-yl]-propyl}-benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于配体和基于结构的虚拟筛选方法设计，合成和发现新型的Caspase-3非肽抑制剂

  摘要：

  属于半胱氨酸蛋白酶家族的Caspase-3是凋亡级联途径的主要执行者。该蛋白的抑制剂可用于治疗心肌病和神经退行性疾病。为了从Maybridge数据库中发现新型Caspase-3非肽抑制剂，使用了基于配体和基于结构的虚拟筛选方法。使用25种已知的Caspase-3抑制剂生成了定量3D药效团模型，并将其用作初始筛选以从数据库中检索匹配数据。对这些具有高估计活性的化合物进行了类药物性质的分析，并进行了对接研究，以研究新命中点与活性位点之间的相互作用。选择具有良好预测的命中之一（AW01208）进行合成和生物学筛选。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.069

文献信息

• Design, synthesis, and discovery of novel non-peptide inhibitor of Caspase-3 using ligand based and structure based virtual screening approach
  作者：P. Jhansi Lakshmi、B.V.S. Suneel Kumar、Ravi Shasi Nayana、M. Srinivas Mohan、Ramababu Bolligarla、Samar K. Das、M. Uday Bhanu、Anand K. Kondapi、Muttineni Ravikumar

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.06.069

  日期：2009.8

  inhibitors of this protein are useful in the treatment of cardiomyopathy and neurodegenerative diseases. For the discovery of novel Caspase-3 non-peptide inhibitors from Maybridge database, ligand based and structure based virtual screening methods were used. Quantitative 3D pharmacophore models were generated using 25 known inhibitors of Caspase-3 and it was used as initial screen to retrieve the hits

  属于半胱氨酸蛋白酶家族的Caspase-3是凋亡级联途径的主要执行者。该蛋白的抑制剂可用于治疗心肌病和神经退行性疾病。为了从Maybridge数据库中发现新型Caspase-3非肽抑制剂，使用了基于配体和基于结构的虚拟筛选方法。使用25种已知的Caspase-3抑制剂生成了定量3D药效团模型，并将其用作初始筛选以从数据库中检索匹配数据。对这些具有高估计活性的化合物进行了类药物性质的分析，并进行了对接研究，以研究新命中点与活性位点之间的相互作用。选择具有良好预测的命中之一（AW01208）进行合成和生物学筛选。