N-[7-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyridazin-2-yl]benzamide | 1188499-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-[7-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyridazin-2-yl]benzamide
• CAS: 1188499-25-3
• 化学式: C₁₉H₁₁F₃N₄O₂S
• 分子量: 416.383
• InChiKey: NKAHBSYMCOOJFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolo[4,5-d]pyridazin-7(6H)-one 、 苯甲酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到N-[7-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyridazin-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的2-氨基噻唑并[4,5- d ]吡啶酮酮的简便方法

  摘要：

  通过采用格氏反应作为关键步骤，分12个步骤实现了4取代的2-氨基噻唑并[4,5- d ]哒嗪酮的便捷合成，总收率为19％。该途径利用充分建立的噻唑环形成，随后进行格氏反应以有效地在4位引入取代。除了使用廉价的化学品外，本路线还首次获得了在C-2位带有游离氨基的4-取代的2-氨基噻唑并[4,5- d ]哒嗪酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.105

文献信息

• Facile and convenient strategy towards synthesis of 4-substituted 2-aminothiazolo[4,5-d]pyridazinones
  作者：Amol A. Thorave、Pinkal N. Prajapati、Jignesh P. Pethani、Krunal C. Kothari、Mukul R. Jain、Pankaj R. Patel、Rajendra K. Kharul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.105

  日期：2009.10

  Convenient synthesis of 4-substituted 2-aminothiazolo[4,5-d]pyridazinones has been achieved in 12 steps with overall yield of 19% by employing Grignard reaction as the key step. The route utilizes well established thiazole ring formation followed by Grignard reaction to introduce substitution at 4-position effectively. In addition to the use of inexpensive chemicals, the present route first time gave

  通过采用格氏反应作为关键步骤，分12个步骤实现了4取代的2-氨基噻唑并[4,5- d ]哒嗪酮的便捷合成，总收率为19％。该途径利用充分建立的噻唑环形成，随后进行格氏反应以有效地在4位引入取代。除了使用廉价的化学品外，本路线还首次获得了在C-2位带有游离氨基的4-取代的2-氨基噻唑并[4,5- d ]哒嗪酮。