4-[2-(N-methyl-3,4-dichloro-benzamido)-phenyl]butyric acid | 72503-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(N-methyl-3,4-dichloro-benzamido)-phenyl]butyric acid
• 英文别名: 4-[2-[(3,4-dichlorobenzoyl)-methylamino]phenyl]butanoic acid
• CAS: 72503-13-0
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 366.244
• InChiKey: YWUYNFLKBUWZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-1-甲基-2H-1-苯并氮杂卓-2-酮 、 3,4-二氯苯甲酰氯 在 氢氧化钾 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 4-[2-(N-methyl-3,4-dichloro-benzamido)-phenyl]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰氨基苯基-链烷酸衍生物的合成和降血糖活性：糖异生的新抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列ω-[2-（N-烷基苯甲酰胺基）-苯基]-链烷酸，并测试了其对禁食大鼠血糖浓度以及离体灌流大鼠肝脏中乳酸和丙酮酸对糖异生的影响。所述化合物导致对糖异生的剂量依赖性和可逆的抑制，其中4- [2-（N-甲基-3-三氟甲基苯甲酰胺基）-苯基]-丁酸在0.02mM下导致50％的抑制。这些化合物降低了禁食大鼠的血糖。但是，未发现降血糖作用与糖异生抑制作用之间存在相关性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710719

文献信息

• [EN] W-(2-N-LOWER ALKYL-BENZAMIDO)-PHENYL)-ALKANOIC ACIDS,THEIR USE AND PREPARATION,AND MEDICAMENTS CONTAINING THEM
  申请人：——

  公开号：WO1979000586A1

  公开（公告）日：1979-08-23

  (EN) (Alpha)-(-2-(N-lower alkyl-benzamido)-phenyl)-alkanoic acids of the general formula I: (FORMULA) wherein n denotes a positive whole number from 2 to 5, R1 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylmercapto group, a trifluoromethyl group or a phenyl group which may be substituted by a halogen atom or a lower alkoxy group, R2 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, R3 denotes a lower alkyl group, R4 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylmercapto group, a phenyl group which may be substituted by a halogen atom or a nitro group, a nitro group, an amino group which may be lower alkylated, a lower alkylcarbonyl group, a benzoyl group which may be substituted by a halogen atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group or a trifluoromethylmercapto group, R5 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, R6 denotes a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and their salts with inorganic or organic bases, are new compounds. They have a hypoglycaemic effect and inhibit the glucose formation in the liver. Processes for their preparation are stated. (FR) Acides (Alpha)-(2-(N-alkyl inferieur-benzamido)-phenyle)-alcanoiques de formule generale I: (FORMULE) ou n est un nombre entier positif de 2 a 5, R1 est un atome d"hydrogene, un atome d"halogene, un groupe alkyle inferieur, un groupe alkoxy inferieur, un groupe alkylmercapto inferieur, un groupe trifluoromethyle ou un groupe phenyle qui peut etre substitue par un atome d"halogene ou un groupe alkoxy inferieur, R2 est un atome d"hydrogene, un atome d"halogene, un groupe alkyle inferieur ou un groupe alkoxy inferieur, R3 est un groupe alkyle inferieur, R4 est un atome d"hydrogene, un atome d"halogene, un groupe hydroxy un groupe alkyle inferieur, un groupe alkoxy inferieur, un groupe alkylmercapto inferieur, un groupe phenyle qui peut etre substitue par un atome d"halogene ou un groupe nitro, un groupe nitro, un groupe amino qui peut etre alkyle inferieur, un groupe alkylcarbonyle inferieur, un groupe benzoyle qui peut etre substitue par un atome d"halogene, un groupe trifluoromethyle, un groupe trifluoromethoxy ou un groupe trifluoromethylmercapto, R5 est un atome d"hydrogene, un atome d"halogene, un groupe alkyle inferieur ou un groupe alkoxy inferieur, R6 est un atome d"hydrogene, un groupe alkyle inferieur ou un groupe alkoxy inferieur, et leurs sels avec des bases non-organiques ou organiques, sont des composes nouveaux. Ils ont un effet hypoglycemique et inhibent la formation de glucose dans le foie. Des procedes pour leur preparation sont decrits.

  (EN) (Alpha)-(-2-(N-lower alkyl-benzamido)-phenyl)-alkanoic acids of the general formula I: (FORMULA) wherein n denotes a positive whole number from 2 to 5, R1 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylmercapto group, a trifluoromethyl group or a phenyl group which may be substituted by a halogen atom or a lower alkoxy group, R2 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, R3 denotes a lower alkyl group, R4 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, a lower alkylmercapto group, a phenyl group which may be substituted by a halogen atom or a nitro group, a nitro group, an amino group which may be lower alkylated, a lower alkylcarbonyl group, a benzoyl group which may be substituted by a halogen atom, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group or a trifluoromethylmercapto group, R5 denotes a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, R6 denotes a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, and their salts with inorganic or organic bases, are new compounds. They have a hypoglycaemic effect and inhibit the glucose formation in the liver. Processes for their preparation are stated. /fr) Les acides (Alpha)-(2-(N-alkyl inferieur-benzamido)-phenyle)-alcanoïques de formule générale I: (FORMULE) où n est un nombre entier positif de 2 à 5, R1 est un atome d"hydrogène, un atome d"halogène, un groupe alkyl, un groupe alkoxy, un groupe alkylmercapto, un groupe trifluoromethyle ou un groupe phenyle qui peut être substitué par un atome d"halogene ou un groupe alkoxy, R2 est un atome d"hydrogène, un atome d"halogene, un groupe alkyl ou un groupe alkoxy, R3 est un groupe alkyl, R4 est un atome d"hydrogène, un atome d"halogene, un groupe hydroxy, un groupe alkyl, un groupe alkoxy, un groupe alkylmercapto, un groupe phenyle qui peut être substitué par un atome d"halogene ou un groupe nitro, un groupe nitro, un groupe amino qui peut être alkyl-alkylation, un groupe alkylcarbonyle, un groupe benzoyle qui peut être substitué par un atome d"halogene, un groupe trifluoromethyle, un groupe trifluoromethoxy ou un groupe trifluoromethylmercapto, R5 est un atome d"hydrogène, un atome d"halogene, un groupe alkyl ou un groupe alkoxy, R6 est un atome d"hydrogène, un groupe alkyl ou un groupe alkoxy, et leurs acides saillants avec des bases non-organiques ou organiques, sont de nouveaux composés. Ils ont un effet hypoglycémique et inhibent la formation de glucose dans le foie. Des procédés pour leur préparation sont décrits.
• RAPP, E.;WOLF, H. P. O., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 7, 796-798
  作者：RAPP, E.、WOLF, H. P. O.

  DOI：——

  日期：——
• US4322439A
  申请人：——

  公开号：US4322439A

  公开（公告）日：1982-03-30
• Synthesis and Hypoglycemic Activity of Benzamidophenyl-alkanoic Acid Derivates: New Inhibitors of Gluconeogenesis
  作者：Erich Rapp、Horst P.O. Wolf

  DOI：10.1002/jps.2600710719

  日期：1982.7

  omega-[2-(N-alkylbenzamido)-phenyl]-alkanoic acids was synthesized and tested for its effects on blood glucose concentration in fasted rats and on gluconeogenesis from lactate and pyruvate in isolated perfused rat livers. The compounds led to a dose-dependent and reversible inhibition of gluconeogenesis, with 4-[2-(N-methyl-3-trifluoromethylbenzamido)-phenyl]-butanoic acid leading to a 50% inhibition at 0.02

  合成了一系列ω-[2-（N-烷基苯甲酰胺基）-苯基]-链烷酸，并测试了其对禁食大鼠血糖浓度以及离体灌流大鼠肝脏中乳酸和丙酮酸对糖异生的影响。所述化合物导致对糖异生的剂量依赖性和可逆的抑制，其中4- [2-（N-甲基-3-三氟甲基苯甲酰胺基）-苯基]-丁酸在0.02mM下导致50％的抑制。这些化合物降低了禁食大鼠的血糖。但是，未发现降血糖作用与糖异生抑制作用之间存在相关性。