4-((4-ethynylphenyl)(phenyl)methylene)-2,6-di-phenyl-4H-pyran | 1620024-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-ethynylphenyl)(phenyl)methylene)-2,6-di-phenyl-4H-pyran
• 英文别名: 4-[(4-Ethynylphenyl)-phenylmethylidene]-2,6-diphenylpyran；4-[(4-ethynylphenyl)-phenylmethylidene]-2,6-diphenylpyran
• CAS: 1620024-22-7
• 化学式: C₃₂H₂₂O
• 分子量: 422.526
• InChiKey: WIUCRHPGCRSOCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-ethynylphenyl)(phenyl)methylene)-2,6-di-phenyl-4H-pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₄₅H₃₃N₂O⁽¹⁺⁾*I^(1-)
  参考文献：
  名称：

  在用于非线性光学（NLO）的推挽发色团的pi共轭核中加入铂中心†

  摘要：

  在本文中，我们描述了七个新的不对称推挽二乙炔铂基络合物的合成，氧化还原特性以及线性和非线性光学（NLO）特性。这些D–π–Pt–π-A配合物包含吡喃基亚基配体作为前芳香族供体基团（D），二嗪环作为吸电子基团（A），以及各种芳族片段（苯乙烯基或噻吩基乙烯基）作为π-连接基，将来自供体和受体基团的二乙炔化铂单元。这是推挽生色团的第一个例子之一，在π共轭核中结合了铂中心。将这些复合物的NLO性质与其纯有机类似物的NLO性质进行了比较。所有化合物（有机金属和有机金属）均表现出正μβ值，在嘧啶片段甲基化后急剧增加。然而，由于在π-共轭核中存在铂，在配合物中的这种增加甚至更为显着。还讨论了接头对配合物的氧化还原和光谱性质的影响。此外，进行DFT计算是为了进一步了解通过铂中心发生的分子内电荷转移（ICT）。

  DOI：

  10.1039/c7dt00252a
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-trimethylsilylethynyl)benzophenone 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-((4-ethynylphenyl)(phenyl)methylene)-2,6-di-phenyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photovoltaic performances and TD-DFT modeling of push–pull diacetylide platinum complexes in TiO₂ based dye-sensitized solar cells

  摘要：

  在DSSC应用的框架内，已合成并表征了五种新的含铂染料。

  DOI：

  10.1039/c4dt00301b

文献信息

• Mono- and Diplatinum Polyynediyl Complexes as Potential Push–Pull Chromophores: Synthesis, Characterization, TD-DFT Modeling, and Photophysical and NLO Properties
  作者：Sébastien Gauthier、Ariel Porter、Sylvain Achelle、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Alberto Barsella、Nicolas Le Poul、Patricia Guevara Level、Denis Jacquemin、Françoise Robin-Le Guen

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00223

  日期：2018.7.23

  presents the syntheses and photophysical and the electrochemical characterizations of four new mono- and diplatinum polyynediyl complex chromophores end-capped with diphenylpyranylidene and pentafluorophenyl moieties. The nonlinear optical properties (NLO) of these compounds are investigated using the electric-field-induced second harmonic generation (EFISH) technique, and their experimental optical properties

  本文介绍了端基为二苯基吡喃基和五氟苯基部分的四个新的单铂和双铂聚炔二基复合生色团的合成，光物理和电化学特性。使用电场诱导的二次谐波产生（EFISH）技术研究了这些化合物的非线性光学性质（NLO），并通过时变密度泛函理论（TD-DFT）证实了它们的实验光学性质，其范围为-分离的杂种。所有复合物均显示阳性μβ价值观。尽管感应吸电子五氟苯基配体，聚炔连接子的长度和铂中心的数量似乎并未显着影响这些配合物的NLO反应，但其结构构型起着重要作用，如V形所示配合物10表现出一系列配合物的最高μβ值，是线性配合物9的两倍。
• Synthesis, photovoltaic performances and TD-DFT modeling of push–pull diacetylide platinum complexes in TiO₂ based dye-sensitized solar cells
  作者：Sébastien Gauthier、Bertrand Caro、Françoise Robin-Le Guen、Nattamai Bhuvanesh、John A. Gladysz、Laurianne Wojcik、Nicolas Le Poul、Aurélien Planchat、Yann Pellegrin、Errol Blart、Denis Jacquemin、Fabrice Odobel

  DOI：10.1039/c4dt00301b

  日期：——

  Five new Pt-containing dyes have been synthesised and characterised in the framework of DSSC applications.

  在DSSC应用的框架内，已合成并表征了五种新的含铂染料。
• Push–pull D–π-Ru–π-A chromophores: synthesis and electrochemical, photophysical and second-order nonlinear optical properties
  作者：Raphaël J. Durand、Sébastien Gauthier、Sylvain Achelle、Thomas Groizard、Samia Kahlal、Jean-Yves Saillard、Alberto Barsella、Nicolas Le Poul、Françoise Robin Le Guen

  DOI：10.1039/c8dt00093j

  日期：——

  The present work describes the one-pot synthesis and electrochemical, photophysical and second-order nonlinear optical (NLO) properties of a series of dipolar π-delocalized Ru(II) dialkynyl complexes. The eight new asymmetrical D–π-Ru–π-A push–pull chromophores incorporate pyranylidene ligands as pro-aromatic donor groups (D) and formaldehyde, indane-1,3-dione, pyrimidine or pyrimidinium as electron-attracting

  本工作描述了一系列偶极π-离域Ru（II）二炔基复合物。八个新的不对称D–π–Ru–π-A推挽生色团将吡喃次萘配体作为芳香族供体基团（D），并将甲醛，茚满-1,3-二酮，嘧啶或嘧啶鎓作为电子吸引基团（A ）被双乙炔化钌片段和π-共轭连接物隔开。通过电场诱导的第二谐波生成（EFISH）技术（在1907 nm下工作）确定了所有八个复合物的二阶非线性光学（NLO）特性，并将其与纯有机类似物进行了比较。所有研究的化合物（有机金属和有机金属）均显示正μβ值，由于在π共轭核中存在钌，络合物的值显着增加。通过改变炔基取代基的性质，也可以很容易地调节二阶NLO反应。具有嘧啶鎓片段的最有前景的钌络合物7和8的μβ值为14 000×10 -48 esu。还研究了结构修饰对配合物的氧化还原和光谱性质的影响。通过结合实验和理论数据，研究了通过推挽式σ-二炔基配合物的钌中心发生的分子内电荷转移（ICT）。
• A comprehensive study of tetracyanobutadiene push-pull chromophores derived from γ-pyranylidene
  作者：Clotilde Philippe、Johann Melan、Alberto Barsella、Thomas Vives、Yann R. Leroux、Françoise Robin-Le Guen、Loïc Lemiègre、Denis Jacquemin、Sébastien Gauthier、Yann Trolez

  DOI：10.1016/j.tchem.2023.100036

  日期：2023.3
• Incorporation of a platinum center in the pi-conjugated core of push–pull chromophores for nonlinear optics (NLO)
  作者：Raphaël J. Durand、Sébastien Gauthier、Sylvain Achelle、Samia Kahlal、Jean-Yves Saillard、Alberto Barsella、Laurianne Wojcik、Nicolas Le Poul、Françoise Robin-Le Guen

  DOI：10.1039/c7dt00252a

  日期：——

  unsymmetrical push–pull diacetylide platinum-based complexes. These D–π-Pt–π-A complexes incorporate pyranylidene ligands as pro-aromatic donor groups (D), diazine rings as electron-withdrawing groups (A), and various aromatic fragments (styryl or thienylvinyl) as π-linkers separating the platinum diacetylide unit from the donor and the acceptor groups. This is one of the first examples of push–pull chromophores

  在本文中，我们描述了七个新的不对称推挽二乙炔铂基络合物的合成，氧化还原特性以及线性和非线性光学（NLO）特性。这些D–π–Pt–π-A配合物包含吡喃基亚基配体作为前芳香族供体基团（D），二嗪环作为吸电子基团（A），以及各种芳族片段（苯乙烯基或噻吩基乙烯基）作为π-连接基，将来自供体和受体基团的二乙炔化铂单元。这是推挽生色团的第一个例子之一，在π共轭核中结合了铂中心。将这些复合物的NLO性质与其纯有机类似物的NLO性质进行了比较。所有化合物（有机金属和有机金属）均表现出正μβ值，在嘧啶片段甲基化后急剧增加。然而，由于在π-共轭核中存在铂，在配合物中的这种增加甚至更为显着。还讨论了接头对配合物的氧化还原和光谱性质的影响。此外，进行DFT计算是为了进一步了解通过铂中心发生的分子内电荷转移（ICT）。