4-(4'-hydroxyphenylethynyl)benzoic acid | 910467-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4'-hydroxyphenylethynyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Hydroxy-phenylethynyl)-benzoic acid；4-[2-(4-hydroxyphenyl)ethynyl]benzoic acid
• CAS: 910467-95-7
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: NJNJEGYAIGGUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4'-hydroxyphenylethynyl)benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-[2-[4-[[3-[[[4-[2-[4-[Hydroxy(methyl)phosphoryl]oxyphenyl]ethynyl]benzoyl]amino]methyl]phenyl]methylcarbamoyl]phenyl]ethynyl]phenoxy]-methylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  A Selective Biomimetic Tweezer for Noradrenaline

  摘要：

  The new highly preorganized tweezer molecule 1 binds noradrenaline in polar solvents with unprecedented specificity. It uses a biomimetic recognition pattern and rejects almost all other neurotransmitters. LB experiments on a film balance reflect the same selectivity if 1 is incorporated into a stearic acid monolayer.

  DOI：

  10.1021/ja035212l
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔苯甲酸甲酯 在 三乙胺 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-(4'-hydroxyphenylethynyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Selective Biomimetic Tweezer for Noradrenaline

  摘要：

  The new highly preorganized tweezer molecule 1 binds noradrenaline in polar solvents with unprecedented specificity. It uses a biomimetic recognition pattern and rejects almost all other neurotransmitters. LB experiments on a film balance reflect the same selectivity if 1 is incorporated into a stearic acid monolayer.

  DOI：

  10.1021/ja035212l

文献信息

• Acetylenic Replacement of Albicidin's Methacrylamide Residue Circumvents Detrimental <i>E</i> / <i>Z</i> Photoisomerization and Preserves Antibacterial Activity
  作者：Iraj Behroz、Leonardo Kleebauer、Kay Hommernick、Maria Seidel、Stefan Grätz、Andi Mainz、John B. Weston、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.202100523

  日期：2021.6.21

  The natural product albicidin is a highly potent inhibitor of bacterial DNA gyrase. Its outstanding activity, particularly against Gram-negative pathogens, qualifies it as a promising lead structure in the search for new antibacterial drugs. However, as we show here, the N-terminal cinnamoyl moiety of albicidin is susceptible to photochemical E/Z isomerization. Moreover, the newly formed Z isomer exhibits

  天然产物 albicidin 是细菌 DNA 旋转酶的高效抑制剂。其出色的活性，特别是针对革兰氏阴性病原体的活性，使其成为寻找新抗菌药物的有前途的先导结构。然而，正如我们在此所示，albicidin 的 N 末端肉桂酰基部分容易发生光化学E / Z异构化。此外，新形成的Z异构体的抗菌活性显着降低，这阻碍了albicidin及其有效衍生物的开发和生物学评价。因此，我们合成了 13 种不同的 albicidin 变体，其中脆弱的对香豆酸部分被取代；这产生了光稳定的类似物。生物活性测定表明，二芳基炔类似物的抗菌功效几乎没有减弱。因此，这种有前途的支架将作为设计有效的基于 Albicidin 的药物的蓝图。
• US4654412A
  申请人：——

  公开号：US4654412A

  公开（公告）日：1987-03-31