ethyl (1R(S),8S(R),9S(R),10R(S))-9,10-dibromo-11-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene-11-carboxylate | 503546-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl (1R(S),8S(R),9S(R),10R(S))-9,10-dibromo-11-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene-11-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,8S,9S,10R)-9,10-dibromo-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-triene-11-carboxylate
• CAS: 503546-17-6
• 化学式: C₁₃H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 375.06
• InChiKey: AAFJNZZFLXAMHN-IWDIQUIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R(S),8S(R),9S(R),10R(S))-9,10-dibromo-11-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene-11-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到ethyl (1R(S),8S(R))-9-bromo-11-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲乙氧基-7-氮杂-2，3-苯并降冰片二烯的溴化和N-甲乙氧基-7-氮杂-2，3-二溴-5，6-苯并降冰片二烯的合成：高温溴化。第14部分

  摘要：

  在0℃下将溴亲电加到N-甲乙氧基-7-氮杂-2，3-苯并降冰片二烯中导致高产率形成重排的二溴化物。但是，在辐射下于四氯化碳中于77°C进行高温溴化N-甲乙氧基-7-氮杂-2,3-苯并降冰片二烯的过程，得到的纯产物是未重排的。通过消除这些未重排的产物，获得了N-甲乙氧基-4-溴-7-氮杂-2，3-苯并降冰片二烯作为唯一产物。类似地，单溴化物N-乙氧基-4-溴-7-氮杂-2,3-苯并降冰片二烯在77℃下溴化生成未重排的三溴化物。这些三溴化物的脱氢溴化作用提供了N-高产率的-carbethoxy-5,6-dibromo-7-氮杂-2,3-苯并降冰片二烯，它是三聚反应的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01150-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 11-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.58h， 以60%的产率得到ethyl (1R(S),8S(R),9S(R),10S(R))-9,10-dibromo-11-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲乙氧基-7-氮杂-2，3-苯并降冰片二烯的溴化和N-甲乙氧基-7-氮杂-2，3-二溴-5，6-苯并降冰片二烯的合成：高温溴化。第14部分

  摘要：

  在0℃下将溴亲电加到N-甲乙氧基-7-氮杂-2，3-苯并降冰片二烯中导致高产率形成重排的二溴化物。但是，在辐射下于四氯化碳中于77°C进行高温溴化N-甲乙氧基-7-氮杂-2,3-苯并降冰片二烯的过程，得到的纯产物是未重排的。通过消除这些未重排的产物，获得了N-甲乙氧基-4-溴-7-氮杂-2，3-苯并降冰片二烯作为唯一产物。类似地，单溴化物N-乙氧基-4-溴-7-氮杂-2,3-苯并降冰片二烯在77℃下溴化生成未重排的三溴化物。这些三溴化物的脱氢溴化作用提供了N-高产率的-carbethoxy-5,6-dibromo-7-氮杂-2,3-苯并降冰片二烯，它是三聚反应的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01150-x