ethyl 11-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate | 39996-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 11-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate
• 英文别名: 1,4-dihydro-1,4-epiazano-naphthalene-9-carboxylic acid ethyl ester；N-Carbaethoxy-7-aza-2,3-benzonorbornadien；11-Azatricyclo[6.2.1.0(2,7)]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 39996-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: AYXPKGHZJSAKKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 11-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 ethyl (1R(S),8S(R))-9-bromo-11-azatricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲乙氧基-7-氮杂-2，3-苯并降冰片二烯的溴化和N-甲乙氧基-7-氮杂-2，3-二溴-5，6-苯并降冰片二烯的合成：高温溴化。第14部分

  摘要：

  在0℃下将溴亲电加到N-甲乙氧基-7-氮杂-2，3-苯并降冰片二烯中导致高产率形成重排的二溴化物。但是，在辐射下于四氯化碳中于77°C进行高温溴化N-甲乙氧基-7-氮杂-2,3-苯并降冰片二烯的过程，得到的纯产物是未重排的。通过消除这些未重排的产物，获得了N-甲乙氧基-4-溴-7-氮杂-2，3-苯并降冰片二烯作为唯一产物。类似地，单溴化物N-乙氧基-4-溴-7-氮杂-2,3-苯并降冰片二烯在77℃下溴化生成未重排的三溴化物。这些三溴化物的脱氢溴化作用提供了N-高产率的-carbethoxy-5,6-dibromo-7-氮杂-2,3-苯并降冰片二烯，它是三聚反应的合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01150-x

文献信息

• Preparation and spectroscopic studies of the 1,4-dihydro- 1,4-iminonaphthalene (7-azabenzonorbornadiene) ring system
  作者：John W. Davies、Michael L. Durrant、Matthew P. Walker、Djaballah Belkacemi、John R. Malpass

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88190-4

  日期：——

  (7-azabenzonorbornadienes) and reduced derivatives is described together with 1,4-dihydro-1,4- and 9,10-dihydro-9,10- iminoanthracenes. VT NMR studies lead to unambiguous assignment of invertomer preferences; changes in the invertomer ratios and nitrogen inversion barriers are investigated as the electronic and steric environment is modified by variation of substituents in the carbon skeleton and at nitrogen

  描述了一系列N-烷基1,4-二氢-1,4-亚氨基萘（7-氮杂苯并降冰片二烯）和还原衍生物与1,4-二氢-1,4-和9,10-二氢-9的合成，10-亚氨基蒽。VT NMR研究可明确确定内向异构体的偏好。随着碳骨架中和氮原子上取代基的变化而改变了电子和空间环境，研究了转化体比率和氮转化障碍的变化。
• Synthesis of exo- and endo-7,8-epoxyhomotropanes
  作者：David E. Justice、John R. Malpass

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00691-6

  日期：1996.9

  Epoxidation of N-protected homotrop-7-ene (9-azabicyclo[4.2.1]non-7-ene) and 1-substituted derivatives occurs stereoselectively from the exo- (β-) face but a practical alternative approach to the exo- epoxides is based on a serendipitous hydride reduction of a 1-hydroxy-7β,8β-epoxyhomotropane derivative. The epoxidation of 4-aminocyclo-oct-2-enol derivatives occurs with total anti- stereoselectivity

  N-保护homotrop -7-烯（9-氮杂二环[4.2.1]壬-7-烯）和1-取代的衍生物的环氧化从立体选择性地发生外（β-）面，但实际的替代方法于-外型-环氧化物基于1-羟基-7β，8β-环氧高碘烷衍生物的偶然氢化物还原。4-氨基环-辛-2-烯醇衍生物发生环氧化，具有完全的抗立体选择性，并为通向内-（α-）7,8-环氧同型环烷开辟了道路。取决于条件，氢化物还原或氢解作用提供了一系列新型的7,8-环氧-或7-羟基-高同环烷和正高同环烷。
• Palladium-Catalyzed Multistep Reactions Involving Ring Closure of 2-Iodophenoxyallenes and Ring Opening of Bicyclic Alkenes
  作者：Kanniyappan Parthasarathy、Masilamani Jeganmohan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol0527936

  日期：2006.2.1

  An efficient ring closure of 2-iodophenoxy-, 2-iodobenzyloxy-, and 2-iodobenzylaminoallenes followed by ring opening of oxabenzonorbornadienes leading to the synthesis of 2-benzofuranyl, 1H-isochromenyl, or 1,2-dihydroisoquinoline methyl-1,2-dihydro-1-naphthalenol derivatives catalyzed by palladium complexes is described.
• Sun, Chia-Hsing; Chow, Tahsin J.; Liu, Ling-Kang, Organometallics, 1990, vol. 9, # 3, p. 560 - 565
  作者：Sun, Chia-Hsing、Chow, Tahsin J.、Liu, Ling-Kang

  DOI：——

  日期：——
• MARCHAND, A. P.;ALLEN, R. W., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1981, 18, N 9, 1387-1392
  作者：MARCHAND, A. P.、ALLEN, R. W.

  DOI：——

  日期：——