1,2-Di-(p-Fluorbenzoyl)-aethylen | 25650-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-Di-(p-Fluorbenzoyl)-aethylen
• 英文别名: 1,4-bis(4-fluorophenyl)but-2-ene-1,4-dione
• CAS: 25650-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂O₂
• 分子量: 272.251
• InChiKey: OXUZAAMYHTYRBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163°C
• 沸点：
  389.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Di-(p-Fluorbenzoyl)-aethylen 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映纯糖醇的简便合成：不对称氢化和动态动力学拆分相结合。

  摘要：

  提出了空前的Ir / f-氨撑氧催化外消旋2,3-顺式-二羟基-1,4-二酮的不对称氢化反应，涉及动态动力学拆分，产生（1 R，2 R，3 R，4 R）-四元醇。该协议构成了访问带有四个连续立体中心的糖醇的有效且直接的方法。该策略与现有方法相比具有多种优势，包括出色的产率（高达98％），出色的立体选择性（高达99：1 dr，99.9％ee）），操作简便和基板通用性。此外，通过原位傅里叶变换红外光谱法和中间体的分离，反应的性质被揭示为逐步转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202006661
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 碘 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-Di-(p-Fluorbenzoyl)-aethylen
  参考文献：
  名称：

  对映纯糖醇的简便合成：不对称氢化和动态动力学拆分相结合。

  摘要：

  提出了空前的Ir / f-氨撑氧催化外消旋2,3-顺式-二羟基-1,4-二酮的不对称氢化反应，涉及动态动力学拆分，产生（1 R，2 R，3 R，4 R）-四元醇。该协议构成了访问带有四个连续立体中心的糖醇的有效且直接的方法。该策略与现有方法相比具有多种优势，包括出色的产率（高达98％），出色的立体选择性（高达99：1 dr，99.9％ee）），操作简便和基板通用性。此外，通过原位傅里叶变换红外光谱法和中间体的分离，反应的性质被揭示为逐步转变。

  DOI：

  10.1002/anie.202006661

文献信息

• α-Functionalization of 2-Vinylpyridines via a Chiral Phosphine Catalyzed Enantioselective Cross Rauhut–Currier Reaction
  作者：Cong Qin、Yonghai Liu、Yang Yu、Yiwei Fu、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00008

  日期：2018.3.2

  Herein, 2-vinylpyridines as a new type of electron-poor system for the asymmetric cross Rauhut–Currier reaction are reported. 2-Vinylpyridines are chemo- and enantioselectively activated by a newly designed chiral phosphine catalyst. The new reaction provides a powerful synthetic tool for accessing structurally diverse, highly valued chiral pyridine building blocks in good yields and with high enantioselectivities

  在此，据报道2-乙烯基吡啶是一种用于不对称交叉Rauhut-Currier反应的新型电子贫乏系统。2-乙烯基吡啶被新设计的手性膦催化剂化学和对映选择性活化。新的反应为以高收率和高对映选择性获得结构多样的，高价值的手性吡啶构件提供了强大的合成工具。初步的机理研究表明，催化剂中的两个NH质子对于底物的协同活化和控制该反应的立体选择性至关重要。
• Chiral Sulfinamide Bisphosphine Catalysts: Design, Synthesis, and Application in Highly Enantioselective Intermolecular Cross‐Rauhut–Currier Reactions
  作者：Wei Zhou、Xiao Su、Mengna Tao、Chaoze Zhu、Qingjie Zhao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201508108

  日期：2015.12

  sulfinamide bisphosphine catalysts (Wei‐Phos) were developed. These could be easily prepared from commercially available starting materials. Wei‐Phos has shown good performance in the very challenging intermolecular cross‐Rauhut–Currier reactions of vinyl ketones and 3‐acyl acrylates or 2‐ene‐1,4‐diones, leading to the R‐C products in high yields with up to 99 % ee under 2.5–5 mol% catalyst loading. The highly

  开发了一种新型的高效手性亚磺酰胺双膦催化剂（Wei-Phos）。这些可以容易地由可商购的起始原料制备。Wei-Phos在极具挑战性的乙烯基酮与3-丙烯酸3-丙烯酸酯或2-烯-1,4-二酮的分子间跨Rauhut-Currier反应中显示出良好的性能，从而导致R‐C产品的高收率和高达在2.5-5 mol％的催化剂负载下，ee为99％ee。迄今为止，尚未报道2-烯-1,4-二酮和乙烯基酮具有高度区域和对映选择性的交叉Rauhut-Currier反应。
• Amorphous, soluble, aromatic polymers with high glass transition
  申请人：——

  公开号：US05306789A1

  公开（公告）日：1994-04-26

  Amorphous polymers which are soluble in organic solvents and can thus be cast as films have high glass transition temperatures which make them suitable for numerous high temperature applications; the polymers comprise ortho aromatic polyketones, polyphthalazines and polyisoquinolines, the polyphthalazines and polyisoquinolines being readily formed from the polyketones.

  可以用有机溶剂溶解并制成薄膜的无定形聚合物具有高玻璃化转变温度，适用于许多高温应用；这些聚合物包括邻位芳香族聚酮、聚酞嗪和聚异喹啉，其中聚酞嗪和聚异喹啉可以从聚酮中轻易形成。
• Electrochemical chemoselective hydrogenation of 1,4-enediones with HFIP as the hydrogen donor: scalable access to 1,4-diketones
  作者：Hao-Ran Li、Xue-Yang Guo、Ming-Zhong Guo、Kui Liu、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d3ob01465g

  日期：——

  versatile 1,4-diketones are smoothly generated under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions. Moreover, the tolerance of various functional groups and decagram-scale experiments have shown the practicability and potential applications of this methodology. Moreover, a range of heterocyclic compounds were easily prepared through follow-up procedures of 1,4-diketones.

  已经报道了在未分割的电池中有效氢化不饱和 C C 键的简单电化学方案。在无金属和无外部还原剂的电解条件下顺利生成一系列多功能的1,4-二酮。此外，各种官能团的耐受性和十克规模的实验表明了该方法的实用性和潜在应用。此外，通过1,4-二酮的后续程序可以轻松制备一系列杂环化合物。
• Facile Synthesis of Enantiopure Sugar Alcohols: Asymmetric Hydrogenation and Dynamic Kinetic Resolution Combined
  作者：Jiang Wang、Pan‐Lin Shao、Xin Lin、Baode Ma、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202006661

  日期：2020.10.5

  An unprecedented Ir/f‐amphox‐catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic 2,3‐syn‐dihydroxy‐1,4‐diones is presented involving dynamic kinetic resolution, which produces (1R,2R,3R,4R)‐tetraols. This protocol constitutes an efficient and straightforward approach to accessing sugar alcohols bearing four contiguous stereocenters. The strategy exhibits various advantages over existing methods, including

  提出了空前的Ir / f-氨撑氧催化外消旋2,3-顺式-二羟基-1,4-二酮的不对称氢化反应，涉及动态动力学拆分，产生（1 R，2 R，3 R，4 R）-四元醇。该协议构成了访问带有四个连续立体中心的糖醇的有效且直接的方法。该策略与现有方法相比具有多种优势，包括出色的产率（高达98％），出色的立体选择性（高达99：1 dr，99.9％ee）），操作简便和基板通用性。此外，通过原位傅里叶变换红外光谱法和中间体的分离，反应的性质被揭示为逐步转变。