((2S,3S)-3-{(2R,3R,4E)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-5-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pent-4-enyl}oxiran-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)methane | 527742-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((2S,3S)-3-{(2R,3R,4E)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-5-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pent-4-enyl}oxiran-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)methane
• 英文别名: Tert-butyl-[(E,2S,3S)-1-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-3-(methoxymethoxy)-5-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pent-4-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 527742-86-5
• 化学式: C₃₈H₅₈O₆Si₂
• 分子量: 667.046
• InChiKey: OUMNZVIRDKBSSD-GFJUNTIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S)-3-{(2R,3R,4E)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-5-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pent-4-enyl}oxiran-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)methane 在 二甲基溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到(2S,3S,5S)-2-{(E)-2-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethenyl}-5-{(1R)-1-hydroxy-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl}-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-4-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 红铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 ((2S,3S)-3-{(2R,3R,4E)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-(methoxymethoxy)-5-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]pent-4-enyl}oxiran-2-yl)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)methane
  参考文献：
  名称：

  微管稳定抗肿瘤药laulimalide和一些非天然类似物的全合成：Sharpless不对称环氧化的能力。

  摘要：

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026743f