N,N-二乙基烯丙胺 | 5666-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N-二乙基烯丙胺
• 英文名称: N,N-diethylallylamine
• 英文别名: allyldiethylamine；N,N-diethylprop-2-en-1-amine；3-diethylaminopropene；diethyl allylamine
• CAS: 5666-17-1
• 化学式: C₇H₁₅N
• mdl: MFCD00048537
• 分子量: 113.203
• InChiKey: JWAJUTZQGZBKFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107°C/110
• 密度：
  0.76
• 保留指数：
  751
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 海关编码：
  2921199090
• 储存条件：
  请将产品存放在避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

N,N-二乙基烯丙胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N-Diethylallylamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
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模块 2. 危险性概述
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N-二乙基烯丙胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 5666-17-1
俗名： N-Allyldiethylamine
分子式：
C7H15N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。
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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 110 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.76
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂, 酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
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模块 12. 生态学信息
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
副危险性： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2733
正式运输名称： 胺类, 易燃的, 腐蚀的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二乙基烯丙胺 在 双氧水 作用下， 生成 diethyl-allyl-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  Cope; Towle, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 3427

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙氨基炔丙胺甲酸盐 在 Nic(w) 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以90%的产率得到N,N-二乙基烯丙胺
  参考文献：
  名称：

  Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents. 13. Selective heterogeneous hydrogenation of polyfunctional substrates over Nic

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a037
• 作为试剂：
  描述：

  1,3,5-环己烷三醇 、 2-氯-2-氧-1,3,2-二氧磷杂环戊烷 在 N,N-二乙基烯丙胺 作用下， 以 N-甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ホスホリルコリン基又はその類似基含有重合性化合物、化合物の製造方法及び重合体、並びに化合物を用いた樹脂組成物

  摘要：

  【課題】優れた生体適合性を有し、熱や活性エネルギー線に対する重合性や硬化性が高く、ホスホリルコリン基又はその類似基を有する重合性化合物、それらの製造方法及びそれらを用いた重合体、硬化性樹脂組成物等を提供する。【解決手段】本発明の化合物は、分子内に不飽和基２個以上とホスホリルコリン基及び／又はホスホリルコリン類似基１個以上を有する重合性化合物、及び分子内に不飽和基１個とホスホリルコリン基及び／又はホスホリルコリン類似基２個以上を有する重合性化合物である。【選択図】なし

  公开号：

  JP2023026106A

文献信息

• Alkene Isomerisation Catalysed by a Ruthenium PNN Pincer Complex
  作者：Sébastien Perdriau、Mu-Chieh Chang、Edwin Otten、Hero J. Heeres、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201403236

  日期：2014.11.17

  rearomatised alkoxide complex. In this complex, the hemilabile diethylamino side‐arm can dissociate, allowing alkene binding cis to the hydride, enabling insertion of the alkene into the metal–hydride bond, whereas in the parent complex only trans binding is possible. During this study, a new uncommon Ru0 coordination complex was also characterised. The scope of the alkene isomerisation reaction was examined

  基于脱芳香化的PNN配体（PNN：2-二叔丁基膦基甲基-6-二乙基氨基甲基吡啶）的[Ru（CO）H（PNN）]钳状复合物具有异构化烯烃的能力。配合物用醇活化后，异构化反应在温和条件下进行。可变温度（VT）NMR实验研究了醇在该机理中的作用，从而证实了第一步涉及形成重新定义的醇盐配合物这一假设。在这种络合物中，半不稳定的二乙氨基侧臂可以解离，从而使烯烃顺式结合到氢化物上，从而使烯烃可以插入金属氢化物键中，而在母体络合物中，只有反式绑定是可能的。在这项研究中，还表征了一种新的不常见的Ru 0配合物。检查了烯烃异构化反应的范围。
• Catalysis with palladium colloids supported in poly(acrylic acid)-grafted polyethylene and polystyrene
  作者：David E Bergbreiter、Andrew Kippenberger、Zhenqi Zhong

  DOI：10.1139/v06-076

  日期：2006.10.1

  Grafts of poly(acrylic acid) on polyethylene powder (PE-g-PAA) or polystyrene (PS-g-PAA) can be used to support Pd(0) crystallites that function like a homogeneous Pd(0) catalyst in some reactions. These Pd–PE-g-PAA catalysts were active in allylic substitution reactions in the presence of added phosphine ligand. A catalyst analogous to the Pd–PE-g-PAA powder catalyst on polystyrene (Pd–PS-g-PAA) was similarly active for allylic substitution and could also be used in Heck reactions at 80–100 °C in N,N-dimethylacetamide (DMA). Analysis of the product solutions for Pd leachate and a correlation of the Pd leaching with product formation in the allylic substitution chemistry for both types of catalysts suggests that the active catalysts in these reactions are leached from the support. In the case of the allylic substitution reaction, external triphenylphosphine and substrate together are required for the chemistry and Pd leaching.Key words: catalysis, palladium, allylic substitution, grafted polystyrene, supported catalysts.

  在聚乙烯粉末（PE-g-PAA）或聚苯乙烯（PS-g-PAA）上接枝聚（丙烯酸）可用于支撑钯（0）结晶，在某些反应中可发挥均相钯（0）催化剂的作用。在添加膦配体的情况下，这些 Pd-PE-g-PAA 催化剂在烯丙基取代反应中具有活性。与聚苯乙烯上的 Pd-PE-g-PAA 粉末催化剂类似的催化剂（Pd-PS-g-PAA）在烯丙基取代反应中也具有类似的活性，并可在 80-100 °C 的 N,N-二甲基乙酰胺（DMA）中用于赫克反应。对产品溶液中的钯浸出物进行分析，以及钯浸出物与两种催化剂在烯丙基取代化学反应中生成的产品之间的相关性表明，这些反应中的活性催化剂是从载体中浸出的。在烯丙基取代反应中，化学反应和钯浸出需要外部三苯基膦和底物的共同作用。
• Modular Attachment of Appended Boron Lewis Acids to a Ruthenium Pincer Catalyst: Metal–Ligand Cooperativity Enables Selective Alkyne Hydrogenation
  作者：Kuei-Nin T. Tseng、Jeff W. Kampf、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/jacs.6b03972

  日期：2016.8.24

  A new series of bifunctional Ru complexes with pendent Lewis acidic boranes were prepared by late-stage modification of an active hydrogen-transfer catalyst. The appended boranes modulate the reactivity of a metal hydride as well as catalytic hydrogenations. After installing acidic auxiliary groups, the complexes become multifunctional and catalyze the cis-selective hydrogenation of alkynes with higher

  通过活性氢转移催化剂的后期改性，制备了一系列具有悬垂路易斯酸性硼烷的双功能 Ru 配合物。附加的硼烷调节金属氢化物的反应性以及催化氢化。安装酸性辅助基团后，配合物变得多功能，与未改性的催化剂相比，以更高的速率、转化率和选择性催化炔烃的顺式选择性加氢。
• Method for producing allyl compound, and ether or ester compound produced thereby
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20040147757A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A method for producing an allyl compound having a compositional formula different from that of an allyl starting material compound, which comprises reacting the allyl starting material compound with an oxygen nucleophilic agent in the presence of a catalyst containing at least one transition metal compound containing a transition metal selected from the group consisting of transition metals belonging to Group 8 to Group 10 of the Periodic Table and a multidentate phosphite compound.

  一种生产具有与烯丙基起始物质化合物不同的组成式的烯丙基化合物的方法，包括在存在至少一种含有从周期表第8组到第10组的过渡金属属于的过渡金属的过渡金属化合物和多齿膦酸酯化合物的催化剂的情况下，将烯丙基起始物质化合物与氧亲核试剂反应。
• The Benzyne Aza-Claisen Reaction
  作者：Alastair A. Cant、Guillaume H. V. Bertrand、Jaclyn L. Henderson、Lee Roberts、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.200901410

  日期：2009.6.29

  Adding an aryne to a tertiary allylamine affords o‐allylaniline products of an aza‐Claisen rearrangement. The aryne simultaneously provides the π component for the rearrangement and the quaternization event that lowers the activation energy for the sigmatropic shift. The reaction was applied to the synthesis of medium‐ring benzannulated amines (see scheme).

  将芳炔加入叔烯丙胺中得到aza-Claisen 重排的邻烯丙胺产物。芳炔同时为重排和季铵化事件提供 π 分量，从而降低 sigmatropic 位移的活化能。该反应用于合成中环苯并环胺（见方案）。

表征谱图