pentakis(trifluoromethyl)chlorobenzene | 1018330-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pentakis(trifluoromethyl)chlorobenzene
• 英文别名: 1-Chloro-2,3,4,5,6-pentakis(trifluoromethyl)benzene；1-chloro-2,3,4,5,6-pentakis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1018330-39-6
• 化学式: C₁₁ClF₁₅
• 分子量: 452.55
• InChiKey: DFWFZMFBTXMHAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentakis(trifluoromethyl)chlorobenzene 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,4,5,6-五(三氟甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  五（三氟甲基）苯重氮阳离子：合成三氟甲基取代衍生物的有用组成部分。

  摘要：

  合成了空间拥挤，高度电子不足的重氮盐C6（CF3）5 N2 + BF4-，并进行了样品脱氮反应。分离并鉴定了新化合物C6（CF3）5 I，C6（CF3）5 NO2和C6（CF3）5 NO。而且，获得了产生良好产率的更方便的制备C 6（CF 3）5 NH 2的途径。

  DOI：

  10.1002/cplu.201300160
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五(三氟甲基)苯酚 在 吡啶 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以84%的产率得到pentakis(trifluoromethyl)chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  五元（三氟甲基）苯基，一个空间拥挤且吸电子的基团：五元（三氟甲基）苯，-甲苯，-苯酚和-苯胺的合成和酸度

  摘要：

  提出了一种功能化的五（三氟甲基）苯基（C 6（CF 3）5）衍生物的一般路线，这是设计新颖稳定的卡宾，自由基，超强酸，弱配位阴离子和其他实际和理论上有用的物种的有前途的组成部分。这种全三氟甲基化途径是通过方便地预生成的（三氟甲基）铜（CF 3通过添加1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）来稳定DMF中的Cu）物种。这些物质在环境温度下与六碘苯反应，得到五（三氟甲基）苯酚钾以及六（三氟甲基）苯和五（三氟甲基）苯，合计产率为80％。提出了可能的解释五（三氟甲基）苯酚五氧化物形成的反应途径。五（三氟甲基）苯酚产生易于官能化的五（三氟甲基）氯苯和五（三氟甲基）苯胺。五碳五氯苯和五碳五甲苯的全三氟甲基化分别允许直接获得五（三氟甲基）氯苯和五（三氟甲基）甲苯。几个C 6（CF 3）的XRD结构确定了5个导数并将其与计算的结构进行比较。由于空间拥挤，所有C 6（CF 3）5衍生物中的芳环都明显变形。已经

  DOI：

  10.1021/jo702513w

文献信息

• Strengths of Acids in Acetonitrile
  作者：Agnes Kütt、Sofja Tshepelevitsh、Jaan Saame、Märt Lõkov、Ivari Kaljurand、Sigrid Selberg、Ivo Leito

  DOI：10.1002/ejoc.202001649

  日期：2021.3.5

  Revised pKa scale, containing 231 acids and spanning almost 30 orders of magnitude of acidities in acetonitrile, one of the most useful solvents for non‐aqueous acid‐base chemistry, is presented.

  订正p ķ一个尺度，含有231个氨基酸并跨越在乙腈几乎30订单酸度的大小的，非水酸-碱化学的最有用的溶剂之一，提出。
• Pentakis(trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-withdrawing Group:  Synthesis and Acidity of Pentakis(trifluoromethyl)benzene, -toluene, -phenol, and -aniline
  作者：Agnes Kütt、Valeria Movchun、Toomas Rodima、Timo Dansauer、Eduard B. Rusanov、Ivo Leito、Ivari Kaljurand、Juta Koppel、Viljar Pihl、Ivar Koppel、Gea Ovsjannikov、Lauri Toom、Masaaki Mishima、Maurice Medebielle、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler、Ilmar A. Koppel、Alexander A. Kolomeitsev

  DOI：10.1021/jo702513w

  日期：2008.4.1

  potassium pentakis(trifluoromethyl)phenoxide along with hexakis(trifluoromethyl)benzene and pentakis(trifluoromethyl)benzene in a combined yield of 80%. A possible reaction pathway explaining the formation of pentakis(trifluoromethyl)phenoxide is proposed. Pentakis(trifluoromethyl)phenol gives rise to easily functionalized pentakis(trifluoromethyl)chlorobenzene and pentakis(trifluoromethyl)aniline. Pertrifluoromethylation

  提出了一种功能化的五（三氟甲基）苯基（C 6（CF 3）5）衍生物的一般路线，这是设计新颖稳定的卡宾，自由基，超强酸，弱配位阴离子和其他实际和理论上有用的物种的有前途的组成部分。这种全三氟甲基化途径是通过方便地预生成的（三氟甲基）铜（CF 3通过添加1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）来稳定DMF中的Cu）物种。这些物质在环境温度下与六碘苯反应，得到五（三氟甲基）苯酚钾以及六（三氟甲基）苯和五（三氟甲基）苯，合计产率为80％。提出了可能的解释五（三氟甲基）苯酚五氧化物形成的反应途径。五（三氟甲基）苯酚产生易于官能化的五（三氟甲基）氯苯和五（三氟甲基）苯胺。五碳五氯苯和五碳五甲苯的全三氟甲基化分别允许直接获得五（三氟甲基）氯苯和五（三氟甲基）甲苯。几个C 6（CF 3）的XRD结构确定了5个导数并将其与计算的结构进行比较。由于空间拥挤，所有C 6（CF 3）5衍生物中的芳环都明显变形。已经
• Pentakis(trifluoromethyl)benzenediazonium Cation: A Useful Building Block for the Syntheis of Trifluoromethyl-Substituted Derivatives
  作者：Agnes Kütt、Franz Werner、Ivari Kaljurand、Ivo Leito、Ilmar A. Koppel

  DOI：10.1002/cplu.201300160

  日期：2013.9

  The sterically crowded, highly electron-deficient diazonium salt C6 (CF3 )5 N2 + BF4 - has been synthesized and sample dediazotization reactions were carried out. New compounds, C6 (CF3 )5 I, C6 (CF3 )5 NO2 , and C6 (CF3 )5 NO were isolated and identified. Also, a more convenient route to C6 (CF3 )5 NH2 that gave good yield was achieved.

  合成了空间拥挤，高度电子不足的重氮盐C6（CF3）5 N2 + BF4-，并进行了样品脱氮反应。分离并鉴定了新化合物C6（CF3）5 I，C6（CF3）5 NO2和C6（CF3）5 NO。而且，获得了产生良好产率的更方便的制备C 6（CF 3）5 NH 2的途径。