2-benzyloxy-3-heptanone | 116596-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-heptanone
• 英文别名: 2-Phenylmethoxyheptan-3-one
• CAS: 116596-00-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: YNMWECRBXIHGIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-heptanone 生成 threo-2-benzyloxyheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  FUJITA, MAKOTO;HIYAMA, TAMEJIRO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5415-5421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉-4-基-2-苯基甲氧基丙烷-1-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyloxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  通过包合络合对无环 α-羟基酮衍生物进行光学拆分

  摘要：

  描述了一种使用手性主体化合物通过热力学拆分制备光学活性无环 α-羟基酮衍生物的新方法。我们研究了外消旋 2-benzyloxy-3-pentanone 与手性主体化合物在各种溶剂中的拆分。在优化反应条件后，很明显，光学拆分只能在溶剂、主体化合物和底物浓度的某些严格条件下发生。在室温下在 MeOH-H 2 O (1:1) 中搅拌带有环己基环的 (-)-TADDOL 的酮悬浮液，该悬浮液源自 L-酒石酸乙酯，产生具有高对映选择性的包合物，得到 (S) - 含高达 99% ee 的酮。另一方面，从滤液中得到的（R）-酮的ee可以通过使用（+）-TADDOL的相同程序得到改善；最后，得到几乎光学纯形式的酮的两种对映异构体。通过 ESI-TOFMS 分析形成的复合体假设主客比为 1:1。这种拆分过程也适用于其他基材，以提供相应的光学活性酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2051

文献信息

• Deracemization of Acyclic α-Hydroxy Ketone Derivatives by Dynamic Resolution Using an Optically Active Host Compound
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Keiko Otsuka、Tomomi Okamoto、Hideto Mogi

  DOI：10.1055/s-2007-970770

  日期：2007.3

  The dynamic resolution of racemic acyclic α-hydroxy ketone derivatives is accomplished using an optically active host compound, TADDOL, under basic conditions to give the corresponding optically active ketones.

  使用光学活性主化合物 TADDOL，在碱性条件下动态解析外消旋无环δ-羟基酮衍生物，得到相应的光学活性酮。
• Erythro-directive reduction of .alpha.-substituted alkanones by means of hydrosilanes in acidic media
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00258a004

  日期：1988.11