N-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-3-(2-methyl-1-propenyl)aniline | 179251-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-3-(2-methyl-1-propenyl)aniline
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[3-(2-methylprop-1-enyl)phenyl]propanamide
• CAS: 179251-16-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: UVGFBAJQJIDKKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-3-(2-methyl-1-propenyl)aniline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-3-(2-methyl-1-propyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酰胺内皮素拮抗剂：一系列单取代和二取代类似物的结构活性关系和口服活性内皮素拮抗剂2'-氨基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-甲基丙基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺（BMS-187308）。

  摘要：

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm970872k
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基丙-1-烯基)-3-硝基苯 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 1.25h， 生成 N-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-3-(2-methyl-1-propenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  联苯磺酰胺内皮素拮抗剂：一系列单取代和二取代类似物的结构活性关系和口服活性内皮素拮抗剂2'-氨基-N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）-4'-（2-甲基丙基）[1，1'-联苯] -2-磺酰胺（BMS-187308）。

  摘要：

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm970872k

文献信息

• N-isoxazole-phenylsulfonamide derivatives and their use as endothelin antagonists
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0569193B1

  公开（公告）日：1997-02-26
• US5514696A
  申请人：——

  公开号：US5514696A

  公开（公告）日：1996-05-07
• US6107320A
  申请人：——

  公开号：US6107320A

  公开（公告）日：2000-08-22
• US6673824B1
  申请人：——

  公开号：US6673824B1

  公开（公告）日：2004-01-06
• Biphenylsulfonamide Endothelin Antagonists:  Structure−Activity Relationships of a Series of Mono- and Disubstituted Analogues and Pharmacology of the Orally Active Endothelin Antagonist 2‘-Amino-<i>N</i>- (3,4-dimethyl-5-isoxazolyl)-4‘-(2-methylpropyl)[1,1‘-biphenyl]-2-sulfonamide (BMS-187308)
  作者：Natesan Murugesan、Zhengxiang Gu、Philip D. Stein、Sharon Bisaha、Steve Spergel、Ravi Girotra、Ving G. Lee、John Lloyd、Raj N. Misra、Joan Schmidt、Arvind Mathur、Leslie Stratton、Yolanda F. Kelly、Eileen Bird、Tom Waldron、Eddie C.-K. Liu、Rongan Zhang、Helen Lee、Randy Serafino、Benoni Abboa-Offei、Parker Mathers、Mary Giancarli、Andrea Ann Seymour、Maria L. Webb、Suzanne Moreland、Joel C. Barrish、John T. Hunt

  DOI：10.1021/jm970872k

  日期：1998.12.1

  Substitution at the ortho position of N-(3,4-dimethyl-5-isoxazolyl) benzenesulfonamide led to the identification of the biphenylsulfonamides as a novel series of endothelin-A (ETA) selective antagonists. Appropriate substitutions on the pendant phenyl ring led to improved binding as well as functional activity. A hydrophobic group such as isobutyl or isopropoxyl was found to be optimal at the 4'-position

  N-（3,4-二甲基-5-异恶唑基）苯磺酰胺在邻位的取代导致将联苯磺酰胺鉴定为新型的内皮素-A（ETA）选择拮抗剂。苯环侧基上的适当取代导致改进的结合以及功能活性。发现疏水基团例如异丁基或异丙氧基在4'-位是最佳的。在2'-位引入氨基也导致改进的类似物。最佳的4'-异丁基取代基与2'-氨基官能团的结合提供了具有改善的ETA结合亲和力和功能活性的类似物（20，BMS-187308）。化合物20在抑制大鼠ET-1输注引起的升压作用方面也具有良好的口服活性。