D-Glucose, (aminocarbonyl)hydrazone | 1028391-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: D-Glucose, (aminocarbonyl)hydrazone
• 英文别名: [(Z)-[(2S,3R,4R,5R)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexylidene]amino]urea
• CAS: 1028391-95-8
• 化学式: C₇H₁₅N₃O₆
• 分子量: 237.213
• InChiKey: NOUQGOYNEGWDCZ-SGSBTNOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Glucose, (aminocarbonyl)hydrazone 在 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 反应 0.17h， 生成 6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-1,3-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物到官能化吡啶：一种通过烯醇驱动环转化的新合成方法

  摘要：

  报告了使用未受保护的醛糖作为生物可再生资源的多羟基烷基吡啶及其 3-氨基/巯基-2-吡啶酮类似物的快速合成方案。该合成包括烯醇驱动的迈克尔型内酯/酮与醛糖衍生的 1,3-恶嗪-2-酮的加成，然后脱羧环转化以产生各种新型聚羟基烷基吡啶。这是在无溶剂微波辐射条件下进行的一锅纳米粘土（K-10 粘土）催化过程。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042760

文献信息

• Carbohydrates to Functionalized Pyridines: A New Synthetic Approach via Enol-Driven Ring Transformations
  作者：Lal Yadav、Ankita Rai、Vijai Rai、Chhama Awasthi

  DOI：10.1055/s-2008-1042760

  日期：——

  An expeditious synthetic protocol for polyhydroxyalkyl-pyridines and their 3-amino/mercapto-2-pyridinone analogues using unprotected aldoses as biorenewable resources is reported. The synthesis involves enol-driven Michael-type addition of lactones/ ketones to aldose-derived 1,3-oxazin-2-ones followed by decarboxylative ring transformation to yield various novel polyhydroxyalkylpyridines. This is a

  报告了使用未受保护的醛糖作为生物可再生资源的多羟基烷基吡啶及其 3-氨基/巯基-2-吡啶酮类似物的快速合成方案。该合成包括烯醇驱动的迈克尔型内酯/酮与醛糖衍生的 1,3-恶嗪-2-酮的加成，然后脱羧环转化以产生各种新型聚羟基烷基吡啶。这是在无溶剂微波辐射条件下进行的一锅纳米粘土（K-10 粘土）催化过程。