4-bromo-N'-(4-bromophenyl)benzenesulfonylhydrazide | 19957-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N'-(4-bromophenyl)benzenesulfonylhydrazide
• 英文别名: 4-bromo-N'-(4-bromophenyl)benzenesulfonohydrazide；N-(4-Brom-phenyl)-N'-(4-brombenzol-sulfonyl)-hydrazid
• CAS: 19957-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂N₂O₂S
• 分子量: 406.098
• InChiKey: WWYQFUUHPILXKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 rongalite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到4-bromo-N'-(4-bromophenyl)benzenesulfonylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  荣格石在芳基 重氮四氟硼酸酯的氨基磺酰化中的三重作用：通过自由基偶联反应合成N-氨基磺酰胺†

  摘要：

  据报道，在无金属，无氧化剂和室温的条件下，由四氟硼酸芳基重氮盐和钟乳石的交叉偶联合成N-氨基磺酰胺的一种简单方便的方法。该方法不需要外部胺源，而四氟硼酸芳基重氮盐既可以作为芳基也可以作为潜在的胺源参与转化。机理研究表明，在该反应中，白铁矿可以同时充当自由基引发剂，二氧化硫替代物和还原剂。

  DOI：

  10.1039/c8cc03778g

文献信息

• Discovery and structure–activity relationships of phenyl benzenesulfonylhydrazides as novel indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitors
  作者：Ming-Fu Cheng、Ming-Shiu Hung、Jen-Shin Song、Shu-Yu Lin、Fang-Yu Liao、Mine-Hsine Wu、Wenchi Hsiao、Chia-Ling Hsieh、Jian-Sung Wu、Yu-Sheng Chao、Chuan Shih、Su-Ying Wu、Shau-Hua Ueng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.084

  日期：2014.8

  A novel class of phenyl benzenesulfonylhydrazides has been identified as potent inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), and their structure-activity relationship was explored. Coupling reactions between various benzenesulfonyl chlorides and phenylhydrazides were utilized to synthesize the sulfonylhydrazides bearing various substituents. Compound 3i exhibited 61 nM of IC50 in enzymatic assay and 172 nM of EC50 in the HeLa cell. The computational study of 3i suggested that the major interactions between 3i and IDO protein are the coordination of sulfone and heme iron, the hydrogen bonding and hydrophobic interactions between 3i and IDO. This novel class of IDO inhibitor provides a new direction to discover effective anti-cancer agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The triple role of rongalite in aminosulfonylation of aryldiazonium tetrafluoroborates: synthesis of <i>N</i>-aminosulfonamides <i>via</i> a radical coupling reaction
  作者：Miao Wang、Bo-Cheng Tang、Jun-Gang Wang、Jia-Chen Xiang、Ao-Yu Guan、Ping-Ping Huang、Wu-Yinzheng Guo、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/c8cc03778g

  日期：——

  A simple and convenient method for N-aminosulfonamide synthesis from the cross-coupling of aryldiazonium tetrafluoroborates and rongalite under metal-free, oxidant-free, and room-temperature conditions is reported. This method does not require an external amine source, with the aryldiazonium tetrafluoroborates participating as both an aryl radical and a potential amine source in the transformation

  据报道，在无金属，无氧化剂和室温的条件下，由四氟硼酸芳基重氮盐和钟乳石的交叉偶联合成N-氨基磺酰胺的一种简单方便的方法。该方法不需要外部胺源，而四氟硼酸芳基重氮盐既可以作为芳基也可以作为潜在的胺源参与转化。机理研究表明，在该反应中，白铁矿可以同时充当自由基引发剂，二氧化硫替代物和还原剂。