4-(2-hydroxybenzylamino)benzoic acid | 2233-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-hydroxybenzylamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(2-Hydroxybenzyl)amino]benzoic acid；4-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]benzoic acid
• CAS: 2233-82-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03827208
• 分子量: 243.262
• InChiKey: QHJPVLRQHAQHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]benzoic acid 在 苯硅烷 、 C₄₃H₄₄FeN₂O₄ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到4-(2-hydroxybenzylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种高效的基础金属催化剂：使用异常的NHC–Fe（0）配合物将胺化学选择性还原成胺

  摘要：

  A base-metal, Fe(0)-catalyzed hydrosilylation of imines to obtain amines is reported here which outperforms its noble-metal congeners with the highest TON of 17000. The catalyst, (aNHC)Fe(CO)(4), works under very mild conditions, with extremely low catalyst loading (down to 0.005 mol %), and exhibits excellent chemoselectivity. The facile nature of the imine reduction under mild conditions has been further demonstrated by reducing imines towards expensive commercial amines and biologically important N-alkylated sugars, which are difficult to achieve otherwise. A mechanistic pathway and the source of chemoselectivity for imine hydrosilylation have been proposed on the basis of the well-defined catalyst and isolable intermediates along the catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00478

文献信息

• 4-Aminobenzoic Acid Derivatives: Converting Folate Precursor to Antimicrobial and Cytotoxic Agents
  作者：Martin Krátký、Klára Konečná、Jiří Janoušek、Michaela Brablíková、Ondřej Janďourek、František Trejtnar、Jiřina Stolaříková、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/biom10010009

  日期：——

  of non-toxic PABA resulted in constitution of antibacterial activity including inhibition of methicillin-resistant Staphylococcus aureus (minimum inhibitory concentrations, MIC, from 15.62 µM), moderate antimycobacterial activity (MIC ≥ 62.5 µM) and potent broad-spectrum antifungal properties (MIC of ≥ 7.81 µM). Some of the Schiff bases also exhibited notable cytotoxicity for cancer HepG2 cell line

  4-氨基苯甲酸（PABA）是许多人类病原体的必需营养素，但对人类来说却是可有可无的，其衍生物表现出多种生物活性。在这项研究中，我们使用分子杂交方法组合了两种药效团：这种维生素样分子和各种芳香醛，包括水杨醛和5-硝基糠醛，通过亚胺键一步反应。筛选所得希夫碱作为潜在的抗菌剂和细胞毒剂。对无毒的 PABA 进行简单的化学修饰，使其具有抗菌活性，包括抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（最低抑菌浓度，MIC，从 15.62 µM 起）、中等抗分枝杆菌活性（MIC ≥ 62.5 µM）和强效广谱抗真菌活性特性（MIC ≥ 7.81 µM）。一些希夫碱还对癌症 HepG2 细胞系表现出显着的细胞毒性 (IC50 ≥ 15.0 µM)。对于用于 PABA 衍生化的醛，可以调整特定的活性并获得具有良好生物活性的衍生物。
• AROMATIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0847391A1

  公开（公告）日：1998-06-17
• NEW 2-PYRIMIDINYLOXY-N-ARYL-BENZYLAMINE DERIVATIVES, THEIR PROCESSES AND USES
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：EP1327629B1

  公开（公告）日：2007-11-14
• US6100258A
  申请人：——

  公开号：US6100258A

  公开（公告）日：2000-08-08
• US6313148B1
  申请人：——

  公开号：US6313148B1

  公开（公告）日：2001-11-06