5',5'''-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(([2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde)) | 1423186-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5',5'''-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(([2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde))
• 英文别名: 5',5''-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)di-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde；5-[5-[2,5-Bis(2-ethylhexyl)-4-[5-(5-formylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde；5-[5-[2,5-bis(2-ethylhexyl)-4-[5-(5-formylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-1-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1423186-27-9
• 化学式: C₄₀H₄₄N₂O₄S₄
• 分子量: 745.064
• InChiKey: MRNICSUTWZHXQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',5'''-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(([2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde)) 、 4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiole-2-thione 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-bis(5'-((4,5-bis(hexylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl)-2,2'-bithiophen-5-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  NIR absorbing D–π–A–π–D structured diketopyrrolopyrrole–dithiafulvalene based small molecule for solution processed organic solar cells

  摘要：

  一种新的低带隙小分子DPP-DTF，具有由二硫富瓦烯（DTF）给体和二酮吡咯烷基吡咯烷（DPP）受体组成的D-π-A-π-D分子结构，已经被合成并用于有机太阳能电池的测试。

  DOI：

  10.1039/c5cc07435e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 5',5'''-(2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxo-2,3,5,6-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-diyl)bis(([2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde))
  参考文献：
  名称：

  C–H活化：使二酮吡咯并吡咯衍生物易于获得†

  摘要：

  二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物是用于油墨，油漆，塑料和有机电子产品的重要一类高性能颜料。迄今为止，通常可通过以下途径获得在DPP核上含有复杂芳基单元的DPP衍生物：Suzuki，Stille或Negishi交叉偶联反应需要有机金属前体。在这项工作中，通过Pd催化的C–H键直接芳基化，以中等到极好的收率容易地合成了一系列在噻吩或苯DPP上带有各种芳基取代基的DPP基π共轭分子。与传统的C-C交叉偶联反应相比，合成方法具有以下优势：（1）避免在原料中使用有机金属试剂，从而导致副产物更简单且原子经济性更高；（2）合成步骤更少；（3）更高的产率；（4）与化学敏感性官能团的相容性更好；（5）不含膦配体的简单催化体系。这些优点使本协议成为合成DPP衍生物的理想且通用的策略，特别是对于可能具有化学敏感性功能的结构复杂的DPP。使用紫外可见光谱，稳态荧光光谱和循环伏安法（CV）对合成的DPP（17种化合物）的光学和电化学性质进行了系统研究。

  DOI：

  10.1039/c2ta01318e

文献信息

• DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS AND COMPOSITIONS, COMPRISING DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS
  申请人：Hayoz Pascal

  公开号：US20140217329A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to compositions, comprising (a) a compound of the formula (I), and (b) a polymeric material, to specific oligomers of the formula I, and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the compositions, or oligomers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.

  本发明涉及一种组合物，包括（a）式（I）的化合物和（b）一种聚合材料，特定的式I的寡聚体，以及它们在有机器件中作为有机半导体的用途，尤其是在有机光伏（太阳能电池）和光电二极管中，或在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。当本发明的组合物或寡聚体用于有机场效应晶体管、有机光伏（太阳能电池）和光电二极管时，可以观察到高效能转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。
• SEMICONDUCTORS BASED ON DIKETOPYRROLOPYRROLES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2621927B1

  公开（公告）日：2020-02-12
• [EN] DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS AND COMPOSITIONS, COMPRISING DIKETOPYRROLOPYRROLE OLIGOMERS<br/>[FR] OLIGOMÈRES DE DICÉTOPYRROLOPYRROLE ET COMPOSITIONS COMPRENANT DES OLIGOMÈRES DE DICÉTOPYRROLOPYRROLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2013030325A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to compositions, comprising (a) a compound of the formula (I), and (b) a polymeric material, to specific oligomers of the formula I, and their use as organic semiconductor in organic devices, especially in organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes, or in a device containing a diode and/or an organic field effect transistor. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the compositions, or oligomers according to the invention are used in organic field effect transistors, organic photovoltaics (solar cells) and photodiodes.
• C–H activation: making diketopyrrolopyrrole derivatives easily accessible
  作者：Shi-Yong Liu、Min-Min Shi、Jia-Chi Huang、Zheng-Neng Jin、Xiao-Lian Hu、Jun-Ying Pan、Han-Ying Li、Alex K.-Y. Jen、Hong-Zheng Chen

  DOI：10.1039/c2ta01318e

  日期：——

  the DPP core have usually been obtained via Suzuki, Stille, or Negishi cross-coupling reactions, which require organometallic precursors. In this work, a series of DPP-based π-conjugated molecules bearing diverse aryl substituents on the thiophene- or benzene-DPPs were facilely synthesized in moderate to excellent yields through the Pd-catalyzed direct arylation of C–H bonds. The synthetic procedures

  二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物是用于油墨，油漆，塑料和有机电子产品的重要一类高性能颜料。迄今为止，通常可通过以下途径获得在DPP核上含有复杂芳基单元的DPP衍生物：Suzuki，Stille或Negishi交叉偶联反应需要有机金属前体。在这项工作中，通过Pd催化的C–H键直接芳基化，以中等到极好的收率容易地合成了一系列在噻吩或苯DPP上带有各种芳基取代基的DPP基π共轭分子。与传统的C-C交叉偶联反应相比，合成方法具有以下优势：（1）避免在原料中使用有机金属试剂，从而导致副产物更简单且原子经济性更高；（2）合成步骤更少；（3）更高的产率；（4）与化学敏感性官能团的相容性更好；（5）不含膦配体的简单催化体系。这些优点使本协议成为合成DPP衍生物的理想且通用的策略，特别是对于可能具有化学敏感性功能的结构复杂的DPP。使用紫外可见光谱，稳态荧光光谱和循环伏安法（CV）对合成的DPP（17种化合物）的光学和电化学性质进行了系统研究。
• NIR absorbing D–π–A–π–D structured diketopyrrolopyrrole–dithiafulvalene based small molecule for solution processed organic solar cells
  作者：K. Narayanaswamy、A. Venkateswararao、Vinay Gupta、Suresh Chand、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1039/c5cc07435e

  日期：——

  A new low band gap small molecule DPP–DTF with a D–π–A–π–D molecular structure composed of a dithiafulvalene (DTF) donor and a diketopyrrolopyrrole (DPP) acceptor was synthesized and tested for organic solar cells.

  一种新的低带隙小分子DPP-DTF，具有由二硫富瓦烯（DTF）给体和二酮吡咯烷基吡咯烷（DPP）受体组成的D-π-A-π-D分子结构，已经被合成并用于有机太阳能电池的测试。