N-Methyl-4-nitro-N-(4-nitro-phenyl)-thiobenzamide | 65052-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methyl-4-nitro-N-(4-nitro-phenyl)-thiobenzamide
• 英文别名: N-Methyl-4-nitro-N-(4-nitrophenyl)benzene-1-carbothioamide；N-methyl-4-nitro-N-(4-nitrophenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 65052-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 317.325
• InChiKey: NYYRVZAHHAKFGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methyl-4-nitro-N-(4-nitro-phenyl)-thiobenzamide 在 sodium hydroxide 、 3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-甲基对硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Micellar Catalysis of Organic Reactions. XXXVIII A Study of the Catalytic Effect of Micelles of 3-Hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium Bromide on Amide Hydrolysis and Nucleophilic Aromatic Substitution

  摘要：

  3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide 的制备及其作为亲核芳香取代催化剂和酰胺水解催化剂的用途 作为亲核芳香取代和酰胺水解的催化剂 报告。研究发现，硝基活化的芳基卤化物的羟基脱卤反应速度更快。 芳基卤化物的羟基脱卤反应比在有 十六烷基（2-羟乙基）二甲基溴化铵。结论是 这种胶束对亲核芳族取代反应的催化作用增强是由于 是由于芳基胶束醚的分解速度更快，这必须在苯酚产物释放出来之前发生。 在苯酚产物释放出来之前必须发生。两种 胶束在酰胺或硫代酰胺水解中没有发现这种差异，因为在这些反应中 在这些反应中，产物胺在反应的第一步就产生了，而酰化的硫代酰胺在反应的第二步就分解了。 在决定反应速率的步骤中不需要酰化胶束的分解。 分解。

  DOI：

  10.1071/c98053
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-硝基-N-(4-硝基苯基)苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 N-Methyl-4-nitro-N-(4-nitro-phenyl)-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Broxton,T.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1731 - 1735

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Micellar Catalysis of Organic Reactions. XXXVIII A Study of the Catalytic Effect of Micelles of 3-Hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium Bromide on Amide Hydrolysis and Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Trevor J. Broxton

  DOI：10.1071/c98053

  日期：——

  The preparation of 3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide and its use as a catalyst of nucleophilic aromatic substitution and also amide hydrolysis are reported. It was found that the hydroxydehalogenation of nitro-activated aryl halides was much faster in these micelles than in the presence of cetyl(2-hydroxyethyl)dimethylammonium bromide. It was concluded that the increased catalysis of nucleophilic aromatic substitution by this micelle was due to a faster decomposition of the aryl micellar ether which must occur before the phenolate product is released. No such difference in the two micelles was found for amide or thioamide hydrolysis since in these reactions the product amine is produced in the first step of the reaction and decomposition of the acylated micelle is not required in the rate-determining step of the reaction.

  3-hydroxymethyl-1-tetradecylpyridinium bromide 的制备及其作为亲核芳香取代催化剂和酰胺水解催化剂的用途 作为亲核芳香取代和酰胺水解的催化剂 报告。研究发现，硝基活化的芳基卤化物的羟基脱卤反应速度更快。 芳基卤化物的羟基脱卤反应比在有 十六烷基（2-羟乙基）二甲基溴化铵。结论是 这种胶束对亲核芳族取代反应的催化作用增强是由于 是由于芳基胶束醚的分解速度更快，这必须在苯酚产物释放出来之前发生。 在苯酚产物释放出来之前必须发生。两种 胶束在酰胺或硫代酰胺水解中没有发现这种差异，因为在这些反应中 在这些反应中，产物胺在反应的第一步就产生了，而酰化的硫代酰胺在反应的第二步就分解了。 在决定反应速率的步骤中不需要酰化胶束的分解。 分解。
• Broxton,T.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 1731 - 1735
  作者：Broxton,T.J. et al.

  DOI：——

  日期：——