3-p-Bromphenyl-2,5-dihydrothiophendioxid | 62157-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-p-Bromphenyl-2,5-dihydrothiophendioxid
• 英文别名: Thiophene, 3-(4-bromophenyl)-2,5-dihydro-, 1,1-dioxide；3-(4-bromophenyl)-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 62157-96-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂S
• 分子量: 273.15
• InChiKey: QBJGNPUMRSOQDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-Bromphenyl-2,5-dihydrothiophendioxid 在 [{Rh(H)((S)-DTBM-segphos)}₂(μ-Cl)₃]Cl 、 四丁基氯化铵 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以61%的产率得到3-(4-bromophenyl)tetrahydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  带有手性二膦配体的氯化桥双核铑（III）配合物：简单烯烃不对称加氢的催化剂前体

  摘要：

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201601748
• 作为产物：
  描述：

  4-bromobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-p-Bromphenyl-2,5-dihydrothiophendioxid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 3-arylbutadiene sulfones using the Heck–Matsuda reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.07.037

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of 3-Tributylstannylsulfolene
  作者：Sean Bew、J. Sweeney

  DOI：10.1055/s-1997-1020

  日期：1997.11

  3-Tributylstannylsulfolene (1) undergoes palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl and vinyl halides, cyclohex-1-enyl triflates and acyl chlorides in moderate to excellent yield, thereby allowing rapid entry to a diverse range of 3-substituted sulfolenes, species known to be reliable precursors to 3-substituted 1,3-dienes.

  三丁基锡基环烷烯基磺酸酯（1）在钯催化下与芳基和乙烯基卤化物、环己-1-烯基三氟甲磺酸酯和酰基氯进行中等到优异产率的交叉偶联反应，快速进入多种3-取代的环烷烯基磺酸酯，这些化合物是已知的可靠的3-取代1,3-二烯的前体。
• A preparation of 3-aryl-2,5-dihydrothiophene-1,1-dioxides from aryl iodides
  作者：Peter J. Harrington、Kenneth A. DiFiore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95764-2

  日期：1987.1

  general approaches: 1) classical methods involved a pyrolysis of an alcohol or alcohol derivative as a final step [1,2]; 2) more recent methods utilize a transition metal-mediated coupling of a preformed diene [3,4]. The coupling with chloroprene grignard [3] would appear to provide greatest flexibility. However, prompted by the low catalyst activity with aryl halides as well as the probable carcinogenicity

  作为合成程序的一部分，我们寻求有效制备1-芳基-4-取代-1-环己烯的方法，该方法可同时提供芳基和环己烯基取代基的性质。如果可以得到所需的2-芳基-1,3-丁二烯的通用合成方法，则理想的方法将涉及[4 + 2]环加成反应。已经报道了2-苯基-1，3-丁二烯的几种合成。有两种通用方法：1）经典方法涉及将醇或醇衍生物热解作为最终步骤[1,2]；2）最近的方法利用了过渡金属介导的预制二烯的偶联[3,4]。与氯丁二烯格利雅[3]的耦合似乎提供了最大的灵活性。但是，由于芳基卤化物的催化剂活性低以及氯丁二烯可能的致癌性和成本，
• Highly efficient synthesis of 3,4-diarylbutadiene sulfones using Heck–Matsuda reaction
  作者：Olga V. Shurupova、Sergey A. Rzhevskiy、Lidiya I. Minaeva、Maxim A. Topchiy、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/d2ra00078d

  日期：——

  For the first time we describe a general method for the synthesis of previously not synthesized unsymmetrical 3,4-diarylbutadiene sulfones which can be stable convenient precursors for 2,3-diaryl-1,3-butadienes. Our method for arylation of butadiene sulfones via Heck–Matsuda reaction allows to obtain unsymmetrical 3,4-diarylbutadiene sulfones with a variety of alkyl, alkoxy, nitro, ethoxycarbonyl,

  我们首次描述了一种合成以前未合成的不对称 3,4-二芳基丁二烯砜的通用方法，该砜可以是 2,3-二芳基-1,3-丁二烯的稳定方便的前体。我们通过Heck-Matsuda 反应芳基化丁二烯砜的方法允许使用现成的试剂以非常好的收率获得具有各种烷基、烷氧基、硝基、乙氧基羰基、全氟烷基和卤素取代基（30 个示例）的不对称 3,4-二芳基丁二烯砜和催化剂。
• HARRINGTON P. J.; DIFIORE K. A., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 5, 495-498
  作者：HARRINGTON P. J.、 DIFIORE K. A.

  DOI：——

  日期：——