p-aminobenzoic acid | 18682-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-aminobenzoic acid
• 英文别名: para-aminobenzoic acid；4-amino-benzoic acid; protonated form；(4-Aminobenzoyl)oxidanium
• CAS: 18682-81-0
• 化学式: C₇H₈NO₂
• 分子量: 138.146
• InChiKey: ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 p-aminobenzoic acid 在 1,8-bis(tetramethylguanidino)naphthalene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-Methoxycarbonylphenyl)azanium
  参考文献：
  名称：

  连续流微流控微反应器中取代苯甲酸的烷基化：动力学和线性自由能关系

  摘要：

  使用有机超碱，在DMF中的1,8-双（四甲基胍基）萘（TMGN），通过碘甲烷将对位取代的苯甲酸烷基化作为模型反应，以测试连续流微流体反应器中实验参数的控制质量因为期望通过改变取代基来遵循具有大动力学的完美的二阶动力学。这些条件可以直接用于天然产物酯的合成。由于TMGN与碘甲烷反应缓慢，因此比较了底物，碱和烷基化试剂之间的三种不同混合策略。确定与一组烷基化剂和在不同溶剂中反应的速率常数。为了测试所获得数据的质量，温度效应和自由能关系，预期将遵循可预测的法律进行调查。动力学变化超过6个数量级，并遵循完美的阿伦尼乌斯定律，可以确定激活的能量，焓和熵。最后，我们为一系列16个取代的苯甲酸建立了Hammett线性关系，导致该反应的反应常数ρ为-0.65。所获得动力学的质量使我们可以讨论离群值。用少于0.5mmol的底物获得所有动力学。导致该反应的反应常数ρ为-0.65。所获得动力学的质量使我们可以讨论离群值。用少于0

  DOI：

  10.1021/op300085w