p-iodobenzalacetone | 18175-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-iodobenzalacetone
• 英文别名: (E)-4-(4-iodophenyl)but-3-en-2-one；(E)-4-iodobenzalacetone
• CAS: 18175-21-8
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: RNZRSAAJEHQBKM-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  338.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate 、 p-iodobenzalacetone 在 ammonium peroxydisulfate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到tert-butyl (E)-1-(4-(4-iodophenyl)-2-oxobut-3-en-1-yl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-四氢异喹啉与 α,β-不饱和酮的光催化 Csp3–Csp3 交叉脱氢偶联

  摘要：

  开发了一种新型光催化N -Boc-四氢异喹啉与 α,β-不饱和酮的交叉脱氢偶联反应。这项研究提供了一种容易获得各种 C1 取代的四氢异喹啉的方法，这些四氢异喹啉可以进一步转化为具有广泛生物活性的天然产物骨架苯并[ a ]-quinolizine-2-ones。光催化剂的负载量低，氧化剂便宜且毒性较小。

  DOI：

  10.1039/d1ob00527h
• 作为产物：
  描述：

  4-iodobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 丁烯酮 在 甲醇 、 palladium diacetate 、 calcium carbonate 作用下， 以80%的产率得到p-iodobenzalacetone
  参考文献：
  名称：

  使用芳族重氮盐通过咪唑罗基-赫克反应选择性和良性合成功能化的苯丙酮

  摘要：

  钯催化的Mizoroki-Heck反应是在碳酸钙存在下于醇类溶剂中进行的。在这些条件下，开发了一种高效制备功能化苯并丙酮的方法。反应在室温和有氧条件下进行，数分钟内获得产物，分离产率高达95％。此外，还介绍了一些动力学研究，机理见解和注意事项。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900868

表征谱图