N,N-二氯苯妥英 | 100965-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: N,N-二氯苯妥英
• 英文名称: 1,3-dichloro-5,5-diphenylhydantoin
• 英文别名: 1,3-dichloro-5,5-phenylhydantoin；N-1',N-3'-dichlorophenytoin；N-1',N-3'-dichlorodilantin；DCDPH；1,3-dichloro-5,5-diphenyl-imidazolidine-2,4-dione；1,3-Dichlor-5,5-diphenyl-imidazolidin-2,4-dion；N,N-Dichlorophenytoin；1,3-dichloro-5,5-diphenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 100965-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 321.163
• InChiKey: FATMGHVPZCFLDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 N,N-二氯苯妥英 生成 苯妥英
  参考文献：
  名称：

  Biltz; Behrens, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1989

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯妥英 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 4.0h， 以4.7%的产率得到N,N-二氯苯妥英
  参考文献：
  名称：

  地兰汀和山梨醇的N-氯化

  摘要：

  描述了抗惊厥性地兰亭和醛糖还原酶抑制剂山梨醇的N -1'，N -3'-二氯和N -1'-一氯乙内酰脲衍生物的合成，稳定性，X射线结构表征和13 C nmr位移。这些氯化衍生物可能与药物引起的超敏反应有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270651
• 作为试剂：
  描述：

  1-(1H-吲哚-2-基)甲胺 在 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 N,N-二氯苯妥英 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3S)-tert-butyl 3-chloro-2'-(thiophen-2-yl)-4'H-spiro[indoline-2,5'-oxazole]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Chlorocyclization of Indole Derived Benzamides for the Synthesis of Spiro-indolines

  摘要：

  (DHQD)(2) 中的 PHAL 催化了 1-苯胺类不安定的映射选择性氯环化反应,得到了含有连续四价碳中心和三价碳中心的透环-孤对结构的 spiro-indolines, 其产率在 excellent 青睐下（高达90%以上,并且达到了96%的映射纯度）。

  DOI：

  10.1021/ol4020943

文献信息

• ACCESS TO CHIRAL BISPHENOL (BPOL) LIGANDS THROUGH DESYMMETRIZING ASYMMETRIC ORTHO-SELECTIVE MONO-HALOGENATION
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20210300853A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The subject invention pertains to a method of halogenating phenols, yielding a range of halogenated phenols with enantiomeric ratio of up to 99.5:0.5. In certain embodiments, the subject invention pertains to a method of asymmetric halogenation of bisphenol, yielding a range of chiral bisphenol ligands. The novel chiral bisphenols are potent privileged catalyst cores that can be applied to the preparation of ligands for various catalytic asymmetric reactions. The catalyst library can easily be accessed because late-stage modification of the scaffold can readily be executed through cross-coupling of the halogen handles on the bisphenols.

  本发明涉及一种卤代酚的卤代方法，可产生范围广泛的卤代酚，其对映比可高达99.5:0.5。在某些实施例中，本发明涉及一种不对称卤代双酚的方法，可产生一系列手性双酚配体。新型手性双酚是有效的特权催化剂核心，可应用于各种催化不对称反应的配体制备。因为可以通过交叉偶联双酚上的卤素手柄进行骨架的后期修饰，所以可以轻松地访问催化剂库。
• Metabolism of phenytoin and covalent binding of reactive intermediates in activated human neutrophils
  作者：Dennis C. Mays、Lew J. Pawluk、Glen Apseloff、W.Bruce Davis、Zhi-Wu She、Arthur L. Sagone、Nicholas Gerber

  DOI：10.1016/0006-2952(95)00151-o

  日期：1995.7

  chelators desferrioxamine and diethylenetriaminepentaacetic acid had little or no effect on the metabolism of phenytoin by neutrophils, demonstrating that adventitious iron was not contributing via Fenton chemistry. In an .OH-generating system containing H2O2 and Fe2+ chelated with ADP, phenytoin was oxidized rapidly to unidentified polar products and to p-, m-, and o-HPPH (ratio 1.0:1.7:1.5, respectively)

  佛波醇12-肉豆蔻酸酯13-乙酸酯（PMA）诱导嗜中性粒细胞的产生会迅速产生超氧自由基（O2-），导致形成其他活性氧，包括过氧化氢（H2O2），次氯酸（HOCl），可能还有羟基（.OH）。这些活性氧与某些药物的氧化有关。我们调查了苯妥英钠（5,5-二苯基乙内酰脲）的代谢和反应性中间体与中性粒细胞中细胞大分子的共价结合。在与100 microM苯妥英钠的孵育中，来自六个人类受试者的PMA刺激的嗜中性粒细胞分别以1.0：2.1：2.8的比例产生了5-（羟苯基）-5-苯基乙内酰脲（HPPH）的p-，m-和o-异构体。 ，以及不明的极性产品。细胞沉淀的分析表明苯妥英钠被生物活化为反应性中间体，该中间体不可逆地结合于嗜中性粒细胞中的大分子。谷胱甘肽，过氧化氢酶，超氧化物歧化酶，叠氮化物和消炎痛都减少了苯妥英的代谢及其反应性中间体的共价结合。灭铁的铁螯合剂去铁草胺和二亚乙基三胺五乙酸对嗜中性粒细胞的苯
• Topical pharmaceutical composition containing phenytoin and a (co-) analgesic for the treatment of chronic pain
  申请人：Topical Innovations B.V.

  公开号：US11147799B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  This disclosure relates to a pharmaceutical composition for topical use wherein the active pharmaceutical ingredient consists of the co-analgesic phenytoin and at least one further co-analgesic, and a method for producing the pharmaceutical composition. In addition, the disclosure relates to the pharmaceutical composition for use in the treatment of chronic pain.

  本公开涉及一种局部使用的药物组合物，其中的活性药物成分包括共镇痛剂苯妥英和至少另一种共镇痛剂，还涉及一种生产该药物组合物的方法。此外，本发明还涉及用于治疗慢性疼痛的药物组合物。
• Topical phenytoin for use in the treatment of peripheral neuropathic pain
  申请人：Topical Innovations B.V.

  公开号：US11285099B2

  公开（公告）日：2022-03-29

  The present disclosure relates to pharmaceutical compositions containing phenytoin or phenytoin sodium for use in topical pain relief. Use of the pharmaceutical composition of the disclosure reduces peripheral neuropathic pain. The topical pharmaceutical compositions of the disclosure containing phenytoin or phenytoin sodium, surprisingly reduce peripheral neuropathic pain considerably, especially and preferably in the conditions, characterized by a low to moderate grade of peripheral neurogenic inflammation, such as small fiber neuropathy, diabetic neuropathy, chronic idiopathic axonal polyneuropathy, post-herpetic neuralgia, trigeminus neuralgia, chemotherapy induced polyneuropathy, traumatic neuropathies, compression neuropathies, and infectious neuropathies in remission, according to the disclosure.

  本公开涉及用于局部止痛的含有苯妥英或苯妥英钠的药物组合物。使用本公开的药物组合物可以减轻外周神经病理性疼痛。含有苯妥英或苯妥英钠的本公开的外用药物组合物能令人惊讶地显著减轻外周神经病理性疼痛，特别是在以中低度外周神经源性炎症为特征的情况下、根据本发明，这些病症包括小纤维神经病变、糖尿病神经病变、慢性特发性轴索性多发性神经病变、带状疱疹后神经痛、三叉神经痛、化疗诱发的多发性神经病变、创伤性神经病变、压迫性神经病变和缓解期感染性神经病变。
• Chabrier, Annales de Chimie (Cachan, France), 1942, vol. <11> 17, p. 353,359
  作者：Chabrier

  DOI：——

  日期：——

表征谱图