5'-hydroxymethyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine] | 126633-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5'-hydroxymethyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine]
• 英文别名: 5'-hydroxymethyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]；5'-hydroxymethyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]；1,3,3-trimethyl-5'-hydroxymethylspiro [indoline-2,3'-[3H]-naphtho[2,1-b](1,4)oxazine]；(1',3',3'-trimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]-5-yl)methanol
• CAS: 126633-36-1
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 358.44
• InChiKey: GLVBRHZWFGPNMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-hydroxymethyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine] 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到5’-formyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3’-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  阳离子诱导的不愿接受的螺恶嗪-喹啉鎓共轭物的开环和氧化反应。

  摘要：

  分别合成了两个新的带有电子接受的苯乙烯基喹啉鎓或苯乙烯基口炔单元的螺吲哚并萘并恶恶嗪衍生物，并研究了这种芳基乙烯基取代基对化合物化学和光化学性质的影响。具体而言，这些螺恶嗪对光诱导的花菁形成具有抵抗力，并且光的照射主要导致基材的光降解。但是，通过比色和荧光筛查测定以及详细的NMR光谱和质谱研究表明，添加了特定的金属离子（Cu 2 +，Fe 3+和一定程度的Hg 2+）最初引起开环反应，随后发生不可逆转的快速闭环-去质子化-氧化顺序，从而定量地得到苯乙烯基取代的萘并恶唑衍生物。对于喹啉鎓取代的螺恶嗪衍生物，相应氧化产物的形成导致在425 nm至500 nm之间产生较宽的吸收带，并在λfl = 628 nm处产生新的发射带，因此可将其用作选择性化学传感器或化学计量仪，用于比色和荧光检测Cu 2+和Fe 3+。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.82
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-亚甲基吲哚啉 、 3-(hydroxymethyl)-1-nitroso-2-naphthol 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到5'-hydroxymethyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]naphth[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  阳离子诱导的不愿接受的螺恶嗪-喹啉鎓共轭物的开环和氧化反应。

  摘要：

  分别合成了两个新的带有电子接受的苯乙烯基喹啉鎓或苯乙烯基口炔单元的螺吲哚并萘并恶恶嗪衍生物，并研究了这种芳基乙烯基取代基对化合物化学和光化学性质的影响。具体而言，这些螺恶嗪对光诱导的花菁形成具有抵抗力，并且光的照射主要导致基材的光降解。但是，通过比色和荧光筛查测定以及详细的NMR光谱和质谱研究表明，添加了特定的金属离子（Cu 2 +，Fe 3+和一定程度的Hg 2+）最初引起开环反应，随后发生不可逆转的快速闭环-去质子化-氧化顺序，从而定量地得到苯乙烯基取代的萘并恶唑衍生物。对于喹啉鎓取代的螺恶嗪衍生物，相应氧化产物的形成导致在425 nm至500 nm之间产生较宽的吸收带，并在λfl = 628 nm处产生新的发射带，因此可将其用作选择性化学传感器或化学计量仪，用于比色和荧光检测Cu 2+和Fe 3+。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.82

文献信息

• Photochromic compound
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US05166345A1

  公开（公告）日：1992-11-24

  A novel photochromic compound and a polymer comprising the photochromic compound are disclosed. The novel photochromic compound of the present invention is a spirooxazine compound having an addition polymerizable organic functional group or a ring-opening polymerizable organic functional group therein.

  本发明公开了一种新型光致变色化合物和包括该光致变色化合物的聚合物。本发明的新型光致变色化合物是一种含有可加聚有机官能团或环开聚合有机官能团的螺环氧化嗪化合物。
• Synthesis and unexpected photochemical behaviour of biphotochromic systems involving spirooxazines and naphthopyrans linked by an ethylenic bridge
  作者：André Samat、Vladimir Lokshin、Karine Chamontin、David Levi、Gérard Pepe、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00693-7

  日期：2001.8

  molecules taken individually, unusual photochromic behaviour has been detected with compounds for which a double bond of Z-configuration links both entities by the 5 or 5′ positions of the naphthalenic parts. Indeed, in this case the thermally stable uncoloured and coloured forms (bistable system) can be photochemically converted acting as photochemical switches.

  通过维蒂希反应，通过方便地官能化的螺[吲哚啉-萘并恶嗪]和萘并吡喃的偶联，制备了六种新的双光致变色化合物。与单独获取的分子相比，使用Z构型的双键通过萘部分的5或5'位置连接两个实体的化合物已检测到异常的光致变色行为。实际上，在这种情况下，可以将热稳定的无色和有色形式（双稳态体系）进行光化学转化，充当光化学开关。
• Photochromic spirooxazine compounds, their use in the field of
  申请人：Essilor International Compagnie Generale D'Optique

  公开号：US06019914A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  The new photochromic compounds according to the invention, of the spiro[indoline-[2,3']-benzoxazine] type, include at least one electron-withdrawing group attached to the benzoxazine structure in 5' or 6' position by a chain containing at least one ethylenic double bond. Application to ophthalmic optics.

  根据本发明，新的光致变色化合物属于spiro[indoline-[2,3']-benzoxazine]类型，其中至少包括一个电子吸引基固定在含有至少一个乙烯双键的链上的苯并噁嗪结构的5'或6'位置。应用于眼科光学。
• 5'-[2-(<i>N</i>-<i>tert</i>-Butylethanal nitrone)]-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-<i>b</i>][1,4]oxazine]
  作者：B. Luccioni-Houzé、G. Giusti、G. Pèpe

  DOI：10.1107/s0108270197012882

  日期：1998.6.15

  The title compound, C27H29N3O2, is photochromic with spin-trapping properties.
• Structure-visible absorption relationship in the photochromic spiro[indoline-naphthoxazine] series
  作者：P. Lareginie、A. Samat、R. Guglielmetti

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199605)9:5<262::aid-poc781>3.0.co;2-a

  日期：1996.5