5’-formyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3’-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine] | 180139-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 5’-formyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3’-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
• 英文别名: 5'-Formyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-[3H]-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]；1',3',3'-trimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]-5-carbaldehyde
• CAS: 180139-91-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₂
• 分子量: 356.424
• InChiKey: CUDLGPDLTWOYQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-formyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3’-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine] 在 哌啶 、 copper(II) bis(tetrafluoroborate) 、 水 作用下， 以 氘代乙腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(2-(2-(2-hydroxy-1,3,3-trimethylindolin-2-yl)naphtho[1,2-d]oxazol-4-yl)vinyl)quinolizinium
  参考文献：
  名称：

  阳离子诱导的不愿接受的螺恶嗪-喹啉鎓共轭物的开环和氧化反应。

  摘要：

  分别合成了两个新的带有电子接受的苯乙烯基喹啉鎓或苯乙烯基口炔单元的螺吲哚并萘并恶恶嗪衍生物，并研究了这种芳基乙烯基取代基对化合物化学和光化学性质的影响。具体而言，这些螺恶嗪对光诱导的花菁形成具有抵抗力，并且光的照射主要导致基材的光降解。但是，通过比色和荧光筛查测定以及详细的NMR光谱和质谱研究表明，添加了特定的金属离子（Cu 2 +，Fe 3+和一定程度的Hg 2+）最初引起开环反应，随后发生不可逆转的快速闭环-去质子化-氧化顺序，从而定量地得到苯乙烯基取代的萘并恶唑衍生物。对于喹啉鎓取代的螺恶嗪衍生物，相应氧化产物的形成导致在425 nm至500 nm之间产生较宽的吸收带，并在λfl = 628 nm处产生新的发射带，因此可将其用作选择性化学传感器或化学计量仪，用于比色和荧光检测Cu 2+和Fe 3+。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.82
• 作为产物：
  描述：

  生成 5’-formyl-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3’-naphtho[2,1-b][1,4]oxazine]
  参考文献：
  名称：

  取代的光致变色螺萘并恶嗪化合物的亚皮秒瞬态吸收光谱

  摘要：

  飞秒瞬态吸收光谱法研究了在不同溶剂中螺吲哚并萘并恶恶嗪及其6'CN和5'CHO取代的化合物的光致变色反应动力学。除了形成花菁有色形式（开环反式形式，OF）外，在光激发下还产生了另一种短寿命的中间物种，它不是OF产物的前体，而是通过OF平行形成的。竞争放松过程。该物质归因于基态势能表面上的松弛s-顺式开环异构体或激发的S 1的亚稳态最小值。状态为闭环形式的势能面。观察到的动力学表明，OF（光色反应）的产生是由竞争过程的效率控制的，而不是由顺-顺-反异构化能垒控制的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2010.05.009

文献信息

• Synthesis and unexpected photochemical behaviour of biphotochromic systems involving spirooxazines and naphthopyrans linked by an ethylenic bridge
  作者：André Samat、Vladimir Lokshin、Karine Chamontin、David Levi、Gérard Pepe、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00693-7

  日期：2001.8

  molecules taken individually, unusual photochromic behaviour has been detected with compounds for which a double bond of Z-configuration links both entities by the 5 or 5′ positions of the naphthalenic parts. Indeed, in this case the thermally stable uncoloured and coloured forms (bistable system) can be photochemically converted acting as photochemical switches.

  通过维蒂希反应，通过方便地官能化的螺[吲哚啉-萘并恶嗪]和萘并吡喃的偶联，制备了六种新的双光致变色化合物。与单独获取的分子相比，使用Z构型的双键通过萘部分的5或5'位置连接两个实体的化合物已检测到异常的光致变色行为。实际上，在这种情况下，可以将热稳定的无色和有色形式（双稳态体系）进行光化学转化，充当光化学开关。
• Photochromism and solvatochromism of push–pull or pull–push spiroindolinenaphthoxazines
  作者：A. V. Metelitsa、V. Lokshin、J. C. Micheau、A. Samat、R. Guglielmetti、V. I. Minkin

  DOI：10.1039/b204603b

  日期：——

  The photochromic and solvatochromic behaviour of 17 variously substituted spiroindoline naphthoxazines has been investigated in cyclohexane, toluene, acetonitrile and methanol in fluid solution. Specific parameters such as the wavelengths and the molar absorption coefficients of the closed spiro- and open merocyanine forms, together with the photocoloration and photobleaching quantum yields, rate constants and activation energies of thermal fading have been determined under continuous monochromatic irradiation. It has been shown that most of these parameters are closely related to the electron distribution on the highly conjugated photomerocyanines and on their quinoidal or zwitterionic character. Depending on the acceptor or donor properties and on the position of their substituents, three classes of compounds have been detected.

  研究了 17 种不同取代形式的螺吲哚啉萘噁嗪在环己烷、甲苯、乙腈和甲醇的流体溶液中的光致变色和溶致变色行为。在连续单色辐照条件下，确定了封闭螺吲哚菁和开放美拉德菁形式的波长和摩尔吸收系数等具体参数，以及光变色和光漂白量子产率、热褪色速率常数和活化能。结果表明，这些参数大多与高度共轭的光致花青素上的电子分布以及它们的类醌或齐聚物特性密切相关。根据受体或供体的特性及其取代基的位置，可以检测到三类化合物。
• Photochromic spirooxazine compounds, their use in the field of
  申请人：Essilor International Compagnie Generale D'Optique

  公开号：US06019914A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  The new photochromic compounds according to the invention, of the spiro[indoline-[2,3']-benzoxazine] type, include at least one electron-withdrawing group attached to the benzoxazine structure in 5' or 6' position by a chain containing at least one ethylenic double bond. Application to ophthalmic optics.

  根据本发明，新的光致变色化合物属于spiro[indoline-[2,3']-benzoxazine]类型，其中至少包括一个电子吸引基固定在含有至少一个乙烯双键的链上的苯并噁嗪结构的5'或6'位置。应用于眼科光学。
• Campredon, Mylene; Luccioni-Houze, Barbara; Giusti, Gerard, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1997, # 12, p. 2559 - 2561
  作者：Campredon, Mylene、Luccioni-Houze, Barbara、Giusti, Gerard、Lauricella, Robert、Alberti, Angelo、Macciantelli, Dante

  DOI：——

  日期：——
• 5'-[2-(<i>N</i>-<i>tert</i>-Butylethanal nitrone)]-1,3,3-trimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[2,1-<i>b</i>][1,4]oxazine]
  作者：B. Luccioni-Houzé、G. Giusti、G. Pèpe

  DOI：10.1107/s0108270197012882

  日期：1998.6.15

  The title compound, C27H29N3O2, is photochromic with spin-trapping properties.