5-(4-tert-butoxycarbonylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde | 1414997-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-tert-butoxycarbonylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: Tert-butyl 4-(5-formylthiophen-2-yl)benzoate；tert-butyl 4-(5-formylthiophen-2-yl)benzoate
• CAS: 1414997-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: HKMHZXVXMIUWRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸叔丁酯 在 三叔丁基膦 、 仲丁基锂 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 环己烯 为溶剂， 生成 5-(4-tert-butoxycarbonylphenyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有亲电子官能团的芳基硼酸酯的流式合成以及与Suzuki-Miyaura偶联的空间整合，而无意添加碱。

  摘要：

  我们发现，集成的流动微反应器系统能够使用有机锂化学方法制备带有亲电官能团的硼酸酯，并且可以将其用于Suzuki-Miyaura交叉偶联中而无需故意添加碱。基于此方法，完成了两个带有亲电官能团的芳基卤化物的交叉偶联，以一次获得相应的联芳基化合物。

  DOI：

  10.1039/c2cc36197c

文献信息

• Flow synthesis of arylboronic esters bearing electrophilic functional groups and space integration with Suzuki–Miyaura coupling without intentionally added base
  作者：Aiichiro Nagaki、Yuya Moriwaki、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/c2cc36197c

  日期：——

  We found that an integrated flow microreactor system enables the preparation of boronic esters bearing electrophilic functional groups using organolithium chemistry and that it allows for their use in Suzuki-Miyaura cross-coupling without intentionally added base. Based on this method, cross-coupling of two aryl halides bearing electrophilic functional groups was accomplished to obtain the corresponding

  我们发现，集成的流动微反应器系统能够使用有机锂化学方法制备带有亲电官能团的硼酸酯，并且可以将其用于Suzuki-Miyaura交叉偶联中而无需故意添加碱。基于此方法，完成了两个带有亲电官能团的芳基卤化物的交叉偶联，以一次获得相应的联芳基化合物。