1-furyl-3-pentenyl-alcohol | 90908-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-furyl-3-pentenyl-alcohol
• 英文别名: 1-(Furan-2-yl)pent-3-en-1-ol
• CAS: 90908-97-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: AMVSVANSVNVOLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-furyl-3-pentenyl-alcohol 在 水 作用下， 200.0~210.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 trans-5-(but-2-enyl)-4-hydroxycyclopent-2-enone 、 cis-5-(but-2-enyl)-4-hydroxycyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Microwave- or Microreactor-Assisted Conversion of Furfuryl Alcohols into 4-Hydroxy-2-cyclopentenones

  摘要：

  使用微波辐射将来自可再生非食用资源（例如麸皮）的各种糠醇转化为 4-羟基-2-环戊烯酮。在亚临界水（220℃，15.5 bar）中，无需任何催化剂，反应速度比之前报道的采用传统加热技术的方法快大约两个数量级，产率高达两倍。对于母体糠醇，该过程可以转移到微反应器中，从而可以在连续流动系统中以数克规模合成 4-羟基-2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258534
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (E)-巴豆氯 在 锰 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-furyl-3-pentenyl-alcohol 、 1-(furan-2-yl)-2-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  有机锰（II）试剂XX：锰介导的Barbier和Reformatsky样反应是制备均丙醇和β-乙酰氧基酯的有效途径

  摘要：

  烯丙基卤化物和α-溴酸酯与锰金属在乙酸乙酯中反应；如果将催化量的氯化锌加入到反应混合物中，则THF也可以用作溶剂。当反应在各种醛或酮的存在下进行时，在制备条件下可获得极好的1,2-加成产物收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70700-3

文献信息

• Furan derivatives useful as aroma compounds
  申请人：National Distillers and Chemical Corporation

  公开号：US04536349A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  Furan derivatives, useful as fragrances, having the formula ##STR1## wherein R is alkyl or alkenyl and R.sub.1 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl or aryl.

  富兰衍生物，作为香料有用，具有以下结构式：##STR1## 其中R是烷基或烯基，R.sub.1是烷基、烯基、环烷基、环烯基或芳基。
• Organomanganese (II) reagents XX: Manganese mediated Barbier and Reformatsky like reactions an efficient route to homoallylic alcohols and β-acetoxyesters
  作者：Gérard Cahiez、Pierre-Yves Chavant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70700-3

  日期：1989.1

  Allylic halides and α-bromoesters react with manganese metal in ethyl acetate; THF can also be used as solvent if a catalytic amount of zinc chloride is added to the reaction mixture. When the reaction is performed in the presence of various aldehydes or ketones, excellent yields of 1,2-addition products are obtained in preparative conditions.

  烯丙基卤化物和α-溴酸酯与锰金属在乙酸乙酯中反应；如果将催化量的氯化锌加入到反应混合物中，则THF也可以用作溶剂。当反应在各种醛或酮的存在下进行时，在制备条件下可获得极好的1,2-加成产物收率。
• Microwave- or Microreactor-Assisted Conversion of Furfuryl Alcohols into 4-Hydroxy-2-cyclopentenones
  作者：Oliver Reiser、Kathrin Ulbrich、Peter Kreitmeier

  DOI：10.1055/s-0030-1258534

  日期：2010.8

  The conversion of a variety of furfuryl alcohols, derived from renewable non edible resources such as bran, into 4-hydroxy-2-cyclopentenones was accomplished using microwave irradiation. In subcritical water (220 ˚C, 15.5 bar) without the need for any catalyst the reaction proceeds approximately two orders of magnitude faster with up to twice the yield compared to methods previously reported that apply conventional heating techniques. For the parent furfuryl alcohol the process could be transferred to a microreactor, allowing the synthesis of 4-hydroxy-2-cyclopentenone in a continuous flow system on multigram scale.

  使用微波辐射将来自可再生非食用资源（例如麸皮）的各种糠醇转化为 4-羟基-2-环戊烯酮。在亚临界水（220℃，15.5 bar）中，无需任何催化剂，反应速度比之前报道的采用传统加热技术的方法快大约两个数量级，产率高达两倍。对于母体糠醇，该过程可以转移到微反应器中，从而可以在连续流动系统中以数克规模合成 4-羟基-2-环戊烯酮。