(25ξ)-1α,25-dihydroxy-26-homovitamin D3 | 105687-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25ξ)-1α,25-dihydroxy-26-homovitamin D3
• 英文别名: 26-homo-1,25-dihydroxyvitamin D₃；26-homo-1.25-(OH)2D3；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methyloctan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 105687-81-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O₃
• 分子量: 430.671
• InChiKey: QRBVGIIEIQPZJM-WMNGALOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (22E,25ξ)-1α,3β-bis(methoxymethoxy)-26-homocholesta-5,22-dien-27-oic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.54h， 生成 (25ξ)-1α,25-dihydroxy-26-homovitamin D3
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D3的一些侧链同系物的合成及其生物学活性的研究。

  摘要：

  为了确定 25-羟基-24-表维生素 D2 的新代谢物的结构，合成了 1，25-二羟基-22-脱氢-24-表维生素 D3 和 26-表维生素 D3。此外，还合成了这些同族维生素 D3 化合物 C-22 位置上的饱和类似物。采用置换法测定了这些化合物与雏鸡肠细胞膜 1，25-（OH）2D3 受体蛋白的结合情况。结果表明，这些同源维生素 D3 类似物的活性与 1，25-（OH）2D3 相当。这些化合物的骨钙动员活性与 1，25-（OH）2D3 相当。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4508

文献信息

• Synthesis of some side-chain homologues of 1.ALPHA.,25-dihydroxyvitamin D3 and investigation of their biological activities.
  作者：HIROSHI SAI、SUGURU TAKATSUTO、NOBUO IKEKAWA、YOKO TANAKA、HECTOR F. DELUCA

  DOI：10.1248/cpb.34.4508

  日期：——

  In order to determine the structure of a new metabolite of 25-hydroxy-24-epivitamin D2, 1, 25-dihydroxy-22-dehydro-24-homo- and 26-homo-vitamin D3 were synthesized. The saturated analogues at the C-22 position of these homovitamin D3 compounds were also synthesized. For the construction of the side chain of these homo-analogues, the orthoester Claisen rearrangement of the allylic alcohol was employed.Assay of binding of these compounds with the chick intestinal cytosol receptor protein for 1, 25-(OH)2D3 was carried out by the displacement method. The results indicated that these homovitamin D3 analogues are as active as 1, 25-(OH)2D3. The bone calcium-mobilizing activities of these compounds were equivalent to that of 1, 25-(OH)2D3.

  为了确定 25-羟基-24-表维生素 D2 的新代谢物的结构，合成了 1，25-二羟基-22-脱氢-24-表维生素 D3 和 26-表维生素 D3。此外，还合成了这些同族维生素 D3 化合物 C-22 位置上的饱和类似物。采用置换法测定了这些化合物与雏鸡肠细胞膜 1，25-（OH）2D3 受体蛋白的结合情况。结果表明，这些同源维生素 D3 类似物的活性与 1，25-（OH）2D3 相当。这些化合物的骨钙动员活性与 1，25-（OH）2D3 相当。