2-methyl-2-phenylsulfanylpentano-5-lactone | 168059-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-methyl-2-phenylsulfanylpentano-5-lactone
• 英文别名: 3-Methyl-3-phenylsulfanyloxan-2-one；3-methyl-3-phenylsulfanyloxan-2-one
• CAS: 168059-52-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: KJYSEJHSRVNNBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-phenylsulfanylpentano-5-lactone 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.66h， 以93%的产率得到7-hydroxy-4-methyl-4-phenylsulfanylhept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reaction of eight-membered cyclic siloxydienes

  摘要：

  Eight-membered cyclic siloxydienes, 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-5-oxacycloocta-1,3-diene and 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxacycloocta-1,3-diene, were prepared from delta-valerolactone, and their Diels-Alder reactions with various dienophiles are reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.053
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-羟基戊酸内酯 、 S-苯基硫代苯基砜 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到2-methyl-2-phenylsulfanylpentano-5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder reaction of eight-membered cyclic siloxydienes

  摘要：

  Eight-membered cyclic siloxydienes, 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-5-oxacycloocta-1,3-diene and 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxacycloocta-1,3-diene, were prepared from delta-valerolactone, and their Diels-Alder reactions with various dienophiles are reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.053

文献信息

• Diels–Alder reaction of eight-membered cyclic siloxydienes
  作者：Jun-ichi Matsuo、Shun Sasaki、Takaya Hoshikawa、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.053

  日期：2008.12

  Eight-membered cyclic siloxydienes, 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-methyl-5-oxacycloocta-1,3-diene and 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-oxacycloocta-1,3-diene, were prepared from delta-valerolactone, and their Diels-Alder reactions with various dienophiles are reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.