(E)-1-(hepta-4,6-dienyl)-3,5-dimethoxybenzene | 1254328-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(hepta-4,6-dienyl)-3,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-[(4E)-hepta-4,6-dienyl]-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1254328-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UMUBGMFASHHRSD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(hepta-4,6-dienyl)-3,5-dimethoxybenzene 在 mercuric triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到(E)-6,8-dimethoxy-1-(prop-1-enyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)₂-catalyzed Cycloisomerization of Aryl- and Hetero-substituted 1,3-Dienes

  摘要：

  我们开发了 Hg(OTf)2 催化的 7-芳基庚-1,3-二烯类 Friedel-Crafts 环异构化反应，在非常温和的条件下以极佳的催化周转率得到丙烯基取代的四氢萘。1,3-二烯基磺酰胺和 1,3-二烯基醇也能高效地环化生成杂环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.830
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基联苯氧化膦 、 4-(3,5-dimethoxyphenyl)butanal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以40%的产率得到(E)-1-(hepta-4,6-dienyl)-3,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Hg(OTf)₂-catalyzed Cycloisomerization of Aryl- and Hetero-substituted 1,3-Dienes

  摘要：

  我们开发了 Hg(OTf)2 催化的 7-芳基庚-1,3-二烯类 Friedel-Crafts 环异构化反应，在非常温和的条件下以极佳的催化周转率得到丙烯基取代的四氢萘。1,3-二烯基磺酰胺和 1,3-二烯基醇也能高效地环化生成杂环化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.830

文献信息

• A Carbaboranylmercuric Salt Catalyzed Reaction; Highly Regioselective Cycloisomerization of 1,3-Dienes
  作者：Hirofumi Yamamoto、Ikuo Sasaki、Shinya Shiomi、Naoto Yamasaki、Hiroshi Imagawa

  DOI：10.1021/ol300678r

  日期：2012.5.4

  The combination of carbaboranylmercuric chloride (new type of bulky Lewis acid) and silver triflate efficiently catalyzes cycloisomerization of 1, 3-dienes at room temperature. The catalytic system gives allyl-substituted azacycles and cycloalkanes in excellent yields with high to complete regioselectivity.
• Hg(OTf)₂-catalyzed Cycloisomerization of Aryl- and Hetero-substituted 1,3-Dienes
  作者：Hirofumi Yamamoto、Shinya Shiomi、Daiki Odate、Ikuo Sasaki、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1246/cl.2010.830

  日期：2010.8.5

  We developed Hg(OTf)2-catalyzed Friedel–Crafts-like cycloisomerization of 7-arylhepta-1,3-dienes to give propenyl-substituted tetrahydronaphthalenes in excellent catalytic turnover under very mild conditions. 1,3-Dienyl sulfonamides and 1,3-dienyl alcohols were also efficiently cyclized to afford heterocyclic compounds.

  我们开发了 Hg(OTf)2 催化的 7-芳基庚-1,3-二烯类 Friedel-Crafts 环异构化反应，在非常温和的条件下以极佳的催化周转率得到丙烯基取代的四氢萘。1,3-二烯基磺酰胺和 1,3-二烯基醇也能高效地环化生成杂环化合物。